高中化学江苏专版选修五讲义专题4 第二单元 醇 酚

第二单元

精化学教资料酚第课[课标要

醇性和用．解类物性、类分类．握类化性。．解类化化应消反应机与律羟基与烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。．醇化学性质记忆诀：

乙醇消去一个小分子，生成烯和氢卤；．子构钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变酮。分式结简结构比例型球棍型官团．醇的消去反应规：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。CHO2

CHOH或羟基2．乙烯制备实验的忆口诀CHOH—OH)32硫酸酒精三比一，加热升温一百；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。．理质颜无

气特香

状液

密比小

溶性与以意混，溶有溶

挥性易发[特别提(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。(2)乙醇的官能团是羟基，从分子构中看，乙醇中的个氢原子，有个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性不同。(3)向含水酒精中加入生石灰，然蒸馏即可得无水乙醇。．学质(1)与反生H2化方式2CH＋2Na2CHCH＋H↑3

24℃24℃点燃Cu或g24℃24℃点燃Cu或g18(2)与卤发取反化方式CHOH＋HBr―CHCHBr＋O322(3)脱反①子脱(消去反应，学程为浓HCHOH―→CH===CH↑HO322②子脱(取代反应，学程为浓HSO2CH―→CH—O＋。32(4)氧反①烧化方式CHOH＋――→2CO3H。322②化化化方式2CH＋O―→2CHCHO＋2HOCHOH＋―CH＋Cu3232＋HO2(5)酯反乙与酸生化应化方式CHOH＋33

浓H△CO3

18

CH23．小杯加无乙，放入小切表的属，察有么象生如检反产的体提：块沉入底部(

钠

＞ρ

)，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下断上升。待乙醇反应稳定(或验纯后)，点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小杯，观察到有水珠生成，证明产生的气为H。2．组如所装。在管中次入2mL蒸馏、4mL硫、2mL95%乙和g溴化粉，试Ⅱ注蒸水烧杯注自水加试Ⅰ微状数钟，却

43224322322试Ⅱ观到什现发？据述验象你判出乙与溴反的物？设实证试Ⅱ收到是代。提：试Ⅱ可察有状色体积底，物是CH3CH2Br，其验法：Ⅱ油液少于管，入NaOH溶液加热再入量HNO3酸后入溶液，现黄沉，明管中集的机是代烃．装图示置在管加2P2O5并注mL95%的乙，热观实现。(1)实过中试中察的验象是么溶液作是么(3)温升到140℃时生的物什？应型什么(4)温升到170℃时生的物什？应型什么提：(1)酸性

溶液紫红)褪色。(2)除去挥发的乙醇和磷酸。(3)乙醚CHCH)；取代反应。(4)乙烯CH===CH)消去反应。(1)钠水应比醇烈多这因为醇基的比难离乙属非电质(2)乙在170℃和140℃都能水这分中在基缘。170℃发的分内水在℃生是子脱，明外条不时脱的式同产物不。棉或化也作乙发消反的化。(3)乙分的能是基它定乙醇化性，乙(—)对基2有响分中化键断的置①②③，学质与键

℃℃2位关为化性与泼属应催氧消反分间水与HX反

化键裂置①①②①②②(4)乙与酸生化应，醇子中基的原与酸子羧上羟基合成，余分合成。(5)乙的验制①应理乙发消反，学程：浓硫酸CHOH―→CH===CH↑＋O222②生置③作忆诀硫酒三一加升一七为暴加瓷排方集烯．列应属取反的是)A．醇浓HSO加到140℃24．醇硫、化共C．醇乙发酯反D．醇O发生催氧2解：D乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。

n14n14．醇以生列学应在反中醇子裂氧而去基是()A．醇浓酸在发的去反．醇金钠反C．醇氢酸取反D．醇乙的化应解：AC乙醇发生消去应和乙醇与HBr应时，均断裂碳氧键而失去羟基。醇类．念醇分里有链基苯侧上碳合羟的合。．类根醇子醇基数，分一醇二醇多醇．成一醇分通为R—OH，饱一醇的子式CH。．学质乙相(1)与泼属生换应(2)氧反(燃烧、催化氧化、被酸性(3)消反；(4)与HX、羧等取反等．种型醇

