专题10第2讲脂肪烃

第2讲脂肪烃[考纲要求]1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解取代反应、加成反应、消去反应。考点一烷烃1．甲烷分子的组成和结构甲烷的化学式为________，电子式为______________，结构式为________________，结构简式为________。甲烷分子具有__________结构，________位于中心，__________位于顶点。2．甲烷的化学性质(用化学方程式表示)(1)与Cl2的取代反应第一步：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))____________；第二步：________________________________________________________________________；第三步：________________________________________________________________________；第四步：________________________________________________________________________。甲烷的四种氯代物均____溶于水，常温下，只有CH3Cl是________，其他三种都是________。CHCl3俗称________，CCl4又叫__________，是重要的有机溶剂，密度比水________________________________________________________________________。(2)甲烷的氧化反应热化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．烷烃的结构与性质

分子通式结构特点①链状(可带支链)分子中碳原子呈______状；②碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和；③一个碳原子与相邻四个原子构成______结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是________物理性质随碳原子数目的增多eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(熔、沸点；,状态：由气态→液态→固态；,碳原子数小于5的烷烃，常温下,呈态))随碳原子数目的增多化学性质①取代反应；②氧化反应(燃烧)；③分解反应(高温裂解)1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl?2．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？3．有下列物质：①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷，其沸点由大到小的排列顺序是____________。4．能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结构的事实是________________________________________________________________________。5．把1体积CH4与4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮处，片刻后发现试管中气体颜色________，试管中的液面__________，试管壁上有__________，水槽中还可观察到____________。考点二烯烃1．乙烯的物理性质乙烯是____色________气味的气体；____溶于水；密度较空气________，在标准状况下的密度为1.25g·L－12．乙烯的结构分子式为__________，电子式为________________，结构式为________________，结构简式为____________，空间构型为________。

3.4．根据加成反应的特点，写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O反应的化学方程式：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。6．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方面有何不同？7．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是()A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D．混合气跟适量氯化氢混合8．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是 ()A．CH2CHCH3CHCH2CH3B．CH3CCH3CHCH2CH3C．CH3CHCHCHCH3CH3D．CH2C(CH2)2CH3CH考点三炔烃eq\x(炔烃)—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(\f(概念,)\x(分子里含有的一类脂肪烃。),\f(通式,),\f(化学性质,)\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(\f(氧化反应,)\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(—\x(在空气中燃烧),—\x(能使酸性KMnO4溶液褪色))),\f(加成反应,)\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(\f(H2,),\f(Br2,),—\x(乙炔也能与HCl加成)))))))特别提醒从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂(如H2＋Cl2=2HCl)。9．1molCHCH与足量的HCl完全加成后，再与Cl2发生取代反应。反应完全后共需Cl2()A．2mol B．3mol C．4mol D．6mol10．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？考点四乙烯、乙炔的实验室制法乙烯和乙炔实验室制法的比较乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去特别提醒(1)制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：①用KMnO4制O2的试管口。②干燥管的出气口。③用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。④用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。(2)制乙烯时的注意问题①向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。②加热时应迅速升到170℃，因140℃时发生副反应：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2③浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。④在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。原因是乙醇被氧化：C2H5OH＋2H2SO4(浓)eq\o(→,\s\up7(△))2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)eq\o(=,\s\up7(△))CO2↑＋2SO2↑＋2H2O所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。取代反应、加成反应、加聚反应比较eq\o(\s\up7(名称),\s\do10(比较项目))取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆实例CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HClCH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2CHCl【例1】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是____________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是______________。