2023届高考化学总复习（老高考旧教材）专题九常见有机物及其应用

高考总复习优化设计GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI常见有机物及其应用专题九2023内容索引01核心考点聚焦专项热考突破02[专题体系构建]核心考点聚焦考点1简单有机物的组成、结构与性质[核心回顾]1.有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷正四面体形分子在光照条件下与卤素单质发生取代反应乙烯平面形分子,官能团是

乙烯被氧化为CO2,不能用于除去混合气体中的乙烯都需要催化剂

能与卤素单质、H2、H2O、卤素氢化物加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应苯平面形分子,碳碳键性质完全相同在催化剂存在下,与卤素单质、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应物质结构特点主要化学性质烃的衍生物乙醇官能团为—OH与活泼金属发生置换反应;被催化氧化生成醛;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为—COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应基本营养物质葡萄糖官能团是—CHO、—OH具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉

两者不互为同分异构体—均能水解,水解的最终产物为葡萄糖物质结构特点主要化学性质基本营养物质油脂官能团为—COOR油脂在碱性条件下发生水解称为皂化反应

在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐);植物油与氢气发生加成反应蛋白质—能水解(最终产物为氨基酸);遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛的气味微点拨:高级脂肪酸记忆口诀:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。2.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子,下同)。(2)1mol

加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2;1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2。(6)1mol—COOH与NaOH反应消耗1molNaOH,1mol(R为链烃基)与NaOH反应消耗1molNaOH。3.重要的有机化学反应

反应类型反应的原子或原子团、反应试剂或条件取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2(卤素单质)反应需光照

两种卤代反应的条件不同

苯环上的氢原子可与卤素单质(加催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行4.常见有机物在生产、生活中的应用

性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定,无毒可作食品包装袋聚氯乙烯(

)有毒不能用作食品包装袋性质应用食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂[命题角度]角度1常见有机物的结构与性质【典例】

(2021全国甲卷,10)下列叙述正确的是(

)A.甲醇既可以发生取代反应,也可以发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体B提示

甲醇为饱和一元醇,不能发生加成反应,A项错误;乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气泡,乙醇与饱和碳酸氢钠溶液互溶,但不反应,可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别,B项正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C项错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,两者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。角度拓展——判断正误1.(2022新疆乌鲁木齐第一次诊断)木质纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色。(

)2.(2022新疆乌鲁木齐第一次诊断)化合物

是苯的同系物。(

)3.(2022新疆乌鲁木齐第一次诊断)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。(

)×提示

淀粉遇到I2变蓝,木质纤维遇碘单质不变色。

×提示

苯的同系物应只含一个苯环,侧链是烷烃基。

√4.(2022新疆乌鲁木齐第一次诊断)除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)5.(2022贵州贵阳一模)苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应。(

)×提示

羧酸分子中的烃基也可能含有使酸性高锰酸钾溶液褪色的碳碳双键或三键。×提示

苯和乙烯均为不饱和烃,都能发生加成反应,但乙醇属于饱和一元醇,不能发生加成反应。6.(2022贵州贵阳一模)苯乙烯()易溶于水及甲苯。(

)7.(2022四川成都第二次诊断)石油分馏可获取裂化汽油,用溴水检验其中是否含有不饱和烃。(

)8.(2022四川成都第二次诊断)大规模开采可燃冰,开发新能源,可以降低碳排放。(

)××提示

石油分馏得不到裂化汽油,石油裂化才得到裂化汽油。

×提示

可燃冰燃烧会产生二氧化碳,大规模开采可燃冰,开发新能源,不能降低碳排放。9.(2022甘肃第一次诊断)“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味”中的“气”是指甲烷。(

)×提示

“气”是指乙烯,乙烯可以促进植物成熟。

角度2未知有机物的结构与性质【典例1】

(2022全国甲卷,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(

)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应B提示

根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:

,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳形成甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;羰基碳采取sp2杂化,根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。【典例2】

(2022全国乙卷,8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应

D提示

化合物1分子中的两个碳原子都是饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,A项错误;化合物1和乙醇(官能团是羟基)分子中所含碳原子数相同,所含的官能团不同,二者不互为同系物,B项错误;化合物2中没有羟基,C项错误;化合物2打开环状结构可以形成聚酯类高分子,D项正确。C提示

