有机化合物的命名规则实用

关于有机化合物的命名规则实用第1页，共73页，2023年，2月20日，星期四有机物的官能团结构和名称-COOR酯基酯-C-O-C-

醚键

醚-NH2氨基胺-OH

羟基

醇和酚-SH巯基硫醇-X

卤素

卤代物羧基羧酸碳-碳三键炔烃羰基

醛和酮碳-碳双键烯烃结构名称结构名称官能团化合物类别官能团化合物类别酰基RCO-羧酸衍生物第2页，共73页，2023年，2月20日，星期四开链化合物系统命名的基本方法是：有机化合物的命名

定母体：根据所含官能团确定化合物类别找主链：主链选三多连续链定编号：近官能团或取代基，最低系列原则写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位置、母体名称第3页，共73页，2023年，2月20日，星期四多官能团化合物的命名

当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序：有机化合物的命名不能作为母体，只能作为取代基命名注意：第4页，共73页，2023年，2月20日，星期四(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基异丁基(正)丁基异丙基(正)丙基乙基常见烃基的结构和名称烃RH烃基R-第5页，共73页，2023年，2月20日，星期四CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常见的不饱和烃基：异丙烯基第6页，共73页，2023年，2月20日，星期四CH2－CH3CH3CH3苯甲基，苄基，Bz-常见的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基邻甲苯基间甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：第7页，共73页，2023年，2月20日，星期四CH2－CH3CH3CH3苯甲基，苄基，Bz-常见的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基邻甲苯基间甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基：甲氧基其他基团：-OCH3-CH2OH羟甲基-CH2Cl氯甲基第8页，共73页，2023年，2月20日，星期四要点：1.“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。

有机化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷第9页，共73页，2023年，2月20日，星期四2.“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。有机化合物的命名

两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。

异丙基优先于正丁基。5-(正)丁基-4-异丙基癸烷第10页，共73页，2023年，2月20日，星期四分子中同时含双、叁键化合物(1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。(2)双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-1-炔有机化合物的命名第11页，共73页，2023年，2月20日，星期四环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。甲基环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基甲酸环己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第12页，共73页，2023年，2月20日，星期四编号总是从桥头碳开始，经最长桥→次长桥→最短桥。

1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯桥环与螺环化合物有机化合物的命名桥环化合物第13页，共73页，2023年，2月20日，星期四最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。

5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯最短桥上没有桥原子时应以“0”计。

二环[3.3.0]辛烷有机化合物的命名第14页，共73页，2023年，2月20日，星期四编号总是从与螺原子邻接的小环开始。1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯螺环化合物有机化合物的命名第15页，共73页，2023年，2月20日，星期四编号总是从与螺原子邻接的小环开始。

1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯螺环化合物有机化合物的命名第16页，共73页，2023年，2月20日，星期四2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第17页，共73页，2023年，2月20日，星期四萘菲蒽第18页，共73页，2023年，2月20日，星期四

立体异构体的命名1.Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。有机化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸第19页，共73页，2023年，2月20日，星期四

顺/反和Z/E这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是不一致的，如：有机化合物的命名第20页，共73页，2023年，2月20日，星期四

对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始(即Z优先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有机化合物的命名第21页，共73页，2023年，2月20日，星期四2.R/S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵有机化合物的命名第22页，共73页，2023年，2月20日，星期四

若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S”。

若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”；反之，其构型“R”。如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：有机化合物的命名第23页，共73页，2023年，2月20日，星期四(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有机化合物的命名S-型R-型两个相同手性碳，R优先于S。(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯第24页，共73页，2023年，2月20日，星期四3.桥环化合物内/外型的标记桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)；在异侧为内型(endo-)。主桥的确定：此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“次序规则”排序较小。有机化合物的命名第25页，共73页，2023年，2月20日，星期四外-二环[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2,内-3-二氯[2.2.1]庚烷例：有机化合物的命名第26页，共73页，2023年，2月20日，星期四(正)己烷异己烷新己烷叔己烷命名练习：己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷第27页，共73页，2023年，2月20日，星期四2,3,3,5-四甲基己烷3,3–二甲基-5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷第28页，共73页，2023年，2月20日，星期四4，4-二甲基-1-己烯123456