【例2】如图所示是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是取代反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应常见有机物的燃烧规律燃烧通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OCxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O1．烃完全燃烧前后气体体积的变化(1)燃烧后温度高于100℃时，ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1y＝4时，ΔV＝0，体积不变，对应有机物CH4、C2H4和C3H4。y>4时，ΔV>0，体积增大。y<4时，ΔV<0，体积减小，对应有机物只有CH≡CH。(2)燃烧后温度低于100℃，ΔV＝V前－V后＝1＋eq\f(y,4)，体积总是减小。(3)无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。2．判断混合烃的组成规律在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x<2，则必含CH4；当y<2时，必含C2H2。3．混合烃的燃烧规律(1)最简式相同的有机物以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2、生成CO2和H2O的量均相等。(2)分子中氢原子相同的有机物以任意比混合，只要混合物总物质的量一定，则燃烧后产生水的量是一个定值(同样适合于碳)。(3)物质的量相等的烃CmHn和完全拆成形式为CmHn·(CO2)x·(H2O)y的烃的衍生物分别完全燃烧，它们的耗O2量相同。4．注意事项(1)应用烃燃烧的规律主要解决如下问题：①判断烃完全燃烧后的体积变化，或求混合烃中各成分的体积比；②确定烃的分子式；③判断混合烃的组成成分。(2)应用时要注意各种规律的使用，如“等质量”、“等物质的量”，“水为气态”等等。【例3】100℃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是 (A．一定含有甲烷B．一定含有乙烯C．一定含有苯D．一定不含乙烯【例4】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是____________；(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，【例5】400K、101.3kPa时，1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至(a＋3)L(相同条件下)。(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是________________________________________________________________________。(2)当a＝10L时________________________________________________________________________。(3)当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为________________________________________________________________________。【例6】常温下，在四个容积相等的容器中，分别投入下列选项中的物质各1mol与16gO2、5molNa2O2。用电火花不断点燃，充分反应后，恢复至原温度，容器中压强最大的是 (A．甲醛 B．乙酸C．乙二酸 D．乙醛通式法确定烃的分子式1．各类烃的通式见下表名称烷烃烯烃(或环烷烃)炔烃(或二烯烃)苯及苯的同系物通式CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2CnH2n－62.假设某烃的相对分子质量为Mreq\f(Mr,14)＝eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(商(碳原子数)…余0为烯烃(或环烷烃),商(碳原子数)…余2为烷烃,商(碳原子数)…余－2为炔烃(或二烯烃),商(碳原子数)…余－6为苯及苯的同系物,))然后根据通式确定分子式。【例7】已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。

课时规范训练教材习题回扣碳元素和氢元素的质量比都是12∶1的三种烃A、B、C，A呈气态，B和C呈液态。A、B、C相对分了质量之比为1∶3∶4。A和C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色；B既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。A、C都能发生加聚反应，A的加聚产物具有导电性，C的加聚产物则是使用较为广泛的塑料。(1)写出A、B、C的分子式。(2)写出A、C分别加聚所得产物的结构简式。能力提升训练一、单项选择题1．下列关于有机物的说法正确的是 ()A．乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．石油经过分馏得到的汽油、煤油等馏分都是纯净物C．苯、乙酸和油脂都可以发生取代反应D．等质量的甲烷、乙烯，后者消耗氧气的量多2．有关烯烃的下列说法中，正确的是 ()A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色3．萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称为 ()(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)A．2,6-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘4．NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 ()A．标准状况下，11.2L的戊烷所含的分子数为0.5B．28g乙烯所含共用电子对数目为4C．11.2L二氯甲烷所含分子数为0.5D．现有乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为35．下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是 ()A．如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多D．丙烷的一氯代物只有1种6．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 ()A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯二、不定项选择题7．科学家在海洋中发现了一种冰状物质称为可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法不正确的是 ()A．甲烷是烃类物质中相对分子质量最小的物质B．点燃甲烷前，不用检验其纯度C．甲烷易溶于水D．可燃冰是一种极具潜力的能源8．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ()A．①②③ B．⑦C．全部 D．④⑤⑥⑦9．下列叙述不正确的是 ()A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B．乙烯和甲苯分子中所有原子都在同一个平面上C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.和CH3—CH=CH2互为同系物10．下列说法正确的是 ()A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃B．苯的结构简式为，有三个双键，可与溴水发生加成反应C．苯的邻位二元取代产物只有一种D．苯的邻位二元取代产物有两种11．下列实验中，能获得成功的是 ()A．苯、浓溴水、溴化铁混合制溴苯B．苯、浓硝酸共热制硝基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯12．下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是 ()A．B.C.D．三、非选择题13．