溶液氧化等)；名

俗

结简

色态味

毒

水性

用无、殊

燃、甲

木

OH3

气液

有

互

工料无、味

防剂乙醇

甘

CH22

黏的体

无

互

合涤无、味

制用丙醇

甘

无

互黏的体

妆、硝

化油．否有醇能生去应？提：一定，只有相邻碳原子上分别有—OH、—H，组合成水分子才能发生消去反应。．否有醇能生化化反？提：一定，连—OH的碳原子上还接—H时，才能发生催化氧化反。．类消反规(1)醇子，有的原的邻原上须有原，才发消反应形不和。(2)若分中—相连碳子相碳子其邻原上氢原时则不发消反。CHOH、(CH)不发生去应成烃332．类催氧反规醇否氧以被化产的别取于羟相的原子的原的数具分如：．列类发消反的是)A．醇C．二基-丙醇

．1-丙D．1-醇解：BD发生消去反应时，成物必为不饱和的化合物。生成产物中含有的消去反应必须具备两个条件：是主链碳原子数至少为二是—相连的碳原子

nn＋n3[O]22372nn＋n3[O]2237237＋1n332232322的邻位碳原子上必须有氢原子。B、D符合题意。．下种机合分式为CH：410其既发消反生相的烃又氧生相醛是)A．和

B．只②

C②③

．③和解：①发生消去反应，能发生催化氧化应但成物不是醛②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛③既能发生消去反应，又能发生催氧化生成醛④能发生消去反应，但不能发生催化氧反应。．答关通CHOH所示一醇下问：(1)出同同异体最值。(2)＝的同异体氧化能成的有_________________________________种其构式______________________________________________________。(3)具同异体醇浓酸合热时只能到种饱烃(烯烃类)，符这一果醇n值___________________解：(1)分子式为CHCHOH有两种醇结：体时最小为。

OH的饱和一元醇中甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，和，饱和一元醇出现同类同分异构(2)只有含—CHOH结构的醇才能氧化成醛即—CH→CHO，当n＝4时，能氧化成醛的醇可写成C

H—CHOH，CH

只有两种异构体：—CHCH2

和，故n＝4饱和一元醇中能氧化为醛的两种结为CH—。32(3)在H中，＝1(CH时，不能发生消去反应，n＝2(CH时消去只生成===CH无分异构体＝时无论CHCHOH还

消去也只生成

2

===CH—3

；只有＞时如n4时，CHCHCH消生成

—CH2

而

消去生成。答：(1)3CH、3[方法技分判醇同异体角(1)醇分子内，因羟基位置不同产同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如—CH—CH—OH与；3—CH—CH——OH3与。(2)醇和醚之间也存在同分异构现。如

—CH—OH与——；333。[三级训节节关](对应学生用书P37)．列物中能生去应能生化化应并催化化产为的)解：能生消去反应羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的中须含有—CH

2

OH结，符合此条件的醇为D选项。．醇子各化键下所，于醇各反中裂键说不确是)

A．金钠应键断．浓H共到℃键和断裂24C．浓H共热140℃仅键断2D．催化与反时①③裂2解：AC根据醇在发生反应时的实质进行分析。选项乙醇与钠反应生成乙钠，是乙醇羟基OH键裂，故是错误的B项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤断裂，是正确的C选项发生分子间脱水生成醚其中一分子乙醇断①，另一分子乙醇断键②故是错误的。选项是乙醇化为乙醛，断键①和③，是正确的。．甘可作剂纺助等一进人会致性衰竭危生。甘的构式—CH——CH—。222下有二醇叙正的)A．能生去应．发取反C．溶水不于醇D．合式CHOnn解：由甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中有羟基故可发生消去反应和取代反应，根据乙醇的性质推知甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。(1)1分子成CHO的直链态机A与量金钠用生11.238L(标准况氢则A子必一基若此基碳的端中支，则结构式_________________________________________________________(2)A与硫共，子脱分子水生B的构式______________B通入溴能生_______反应成C，C的结简为__________________________(3)A在有作化时与氧一加，生化应生，D的结简为。写下指反的学程：①→。

＋2n23232＋2n232323浓硫酸Cu②→C__________________________________________________________________③→D__________________________________________________________________解：A的子式符合通式CH

，又能与金属钠用产生H

，因此A是饱一元醇含有一个羟基结构简式为CH

CHA发消去反应生成BCH===CH

，B与溴水发生加成反应；A在作催化剂时能被氧气氧化为CH。答：羟

CHOH3(2)CH—CH===CH加CH—CHBrBr332(3)CHCH32①CHOH―＋HO32②CH===CH＋Br→—CHBr—CHBr322③CHCH＋―2CHCH＋32一单选题．列质，属醇的是)A．CHCH32C．