第29页，共73页，2023年，2月20日，星期四2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯第30页，共73页，2023年，2月20日，星期四5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯第31页，共73页，2023年，2月20日，星期四烯炔的命名1、母体名：某烯炔2、编号：双键、叁键位次相同时，以双键编号<叁键编号双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔第32页，共73页，2023年，2月20日，星期四环己烷1-甲基-3-乙基环己烷甲基环戊烷环戊烯3-甲基环戊烯1,3-环己二烯4-甲基环己烯环十二炔1,3,5,7-环辛四烯第33页，共73页，2023年，2月20日，星期四二环[4.2.0]辛烷二环[2.2.1]-2-庚烯5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯第34页，共73页，2023年，2月20日，星期四螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯第35页，共73页，2023年，2月20日，星期四甲苯邻二甲苯异丙苯第36页，共73页，2023年，2月20日，星期四间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯连三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯第37页，共73页，2023年，2月20日，星期四2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第38页，共73页，2023年，2月20日，星期四第39页，共73页，2023年，2月20日，星期四萘菲蒽第40页，共73页，2023年，2月20日，星期四第41页，共73页，2023年，2月20日，星期四第42页，共73页，2023年，2月20日，星期四硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯间二硝基苯硝基苯第43页，共73页，2023年，2月20日，星期四第44页，共73页，2023年，2月20日，星期四第45页，共73页，2023年，2月20日，星期四苯酚2-萘酚对苯二酚对甲基苯酚邻甲基苯酚第46页，共73页，2023年，2月20日，星期四第47页，共73页，2023年，2月20日，星期四乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚对甲基苯硫酚环氧乙烷（甲硫基乙烷）第48页，共73页，2023年，2月20日，星期四2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基环己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛第49页，共73页，2023年，2月20日，星期四第50页，共73页，2023年，2月20日，星期四对苯醌2,6-萘醌2-甲基-1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基-1,4-苯醌邻苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌第51页，共73页，2023年，2月20日，星期四丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸环戊基甲酸对甲基苯乙酸己二酸对苯二甲酸α-甲基丁酸α-甲基丙烯酸第52页，共73页，2023年，2月20日，星期四丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴对甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺第53页，共73页，2023年，2月20日，星期四第54页，共73页，2023年，2月20日，星期四第55页，共73页，2023年，2月20日，星期四第56页，共73页，2023年，2月20日，星期四4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯环己酮4-戊酮酸甲酯γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸钠第57页，共73页，2023年，2月20日，星期四环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。甲基环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基甲酸环己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第58页，共73页，2023年，2月20日，星期四间甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷对乙酰基苯甲酸对甲氧基苯乙酮间羟基苯磺酸第59页，共73页，2023年，2月20日，星期四☆顺反命名法：两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）；两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）。顺反异构体的命名:Z/E命名法：首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或基团的优先顺序。当两个优先基团位于同侧时，为Z构型当两个优先基团位于异侧时，用E构型Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。第60页，共73页，2023年，2月20日，星期四

Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯第61页，共73页，2023年，2月20日，星期四命名举例第62页，共73页，2023年，2月20日，星期四第63页，共73页，2023年，2月20日，星期四★当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如:

第64页，共73页，2023年，2月20日，星期四CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解：（1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构（1）（2）顺－3－己烯Z－3－己烯E－3－己烯反－3－己烯顺－4－甲基－2－戊烯Z－4－甲基－2－戊烯E－4－甲基－2－戊烯反－4－甲基－2－戊烯第65页，共73页，2023年，2月20日，星期四旋光异构体的命名：1.D/L命名法（相对构型命名法）CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXR’HX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式须满足：横前竖后碳链竖直放氧化态高的碳原子在上（编号小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-3常见基团中碳原子的氧化态：构型：X在右为D型

X在左为L型第66页，共73页，2023年，2月20日，星期四D/L命名的局限性：CH3CH2OHCOOHOHHCOOHHOHCHOHO它只适用与甘油醛结构类似的化合物。下列化合物不能用D/L命名第67页，共73页，2023年，2月20日，星期四目前，一般用于糖类和氨基酸