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文档简介
糖类在生命活动过程中起着重要的作用第一页,共三十页,2022年,8月28日糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。一、糖类
1、糖的的定义:具有多羟基醛或多羟基酮
结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物旧
称碳水化合物.
2、组成元素:C、H、OCn(H2O)m第二页,共三十页,2022年,8月28日3、分类单糖低聚糖多糖糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖(≤10)能水解成多分子单糖的糖(>10)4、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少第三页,共三十页,2022年,8月28日二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖大量存在于葡萄中(1)葡萄糖的结构分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO官能团:醇羟基—OH,醛基:—CHO第四页,共三十页,2022年,8月28日无色晶体易溶于水(2)葡萄糖的物理性质(3)葡萄糖的化学性质葡萄糖是一种还原性糖CH2—CH—CH—CH—CH—C—HO=︱OH︱OH︱OH︱OH︱OH第五页,共三十页,2022年,8月28日②加成反应③酯化反应①被氧化制镜检验糖尿病能与H2加成生成己六醇能使溴水及KMnO4溶液褪色在一定条件下,1mol葡萄糖最多可与5mol醋酸发生酯化反应(b)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(a)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3第六页,共三十页,2022年,8月28日④生理氧化⑤分解反应(发酵反应)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)ΔH=-2840kJ/molC6H12O62CO2+2C2H5OH酒化酶
在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。葡萄糖放出的能量,既能维持体温,又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质,其中之一是脂肪。第七页,共三十页,2022年,8月28日(4)葡萄糖的工业制法:(C6H10O5)n+nH2OC6H12O6
酸或碱(5)葡萄糖的用途:人类生命活动的主要能源第八页,共三十页,2022年,8月28日2、果糖
OHHOHHO
OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH(1)分子式:C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团:醇羟基—OH,羰基:—CO—(2)葡萄糖与果糖互为同分异构体水果、蜂蜜第九页,共三十页,2022年,8月28日怎样鉴别葡萄糖和果糖?实践活动:P.81分子的手性——有机物的空间异构现象自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构第十页,共三十页,2022年,8月28日HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖第十一页,共三十页,2022年,8月28日HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中,一种对人体无效,而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。第十二页,共三十页,2022年,8月28日葡萄糖果糖分子式
结构特点存在物理性质
化学性质用途制法多羟基醛多羟基醛酮C6H12O6(同分异构体)自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水羟基性质:酯化反应醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2
悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,(碱性条件下异构化)不与溴水反应制药、制糖果、制镜食物淀粉水解第十三页,共三十页,2022年,8月28日练习
1、写出葡萄糖发生下列反应的化学方程式。(1)生理氧化(2)在酒化酶的作用下转化为酒精(3)还原反应2、下列说法正确的是()A、糖就是有甜味的物质
B、糖的化学式都满足Cn(H2O)mC、糖就是碳水化合物
D、糖都能水解
E、糖是人体必须的六大营养物质之一E第十四页,共三十页,2022年,8月28日三、低聚糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等非还原性糖还原性糖1、蔗糖蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖
(1)分子式:
C12H22O11,结构较复杂,分子中无醛基、无羰基,含有多个羟基。
(2)存在:存在于甘蔗(南方)和甜菜(北方)中。(3)物理性质:无色晶体,易溶于水,有甜味。第十五页,共三十页,2022年,8月28日蔗糖在什么条件下能够发生水解?水解的产物可能是什么?(提示:实验分组、实验步骤、实验现象、实验结论)(4)化学性质:①不含醛基,不能发生银镜反应,不能与新制的氢氧化铜反应,是非还原型二糖。C12H22O11+H2OC6H12O6(葡)+C6H12O6(果)H2SO4②能发生水解反应,水解反应产生有还原性的糖蔗糖第十六页,共三十页,2022年,8月28日蔗糖的水解分组编号ⅠⅡⅢ实验步骤实验现象实验结论①5mL蔗糖水①5mL蔗糖水+稀硫酸①5mL蔗糖水+NaOH②水浴加热5min③加入NaOH溶液中和稀硫酸④加入新制的氢氧化铜加热蓝色沉淀→黑色沉淀蓝色沉淀→砖红色沉淀蓝色沉淀→黑色沉淀不水解水解不水解第十七页,共三十页,2022年,8月28日2、麦芽糖
