卤代烃-高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第一节氯代烃第3课时②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br练习1、写出下列卤代烃的水解反应的方程式CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应比较难练习2、下列卤代烃能否发生消去反应？如能，写出产物的结构简式。①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl烃+卤素取代反应或加成反应卤代烃(化学性质较活泼)碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等消去反应可转化为烯烃或炔烃

卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。1、连接烃和烃的衍生物的桥梁卤代烃在有机合成中的应用—CH3—CHO制在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等例如：由1-溴丙烷制取2-溴丙烷1-溴丙烷消去丙烯

加成

HBr2-溴丙烷2、改变某些官能团的位置消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷2-丁烯练习1、由1­丁烯制取2-丁烯例如：由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加热溴水3、改变某些官能团的数目如何由

变为

？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH△练习2、练习3、写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路线图(指出条件与试剂)。

如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。4、对官能团进行保护练习4、根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是_________。(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。(3)反应④的化学方程式是___________________________________________。

ACl2、光照①ClNaOH＼乙醇

△②Br2的CCl4溶液③B④环己烷取代反应消去反应醇△BrBr+2NaOH+2NaBr+2H2O练习5、从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：（1）反应

和

属于取代反应。（2）化合物的结构简式：B

，C

（3）反应④所用试剂和条件是

①⑥氢氧化钠的醇溶液加热练习6、富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线:富马酸富血铁BC回答下列问题:(1)A的化学名称为

,由A生成B的反应类型为

。(2)C的结构简式为

。(3)富马酸的结构简式为

。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是

富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出

LCO2(标准状况)。BC例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。5、增长碳链或构成碳环该反应可用于有机合成中增长碳链。RX＋Mg―→RMgX，CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。无水乙醚再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr格氏试剂的应用CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。练习7、有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。回答下列问题:(2)物质A的名称是