．D．HOCHCHOH22解：CC项分子中羟基直接连在苯环，不属于醇类。．证乙分中一羟的事是)A．醇全烧成CO和HO22．乙与量反应成0.05H2C．醇溶水D．醇脱解：乙醇与生成氢气的物质的量之比为∶＝∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠换，即乙醇分子中有一个羟基。

24℃2324℃232333323．知浓HSO存并热℃，2个醇分在基发分间水应24生醚如浓HSOCH—OH＋HO――→32CH——CHCH＋HO，浓H跟子分为CHOCHO的醇的3223228混液应可到的类)A．种C．种

．种D．种解：选DCHO的醇只有CHCHOH一种，而分子式为

CHO的醇有—CH—OH和CH形成3种醚，共。

两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可．同量下醇分和量的属作，出H最的()2A．醇C．二

．醇D．三解醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应生成1molH

需要2羟基，所以生成H，需要各醇的质量分别××2g、62g，显然等质量的2醇生成H最多的是丙三醇。2．下表4-环己醇发的4个同应。中物含一官团反应是)A．③C．②

．④D．②④解：A反应溴原子水生成羟基；反③羟基与溴原子生取代反应生成卤代烃。二不项择．后车引交事的要原。警驾员行吸精测原是橙的KCrO酸水溶遇醇速成色Cr。下对醇描与测原有2关是)

浓硫酸Br浓硫酸Br/CCl2A．醇点C．醇还性

．醇度水D．醇烃含化物解：AC能呼出醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同时乙醇能被酸性KCrO22

溶液氧化，说明其具有还原性。．列不发消反的是)A．醇C．二基-丙醇

．1-丙D．2-醇解选C能发生消去反应的醇其羟基相连碳的邻碳上必须有H原子即在βH，而C项βH。．合丙如反得：甲(CHO)―乙CH)―→CHBr)，的构41042简不能()A．CHCHBr322C．CH3

．CH(CHBr)32D．(CH)Br322解：甲生消去反应生成(含有不饱和键，乙与Br丙中两个Br原子应位相邻两个碳原子上。

发生加成反应生成丙，二非择．生A是一健上组必的质，乏生A时引起童育良导干病夜症皮干等种症下是生A的结构。请答(1)维素的分式。(2)下物在定件能维素反的___(填号。A．水C．溴

．性溶液4D．属mol生A分子多跟molH发加反应2解：(1)维生素A的分子中有个C原子和个O原，H原子可通过碳四个价键计算也可从个原子的烷烃连接的H原数出发，每有一个双键或有一个环去掉

184218184218H原，则含H原数为38－×－2＝，维生素A的分子式为CH。(2)由于分子中含C===C故可与溴水及氢溴酸发生加成反应，还可酸性KMnO液氧化；又因分子中含—OH，与金属钠反应。

溶mol维素子中共有5mol，以最多可与H

发生加成反应。答：(1)CHO18．油是种味精它α、β、三同异构组的合，由节油馏物A(下式的是区两羟而为上的)经列应得(1)α松醇分式_。(2)α松醇属有物别是．

B．酚

．和元(3)α松醇发的应型是_______________________________________。．成应

B．水反应c．氧化应(4)写结简：β松醇______________________、γ松油____________________。解：(1)根据α松油醇的结构简式易写出其分子式，但要注—中的氧原子是18

。

松油醇的结构中含有醇羟基，所属于醇类(3)α松油醇的结中含有和醇羟基，所以能发生加成反应氧化反应只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH—H就不难得到两种醇的结构简式。(4)β松油醇γ松油醇的结构简式别为、。答：(1)CHO(2)a、10

nn14104一单选题．列于的法，确是()A．类易于．就羟和基连化物C．和元的式HD．醇乙都毒禁饮解：项不正确，分子中碳原子数比较多的级醇不溶于水B不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的原子相连的化合物C项正确饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取后的产物D项正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。．子为CHO属于的分构有()4A．种C．种