该有机物所含官能团有羟基、碳碳双键、羧基。能发生取代反应(酯化反应)、加成反应,A项错误;结构上该有机物与乙醇、乙酸不相似,且分子组成上也不是相差n个CH2原子团,故与乙醇和乙酸都不互为同系物,B项错误;两种有机物的结构不同,分子式都是C10H18O3或不饱和度都是2,结构不同,互为同分异构体,C正确;只有羧基能与Na2CO3反应,1

mol该物质与碳酸钠反应生成22

g

CO2,D项错误。考点2同分异构体有机物中原子的共线、共面[核心回顾]1.判断同分异构体数目的常见方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构甲基、乙基各1种,丙基2种,丁基4种,戊基8种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考,如乙烷分子中共有6个H,一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种等效氢法

判断一元取代物的方法

分子中等效氢原子有如下情况。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效定一动一法分析二元取代物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则对应的酯共有m×n种2.同分异构体判断的失分防范(1)总体顺序应该遵循:类别异构→碳架异构→位置异构,这样有序进行,既可防遗漏又可防重复。(2)要有空间想象能力,看准碳架的对称性,避免重复。(3)注意碳的“四价”原则,确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目,这样可以确定该碳原子有无一元及二元取代物。(4)二元取代物要有序:先确定第一个取代基的位置,再引入第二个取代基。(5)注意看清题目的限制条件:常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。微点拨:判断二元取代物的同分异构体时,应该利用“同、邻、间”确定两支链的相对位置,如:3.有机物分子中原子共线、共面问题(1)四种典型模型解读(2)结构不同的基团连接后原子共面情况的分析①直线与平面连接,则直线在这个平面上。②平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。③平面与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。微点拨:不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。[命题角度]角度1同分异构体【典例】

(2021辽宁卷,5改编)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(

)A角度拓展——判断正误

√×提示

该有机物苯环上有两种不同化学环境的氢原子,故一氯代物为2种。

×提示

该有机物苯环上的一氯代物有3种。

√×提示

一氯代物是一个氯原子取代一个氢原子,则该化合物的一氯代物共有8种。√角度2有机物分子的共线、共面问题【典例】

(2019全国Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯

B.乙烷C.丙炔

D.1,3-丁二烯D提示

根据单键可以绕键轴旋转的原则,综合各分子的结构分析可知,1,3-丁二烯分子中各原子可能处于同一平面上,D项符合题意。角度拓展——判断正误

×提示

分子中含有饱和碳原子,所有原子一定不会处于同一平面,错误。

×提示

—CH2OH中的C原子与周围的4个原子形成四面体,所有原子不能在同一平面上。×提示

醚键连接了苯环和一个甲基,甲基是四面体结构,由于单键可以旋转,该甲基上的碳原子可能与苯环不共面。专项热考突破——突破一命题篇——新教材新考向

从分子结构角度认识有机化合物1.甲烷为最简单的烷烃,在光照下与氯气等发生取代反应;乙烯是最简单的烯烃,能够发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯分子中的碳碳双键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,决定了其化学性质比较“特殊”。2.乙醇和乙酸为烃的衍生物,其官能团分别是羟基和羧基,决定了乙醇和乙酸的性质。3.糖类、油脂和蛋白质等基本营养物质,其“特性”用于检验和鉴别,通性用于工农业生产及解释其在人体内的代谢等。典例突破(2022湖南卷,3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案

B解析

由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,n分子乳酸缩聚生成聚乳酸

,同时生成(n-1)个水分子,A项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基,链端还有羧基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1

mol乳酸与足量的Na反应可生成1

mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子

,D项说法正确。——突破二解题篇——素养命题+题型突破1.简单有机化合物的用途与性质的关系(科学态度与社会责任)高考中侧重于考查有机物的结构与性质,有机物在生产、生活中的应用是否合理等,以引导学生深刻认识化学对创造更多物质财富、满足人民日益增长的美好生活需要的重大作用。典例突破1(2022广西南宁第二次适应性测试)劳动让生活更美好。下列有关劳动项目涉及的化学知识错误的是(

)选项劳动项目化学知识A做鱼时加少许食醋和料酒会更香醋和料酒生成的酯有香味B用柠檬酸除水壶中的水垢柠檬酸能溶解水垢的主要成分C苏打用于清除厨房油污苏打溶液显碱性D用富含淀粉的谷物酿酒淀粉水解生成乙醇答案