(1)分子式:
C12H22O11(2)物理性质:白无色晶体,易溶于水,有甜味。麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。(3)制备:淀粉类农产品在淀粉酶的催化作用下,在约60℃时,发生水解制得麦芽糖。饴糖的主要成分是麦芽糖。2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11淀粉酶第十八页,共三十页,2022年,8月28日C12H22O11+H2O2C6H12O6(葡)H2SO4(4)化学性质②在稀硫酸等无机酸等催化下,麦芽糖发生水解反应,生成两分子葡萄糖。①分子中含醛基,能发生银镜反应,也能还原新制的氢氧化铜。麦芽糖有还原性第十九页,共三十页,2022年,8月28日蔗糖(甜菜糖)麦芽糖分子式物理性质存
在组成与结构化学性质
用
途小结:C12H22O11(同分异构体)无色晶体,溶于水白色晶体,溶于水,不及蔗糖甜甘蔗(11%~14%)甜菜(14%~26%)麦芽、薯类无醛基有醛基水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应,水解后可进行本身可发生银镜反应食物食物第二十页,共三十页,2022年,8月28日思考:如何检验蔗糖在酸性溶液中水解否?注意:要在水解液中先滴加NaOH溶液至弱碱性后再加银氨溶液溶液?第二十一页,共三十页,2022年,8月28日1、淀粉、纤维素是重要的多糖,它们的通式都是(C6H10O5)n,但n值不同。四、淀粉和纤维素(1)淀粉的组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几百至几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。相对分子质量较大,从几万到几十万。第二十二页,共三十页,2022年,8月28日是白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里因膨胀破裂而有一部分溶解,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊。(这一过程称为糊化作用)无还原性,不能发生银镜反应在酸或酶的作用下,水解的最终产物为葡萄糖遇碘变蓝色,该反应用于检验淀粉或碘。(2)淀粉的性质(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂(C6H10O5)n水解(C6H10O5)x水解C12H22O11水解C6H12O6淀粉糊精麦芽糖葡萄糖第二十三页,共三十页,2022年,8月28日淀粉的检验:
第二十四页,共三十页,2022年,8月28日淀粉淀粉酶麦芽糖H+葡萄糖注意:(3)淀粉的用途人类主要营养物质之一在稀酸催化下制葡萄糖在酶催化下制取麦芽糖、葡萄糖、食用醇等。C6H12O62C2H5OH+2CO2↑催化剂第二十五页,共三十页,2022年,8月28日2、纤维素(1)纤维素的组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。相对分子质量较大,从几十万到几十百万。虽然分子组成相同于淀粉,但它们结构不同,分子里所含的单糖单元数目也不相同,即n值不同,所以它们不是同分异构体。纤维素分子的结构单元含有三个醇羟基,分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n。可发生酯化反应。(2)纤维素的性质纤维素水解(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂催化剂第二十六页,共三十页,2022年,8月28日纤维素的酯化反应(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO33nH2O++纤维素硝酸酯(硝酸纤维)浓硫酸怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?第二十七页,共三十页,2022年,8月28日(3)纤维素的用途(6个方面)1.棉麻纤维大量用于纺织工业2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3.制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)胶棉含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆4.制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片5.制造粘胶纤维:NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉6.食物中的纤维素有利于人的消化。第二十八页,共三十页,2022年,8月28日淀粉纤维素分子式物理性质存
在组成与结构化学性质用
途小结
(C6H10O5)n
(n值淀粉小于纤维素)无甜味,白色粉末状物质。不溶于冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解,部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花直链淀粉(可溶),支链淀粉(不可溶)无还原性仅为直链无还原性遇I2变蓝,可水解为葡萄糖,具有胶体的性质可水解为葡萄糖,与硝酸、二乙酸酐发生
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