．种D．种解：B利取代法。根据题目要求将CH变化为H—OH，由—OH取代CH410

分子中的氢原子即得醇类同分异体C

H4

分子中有4类氢：，故该醇的同分异构体有四种。．于验制乙的法正确是)A．度插到应液以．热要意温缓上至170℃C．应程溶的色逐变黑D．成乙中有激气的气

c解：B本验温度计所测温度为反应时的温度所以温度计应入到反应物液面以下，A确；加热时应使温度迅速上升至170℃减少副反应的发生，错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其成分自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中有刺激性气味的气体C、项正确。．A、B、三醇别足的属完反在同件产相体的气，消这种的质量比3∶，A、、C三种分里基之是()A．∶∶1C．∶∶2

．∶63D．∶1∶解：不同物质的量的醇生成了等量的氢气说明不同物质的量的含有等量的羟基设醇A、BC分子内的—DOH数别为abc则a＝b＝2c⇒＝＝1＝∶∶3。．下所装检乙时需要杂是)

⇒b∶

22选ABCD

乙的备CHBr与NaOH乙溶共32CHBr与NaOH乙溶共32CHOH与H加热℃224CHOH与H加热℃224

试XHO2HO2NaOH溶液NaOH溶液

试Y酸性液4Br的CCl溶24酸性液4Br的CCl溶24解：溴乙烷在NaOH乙溶液中发生消去反应，生成的乙烯含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸钾性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，项错误；乙醇不与Br反应，项正确；乙与浓硫酸加热至170℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还2原生成二氧化硫二氧化硫能使高锰酸钾酸性溶液褪色不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应成硫酸和，故不除杂不能检验乙烯的生成，项错误。二不项择香醇是成瑰油主原，结简如，列关香醇叙述确是)A．叶的子为CH10．能溴四化溶褪C．能酸高酸溶褪D．发加反不发取反应解选A香叶醇中含有碳碳双键能与溴发生加成反应使溴的氯化碳溶液褪色，B误。碳碳双键—CHOH都能被酸性高锰钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。医学上最近合成一种具有抗癌活性化合物，该物质结构简式为。列于化物说正的)A．化物分式H12．乙的系C．发氧反

12124D．于一面原最有5个解：C该化合物分子式为CH，A错误；乙醇的同系物应该是和一元醇，B误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化正确；乙烯分子的原子都在同一平面内，因此在含有碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有D错误。8.萜醇作为毒、氧剂溶。知α品的构式图则列法误是)A．该质多和1mol氢气发加反．子含的能只羟C．物能乙发酯反D．子为CHO918解：BDA项该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，物质中含1碳碳双键，可和1mol氢发生加成反应，正确；B项，含有羟基和碳碳双键官能团，错误；C项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；项中碳原的个数为10故D错误。三非择．图某学外动组计的醇氢酸应实装图在瓶中放些制无水酸粉，加约20mL无水醇锥瓶中放盐；液斗C和口分盛硫；燥中填碱灰烧杯水器当开液斗活后由浓酸入B中，D中导口气产。时浴热发化反。几钟无硫铜末无变蓝色生的体F顶端出试答逸的要体称_______________。(2)D瓶作是。管作是_________________________________________________________。

2252225223．的念36(4)F管口燃气分式_____________。(5)A瓶无硫铜末蓝原是(6)A中生应化方式解：实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易法制取氯化氢并无水硫酸铜粉末来检验反应C

H＋HCl→CHClHO中生成的水。答：氯氢(3)冷乙蒸

(2)吸收化气体混的蒸(4)CHCl反产有HO成，水白CuSO粉末合24成色·5HO体4

(6)CH＋→CHClHO222第课

酚性和用基间相影[课标要．握酚物性和学质。．解团的互响羟基—OH)与苯环直接苯酚呈弱酸性酸性比HCO

的弱往ONa溶液中通入CO，2不论CO是否量，均生成NaHCO而不生成CO。232分中基苯(其他芳环碳子接连有化物最单的是酚．苯酚与浓溴水反生成2,4,6-三溴苯酚的白色淀，此性质用于．酚结苯酚的定性检验和定量测定。分式

．苯酚遇

结简简写溶液显紫色，此反应是鉴别酚类质的常用方法。CHO6

CHOH．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基的氢更活泼，羟基对苯环的．酚物性影响使苯环上羟基邻、对位的氢活泼。颜