(1)等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是________________________________________________________________________；(2)等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是________________________________________________________________________。14．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。结构简式键线式(环己烷)(环丁烷)①＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(353K))②＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(373K))③＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(573K))④回答下列问题：(1)环烷烃与________________互为同分异构体。(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据是______________________________________________。(3)环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为(不需注明反应条件)__________________________________________。(4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法：试剂为________________；现象与结论为______________________________________________________。15．已知有机物A的结构简式为CH3CH3，请完成下列空白。(1)有机物A的分子式是________________________________________________________________________。(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有____个，最多有________个。(3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。16．实验室制取硝基苯常用如图装置，请回答下列问题：(1)苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加________，后加_____________________________________________________________。(2)请写出该反应的方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是。(4)苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案基础再现·深度思考考点一1．CH4Heq\o\al(·,·)Ceq\o(,\s\up6(H)),eq\o(,\s\do4(H))eq\o\al(·,·)HHCHHHCH4正四面体碳原子氢原子2．(1)CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl难气体液体氯仿四氯化碳大(2)CH4(g)＋2O2(g)=CO2(g)＋2H2O(l)ΔH＝－891kJ·mol－13．(从左至右，从上至下)CnH2n＋2(n≥1)锯齿四面体(3n＋1)NA升高气考点二1．无稍有难略小2．C2H4eq\x(H\o\al(·,·)\o(C,\s\up6(,\o(,\s\do4(H))))·\o\al(·,·)·\o(C,\s\up6(,\o(,\s\do4(H))))\o\al(·,·)H)CHHCHHCH2=CH2平面形3．碳碳双键CnH2n(n≥2)升高增大气褪色CH2Br—CH2BrCH2—CH24．CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH3CH2=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2ClCH2=CH2＋HCl→CH3—CH2ClCH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3—CH2—OH考点三碳碳叁键CnH2n－2(n≥2)CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3CH≡CH＋Br2→CHBrCHBr或CH≡CH＋2Br2→CHBrBrCHBrBr深度思考1．不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应进行完后再进行第二步，所以取代产物是混合物。2．不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与CH4发生取代反应，溶液中的卤素单质不能与CH4发生取代反应。3．③>④>⑤>①>②4．二氯甲烷的分子结构只有一种5．逐渐消失上升黄色油滴生成白色沉淀解析CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质，随着反应的进行，Cl2不断消耗，气体的黄绿色逐渐消失；又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体(有机溶剂)，Cl2易溶于有机溶剂，因而试管壁上有黄色油滴。生成的HCl易溶于水，使试管内的压强减小，水位上升。HCl溶于水后与Na2SiO3作用生成硅酸白色胶状沉淀。6．二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以使用，但在除杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入CO2杂质。7．B8．A[写出A、B、C、D四种烃的碳架结构。不符合2-甲基戊烷的C架结构的加氢后一定不能得到2-甲基戊烷。CH2CHCH3CHCH2CH3与H2催化加氢后生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3(己烷)，不是2-甲基戊烷。]9．C[1molCHCH与2molHCl加成后生成C2H4Cl2，共有4molH原子，共需要4molCl2发生取代反应。]10．酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。规律方法·解题指导【例1】⑥②④①③⑤⑤解析①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。【例2】AC【例3】A[选取混合烃的总物质的量为1mol研究，生成的CO2和H2O的物质的量分别为1.6mol和2mol，所以其平均分子组成为C1.6H4，所以混合气体中一定含有甲烷，另一种烃分子中一定含有4个氢原子，可能是乙烯。]【例4】(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4、C2H4解析(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的eq\f(y,x)依次为eq\f(4,1)、eq\f(4,2)、eq\f(6,2)，故CH4耗O2最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，(x＋eq\f(y,4))的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋eq\f(y,4)依次为1＋eq\f(4,4)＝2、2＋eq\f(4,4)＝3、2＋eq\f(6,4)＝3.5，故C2H6耗O2最多。(3)n(CO2)＝n(C)，因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n(C)分别为eq\f(1,16)×1、eq\f(1,28)×2、eq\f(1,30)×2，eq\f(1,28)×2最大，故C2H4生成的CO2最多；n(H2O)＝eq\f(1,2)n(H)＝eq\f(1,2)×eq\f(1,16)×4、eq\f(1,2)×eq\f(1,28)×4、eq\f(1,2)×eq\f(1,30)×6，eq\f(1,2)×eq\f(1,16)×4最大，故CH4生成的H2O最多。(4)温度≥100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y＝4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H【例5】(1)该烃分子中氢原子数为8(2)C4H8、C3H8(3)a≥13.5【例6】C[在同温、同体积条件下，气体压