D解析

食醋中的乙酸和料酒中的乙醇发生酯化反应生成有香味的酯类物质,则鱼更香,A正确;柠檬煮水除去水壶中的水垢,柠檬酸能与水垢的主要成分碳酸钙、氢氧化镁反应,可溶解碳酸钙等水垢,B正确;碳酸钠俗称苏打,碳酸钠溶液显碱性,油污在碱性条件下可水解,则苏打可用于清除厨房油污,C正确;可用富含淀粉的谷物来酿酒,淀粉水解生成葡萄糖,淀粉水解不能得到乙醇,D错误。方法点拨有机化合物的用途与结构及性质间的关系①明确在具体的生产、生活中所涉及的物质是什么。②相关物质在实际使用中体现了什么性质。③有关叙述是否符合客观事实,是否存在必然的联系。针对训练1(2022广西桂林一模)2021年6月10日,国务院公布的第五批国家级非物质文化遗产代表性项目名录,包含柳州螺蛳粉制作技艺、鲁山花瓷烧制技艺、楚简制作技艺、大名小磨香油制作技艺等。下列说法错误的是(

)A.柳州螺蛳粉的主要成分是米粉,富含淀粉B.鲁山花瓷烧制过程中包含复杂的物理变化和化学变化C.楚简属于竹制品,主要成分为纤维素D.大名小磨香油属于高分子化合物答案

D解析

柳州螺蛳粉的主要成分是米粉,富含淀粉,A正确;鲁山花瓷烧制过程包含复杂的物理变化和化学变化,B正确;楚简属于竹制品,主要成分为纤维素,C正确;大名小磨香油中含有油脂,油脂不属于高分子化合物,D错误。2.有机化合物的结构与性质(宏观辨识与微观探析)高考中以选择题形式考查有机物的结构与性质,要求考生根据有机物的分子结构,判断所含官能团的种类,结合碳原子的成键特点判断所有原子(或碳原子)是否共平面;基于有机物含有的官能团,迁移应用教材所学知识,判断有机物可能发生的反应类型,从微观角度认识有机物的化学性质。典例突破2(2022江西新余二模)布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药,异丁基苯是合成布洛芬的一种原料,二者的结构简式如图。下列说法正确的是(

)A.两者均属于芳香烃B.异丁基苯的一氯代物有6种C.异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面D.布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应答案

B解析

两者均含有苯环,均属于芳香族化合物,但布洛芬中还含有氧元素,则不属于芳香烃,A错误;异丁基苯分子中含有6种氢原子,则其一氯代物有6种,B正确;异丁基苯苯环上所有碳原子共平面,单键可以旋转,所以该分子中最多有9个碳原子共平面,C错误;布洛芬中含有苯环、羧基,具有苯和羧酸的性质,苯环能发生加成反应、取代反应,羧酸能发生取代反应,苯环上有侧链能被强氧化剂氧化,而且有机物燃烧也是氧化反应,但不能发生聚合反应,D错误。针对训练2(2022河南百所名校第三次联合检测)化合物M()是一种有机合成中间体。下列有关该物质的说法正确的是(

)A.分子中所有碳原子可能共平面B.分子式为C9H12O4C.1molM分别与足量的钠和碳酸钠溶液反应,生成气体的物质的量相同D.能发生取代反应、氧化反应答案

D解析

该分子中含有环己烷结构,饱和碳原子具有类似甲烷的结构特点,所以该分子中所有碳原子不可能共平面,A项错误;根据M的结构可知其分子式为C9H14O4,B项错误;M分子中含有羟基、羧基和醛基,其中1

mol羟基和1

mol羧基与足量钠反应生成1

mol氢气,1

mol羧基与足量碳酸钠溶液反应无气体放出,C项错误;M分子中含有羟基、羧基和醛基,能发生取代反应、氧化反应,D项正确。——突破三热点专攻——有机物的检验与鉴别高考必备1.命题分析高考中,对常见有机物基础知识往往是分散进行考查,特别是在简单实验方案的评价中,考查对有机物的分离、鉴别等,通常也会与无机物的性质、化学反应原理等融合在一起考查;试题难度中等,细节辨识要求高。2.有机物的鉴别与检验方法(1)利用水溶性①大多数有机物难溶于水而分层,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易