状

气毒性

溶性无

晶

特

有

常溶度大高65℃与水溶易于机剂．少苯晶，在管，加～5mL水，振，什现？再热

有么象冷后？因什？提：入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不，温度升高时溶解度增大，高℃，苯酚能跟水以任意比例互溶。．子含羟的机可哪些别提：基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含苯环的醇类属于芳香醇而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。．多酚于形浊，热到℃上变清再却变浊．酚水成浊不悬液而乳液静后层要将酚水离能过法而用液方。．肪、香与的较类实官团结特

脂醇CH32醇基OH—OH与烃相

芳醇醇基OH—OH与环链原相

苯酚基OH—与环接连．CHO含苯的分构有：7找分构时意类上析醇与类于分构，芳醇酚属同异体．列质于类是)解：CDA为芳香醇，B为环醇CD结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。．列于酚说中不确的()

A．净苯是红晶．特气C．溶乙、醚有溶，不溶冷D．酚毒沾皮上可酒精涤解纯净的苯酚是无色晶体在空气中放置因被空气中的氧气氧而呈粉红色，A错误。苯的学质用．学质(1)氧反苯具还性在气易O氧化，显红。以苯具不定性2(2)弱性序①②③

实苯浊中入NaOH溶液苯钠液滴盐苯钠液通CO2

现浊变澄溶变浑溶变浑

化方式苯、酸碳的性弱序结(3)取反现：生色淀化方式(4)显反向酚液加FeCl溶液溶呈紫，反常于类质检验3

23222232322223．途(1)苯是要化原，泛于造酚树、料医、药。(2)苯的溶可直杀消，日常皂常入量苯。．什向

溶中入CO时生成是NaHCO而不CO2因

提：酚、HCO、－

的酸性强弱顺序为。此，苯酚能与NaCO发生反应，且苯酚钠与CO、HO反时，无论CO

是否过量，均生成NaHCO而不是Na3

。．何验工废中否有苯？提：少量工业废水于一洁净试管中，滴入几FeCl

溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。．何去在中少苯？能采先足的水过的法提：加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br又溶于苯，故不能用溴水除去苯中的苯酚。2(1)苯显酸，称炭。酚酸性弱比酸酸还。酚水液中离度小可电方式示：。(2)由苯的性弱苯的溶不能石、基等碱示变；酚钠液碱，苯钠液通二化气或入酸均可出酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于g·cm－的体，常用分液法分离。

33(3)苯钠碳反只生苯和酸氢，能成酸：因酸(4)苯的验法①用浓水应成溴酚色淀②用的色应利溴检苯时应意成三苯能解苯溶中，反时保溴过，苯溶滴到溴中反将不沉。(5)酚物与Br的取反量关：2当代个原时则耗个Br。2如1mol

最可消2Br2

最可消3mol。2(6)从业水分回苯的艺程．证苯的性弱实有()A．温苯在中溶度大．跟液应C．FeCl溶液紫3D．CO通入酚溶液，现浊2

解：判断苯酚酸性很弱的依据是利用“”制“弱酸”原理A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；项是苯酚的征反应，用于检验苯酚的存在，而能说明是弱酸性D项HCO是弱酸，能将苯酚出，2说明苯酚酸性比HCO弱，即为酸性很弱的物。23．知性弱序，列学方式确是)A．②

．③

．③④

D．④解：根强酸制弱酸的原理，弱酸盐与酸性强酸二者可以发生反应生成弱酸，如．酚苯对基影在酚子，基响与相的基的原，使比乙分中基的原更电。

基间相影．酚羟对基影(1)在酚子，基过影了其相的基的原，邻位的原子活，容被他子原团代(2)苯苯溴反的较反物反条被代氢子反速

苯液、催剂个慢

苯浓水苯不催剂个快

．醇苯分结中含羟基—OH)，二羟氢活相吗提：相同；主要表现在乙醇与NaOH不反而苯酚能与NaOH溶液反应。．苯比，苯甲与基的互响现哪？提：基对苯基的影响，使苯基上有个H原NO

2

取代，而苯中只有1个H被—取代苯对甲基的影响使甲基被酸性溶液氧化而使溶液褪色，24而苯不能使溶液褪色。4有物子原或子之的互响(1)链基其官团影甲的化应物三基苯而样条下的化能生一基。(2)苯对他团影①、、酚供离的力小R—OH<HOH<CH—OH6②烃苯不使性锰钾液色而的系可酸性锰钾解褪。(3)羟对他能的响①基CH键影：使羟相的C—更不定②基苯的响使环、位的原更被代．基响环苯分中环比活的)A．③C．和

．有D．部解：羟对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更发生取代反应。．说苯对基影，羟基得泼事是()A．酚和水速应

．酚有性C．温苯不溶于D．态酚与反放氢解：A项，羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，具有可比性项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响正确。[三级训节节关](对应学生用书P41)．列质，苯互同物的()A．CHCH32C．

．(CH)C—OH33D．解：C同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH酚的同系物应该是—OH与苯环直接相，满足此条件的只有选项。

2

原子团。苯．列于和的法正的是()A．香上被基代衍物一是类．有基物一是类C．基苯直相的有、氢氧有物于类D．化溶滴到甲苯中产紫沉解：芳香烃的环上氢直接—取代生成的衍生物，叫酚类，A错，正确；含有羟基的物质有酚、醇和酸等以含有羟基的物质不一定是醇，分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。遇氯化铁显特征颜色，并不是生成沉淀。．CH—、—CH—CH—、—四原团起组属酚物的类662有)A．种C．种

．种D．种

6526526434解：C酚物质必须—OH与苯环直接相连，组成为CHCHOH，移动—OH的位置，有三种同分异构体：

(邻、间、对。．有物子的子团之会互响，致同原(团表不的质。列项实能明述点是()A．苯使性锰钾液色，甲环烷能酸高酸溶褪．烯与水生成应而烷能生成应C．酚以NaOH反应，乙不与NaOH反应D．酚溴可接应而与液反则要作催剂3解选B甲中苯环—

3

的影响使—CH可被KMnO＋氧化为，从而使KMnO溶褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子羟基邻、对位氢原4子更活泼，更易被取代；乙烯能溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更电离，表现出弱酸性B项合题意。．有下质(1)其属脂醇有____，于香的_，于酚的_。(2)其物的溶显性有。(3)其互同异体有。(4)列出所发反的型_______(任三。答：①⑤④(2)④

(3)③④(4)取(酯)、氧化消、成应．煤油的、苯苯进行离可取下所方和作(1)写①⑤分式①________；⑤________。(2)写分方②③名：；③。

(3)混物入液反的学程为(4)下液④通气⑤应化方程：(5)分出苯含_______(填图序)中解：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差其中苯酚有酸性能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点别较大的液体混合物用馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入，可以苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。2答：(1)NaOHCO(2)分液蒸2(5)⑦一单选题．列述确是()A．中有量苯可加量的溴，之成三溴苯酚再滤去．苯晶放少水，热全溶，却℃液保澄C．酚酸很，能指剂变，可与酸钠液应出CO

2D．酚以硝进硝反解：D在混合液中加入浓溴水，可以生成三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有物苯中，根本不能过滤出来，故项不正确。却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与酸氢钠溶液反应产生CO，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基酚，故2项

正确。．酚乙在质有大别，因)A．能不．温状不C．对子量同D．能所烃不解：D苯酚与乙醇具有相同的官能团—，但烃基不同，因此烃基对官能的影响是不同的。．列法确是()A．和酚能溴发取反应．酚)和甲互为系C．苯溶中加量FeCl溶液，液即紫3D．酚苯上5个氢子都易取解：苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应苯酚却可与浓水发生取代反应同系物要求结构必须相似酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同所以两者类别不同；苯酚溶液遇溶液发生显色反应，这是酚类物质的特反应；由于羟基对苯环的影响，3使得邻、对位的氢原子比较活泼容易发生取代反应，而不5个原子都容易发生取代反应。．列子程或学程正确是)A向苯酚溶中入量氧碳CHONaCO＋H―CHOH＋NaHCO62263．氯丙烷加氢化水液并热↑＋NaClHO2

CH＋NaOH―22C．碳钠液滴足苯溶液H＋CO―→HONaCO↑＋6236H2

262653D．甲与反：HCH＋Na→CHCH＋H↑65252解：A酸性HCO＞CHOH＞HCO－

，错A确B项在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是去反应D项没有配平。．列质，NaOH溶液金钠浓水能反的)解：BA、D，属于烃类，NaOH溶、金属钠不反应；项属于酚类，与三者均可反应；项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。二不项择．酚

是国产漆主成，常况为色体能于机剂生涂物的面在气干后成色的膜由酚结推漆不有化性为()A．以烧溶反．以溴发加反C．FeCl溶液生色应3D．以NaHCO溶液反放CO32解：BD从构上看漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl溶液发生显色应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不3能与NaHCO溶液反应成CO和H3

O，所以BD错。．下所，提下物(括内为量质，所选的杂剂主分方都确是)ABCD

不物苯甲Cl(FeCl)43乙(乙酸苯苯

除试(酸，溶液4NaOH液NaOH液水浓水

分方分过分过

44784478解：A甲苯与酸性

溶液反应后，生成了苯甲酸，加NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶水，分液即可中加入NaOH溶液生成Fe(OH)沉，3但NH

Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确D苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分。．香酚结简是，从它结简推，它不能有化性是()A．可燃，可使性溶液色4．以NaHCO溶液应出CO气32C．以FeCl液应色3D．以H发加反应2解：B丁油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以化加氢酚基的存在决定了该有机物可以与溶液发生色反应但由于其酸性不如碳酸强，故不能3与NaHCO溶液反应产生CO；碳碳双键酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性34

溶液氧化，可以发生燃烧反应。三非择．A和两种质分式是CH，它都金钠应生气A不溶7NaOH溶液B能于溶液B能适的溴褪，产白沉，而A不能B苯环上一代有种构。(1)写A和B的结构式；B________________。(2)写B与NaOH溶反的学程：解：分子式CHO看，A和B应是不饱和机物。从性质上看A能与Na反但不与NaOH反应，则A为醇类，不溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，推

知A的饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H，又可与NaOH应，且与溴水反应生成白色沉淀这是酚的特性)则B为酚类；又知B的一溴代物只有同分异构体可知为对位取代基的酚类故B为

。．AB的构式下(1)A分子中有官团名是。(2)A能否与氧钠液全应。

；分子含的能的称；能否氢化溶完反(3)A浓酸用加可到其应型条是。B各1分别入量水完反后耗质的质的分是，________。解：(1)A中的官能团是醇羟基、碳双键B中的官团是酚羟基。(2)A属醇类不能与氢氧化钠溶液反应，属于酚能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反，反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中有1碳双键，消1mol单质溴只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗单质溴。答：醇基碳双

酚基(2)不

(3)消去应浓硫、热

33一单选题．苯混少苯，去酚的确作)A．FeCl溶液过3C．溴，滤

．水分D．NaOH溶，液解：应利甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能eCl

溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去A错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不行B项错误；苯酚与溴水反应生三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉，无法过滤除去C项错；苯酚与NaOH液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项确。．在化存下液反，而酚浓水应用热不催剂原是)A．环羟相影，苯易发加反．环羟相影，羟上氢子泼C．基响苯，苯上氢原变活了D．环响基使基的原子得泼解：C羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得泼，易发生取代反应。．于机，列法正的()A．是酚同物．该机能溴水生代应C．该机能金钠应生0.5molH2D．该机能NaOH反应解：BA项中系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个

2

原子团的化合物之间的互称，错；项中与溴水反应时是酚羟基的邻对位发生取代反应B

73733正确；C中醇羟基、酚羟基都Na反应，故有机物与Na反生成HC2错；D中醇羟基与NaOH不反应，故1mol该有机物与NaOH反应。．量下溶与杨酸()反应能到学为CHONa的)75A．溶3C．NaOH液

．NaCO溶液2D．NaCl溶解A酸性强弱顺序为

，所以水杨酸(C

HO→HO只是其中的—与NaHCO溶液应生成—COONa，项符合；项的CO2

、项的NaOH都能与—、酚—OH反应生成C

HO732

，不符合题意；项的与杨酸不反应，不符合题意。．用种剂能别溶、醇液苯溶、碱溶、氰钾3溶。试是)A．水C．蕊液

．酸D．化溶解：D本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，化铁溶液与AgNO

溶液混合生成白色沉淀氯化铁溶与乙醇溶液混合无明显现象化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色氯化铁溶液与烧溶液混合生成红褐色沉淀氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出3

溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出溶液，石蕊溶液只能别出烧碱溶液。3二不项择．列机之反的学程式，确是()

15152A．②C．④

．③D．④解：②，反应的产物应是苯酚和碳酸氢③中，苯酚与浓溴水发生取代反应时，生成的应是

白色沉淀。7.没子茶素结简如它目尚能工成的天的氧剂下有该质叙正的()A．子为CHO15125．该质NaOH恰好全应C．物在硫作下发消去应D．物可和水生代应和成应解：C分子式为CH，A项误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的个酚羟基可以与NaOH反，醇羟基