高中化学选修5第四章糖类、油脂、氨基酸、蛋白质知识点难点重点考点汇总高考复习必备

word完美格式第4章

糖类油脂氨基酸和蛋白质

有机合成及其应用一、糖类1•糖类的概念和分类：(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。⑵组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H20)m,所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类。多糖Imol糖水解后能生成、的糖•如淀粉、纤堆素-很多摩尔单糖水解低聚精|多糖Imol糖水解后能生成、的糖•如淀粉、纤堆素-很多摩尔单糖水解低聚精|mol糖水解后能生成、的糖.如蘆糖•麦芽糖2~10摩尔单糖—单糖单一萄糖与果糖:(1)组成和分子结构。分子式结构简式官能团类别葡萄糖多羟基醛果糖多羟基酮(2)葡萄糖的化学性质。氧化反应。TOC\o"1-5"\h\z与银氨溶液反应的化学方程式为<与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式为。人体内催化氧化的化式为CH2O(、+602(、T6C02()+6H2O()6126(s)2(g)2(g)2(l)加成反应。葡萄糖可与h2发生加成反应生成己六醇：催化剂CHOH(CHOH)CHO+HCHOH(CHOH)CHOH。242242发酵。酒化酶CHO2CO+2CHOH。6126225双糖——蔗糖与麦芽糖：蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖麦芽糖分子式结构特点无醛基有醛基互为化学性质能发生能发生和水解产物主要化学反应。水解反应。a.蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为b.麦芽糖的水解反应方程式为。麦芽糖分子中含有醛基，能发生和与新制反应。多糖——淀粉与纤维素：相似点。①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为。②都能发生反应，反应方程式分别为③都发生银镜反应。⑵不同点。①通式中n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体;②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。二、油脂1•组成和结构。一分子与三分子兑水形成的酯。结构通式:R—XR'—R"—-官能M:」：-<1\/L有的婭基中还含有:CY/\2.分类:液态根据状态广〜油，含有较多的不饱和脂肪酸成分'—固呑丄脂肪•會有较多的饱和脂肪酸成分油脂根据竣酸中

怪基种类灼基相同灼基不同简单甘油酯(R、R'、R〃相同)混合甘油酯(R、R'、R〃不同)3.物理性质:油脂一般于水，密度比水___。天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态。4.化学性质：(1)水解反应。①酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为ntxxxC1L—(}[[IH1IC7I[,5(?()()CIL+3H..<)一*(41—t)H+3CII;CO01I"IICivlhiCOOCHiCH—OH②碱性条件下水解——皂化反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为C17Il^COOCI^CH,OilII'C17I1('()()「II+3Na()II—-CI1()H+3C17H350()()NaII"Ciyll.sCOOCHzClhOH碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程__。三、氨基酸、蛋白质1•氨基酸：概念、组成与结构。陵酸仆子炷加丨：的氧原子被取代的化合物R—CII—IX)()11I化学性质。两性。氨基酸分子中既含有酸性基团一COOH,又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCI、NaOH反应的化学方程式分别为(.'[[—COOH+]]「[—*('[[—('OOMTOC\o"1-5"\h\zII:-H■■■.H<■；5CH•，—C(X)H+Na()H—>CH>—C(XTNa++H，()\o"CurrentDocument"II''NH,NH,11o成肽反应。两分子氨基酸缩水形成二肽R'R—CH—COOH+ILN—CII—C()011NIL氨基酸氨基酸()IIR'IIII—*R—CH—C—N—CH—COOH+H2()NIL一肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。蛋白质的结构与性质：(1)蛋白质的组成与结构。蛋白质含有C、H、0、等兀素。蛋白质是由通过(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。变性：、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变___色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。酶：酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：条件温和，不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。4.核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。脱氧核糖核酸(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。核糖核酸(RNA):根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。四、合成高分子化合物

1■有关高分子化合物的几个概念：单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成、的最小单位。链节数：高分子链中含有。如hk：H：=C禹皿真出一CH為.■・・"*「！合成高分子化合物的两个基本反应：加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为亠-EcHec11_-.-lMILT11亠-EcHec11_-.-l_ICI(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H20、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为“HOOCXCH?)4C()()H+〃H()—CH?—CH?—()H()()催化剂厂、-、士('((、比)1('一(1((：曰2)"—()士+2“H?()。高分子材料的分类：[■天然高分子化合物高分子化合物[线型结构*貝有_性.宀如低压聚乙烯高分子化合物根据来源“合成高分子按结构_支链旳结构:具有_性,化合物“如高圧聚乙烯网狀结构*貝有_性.LI卵酚醛树脂

.[-:分子材料.[-:分子材料XJ.-2传统高分子材料新型高分子材料合成纤维［合成橡胶『功能高分子材料纤维的分类"纤维［■天然纤维：如棉花、羊狂、乖丝、麻零人造纤维：如纤维的分类"纤维［■天然纤维：如棉花、羊狂、乖丝、麻零人造纤维：如人造丝、人造棉尊合成纤维我旷六大纶J涤纶、锦纶、膳纶、丙纶、维纶、氯纶化学纤维五、有机合成有机合成的任务：—的构建实现目标化合物一1-的转化有机合成的原则：起始原料要、、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。原子经济性高，具有较高的产率。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。有机合成题的解题思路：H丄碳骨架结构1官能团的变北--i蹙向思维4T正向思堆1正逆结合rdr1反应条件1先后顺序I反应类一型--I环境保护I绿色化学4■逆推法分析合成路线:(1)基本思路。逆推法示意图：

*中间体耳屮间体在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。—般程序。由目标分于逆推原料分子并设计合成路线II由目标分于逆推原料分子并设计合成路线II标分产碳骨架的构曲以婭闾弓人或转化对不同的合成路线进行优选⑶应用举例。利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(i)思维过程CSn7z¥7)—►(中阿产物)目标化脅物第三程序'葡二程序箫一程序第三程序'葡二程序箫一程序"②确定合成目、"②确定合成目、标化合物的必需■物质(草酸.乙酵)」苴先卿定目1标化合物的變別(二无鞭或与1迓醇刑成的酯―(ii)具体步骤()=C一()—C2II5⑥—»()=(、一()—c2h5⑤->ch3ch2oh—ch2=ch20II卩)()H④C-H③CH2()H②CH?C1①CIL」>|»II»ICOOHC—HCH4)HCII，ClCIL,II()考点一有机化学反应的基本类型取代反应——“有进有出”：(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应——“只进不出”：加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)常见的加成反应。氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳巻键的有机物发生加成反应。苯环可以与氢气加成。醛、酮可以与H2、HCN等加成。消去反应——“只出不进”：消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如丐0、HX等)生成分子中含双键或巻键不饱和化合物的反应。常见的消去反应：①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、加热)，要注意区分。氧化反应和还原反应：氧化反应(去H加0)还原反应(去O加H)特点有机物分子中得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性

高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(0H)2悬浊液氧化；加聚反应和缩聚反应:(1)加聚反应和缩聚反应比较。类型加聚反应缩聚反应反应物特征X/含不饱和键(如/、等)含特征官能团(如—OH或—NH2—COOH)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体具有不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H(2)缩聚反应方程式的书写注意事项。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n；两种单体时为2n。【典题】(2015■三亚模拟)有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个一CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。NaOH/乙醇/△NaOH/乙醇/△氢漠酸/△」Ik/Ni/AIV银氨溶液请回答:C的分子式为；⑵A、E中所含官能团的名称分别为、;11、111的反应类型分别为、(填字母序号);a.消去反应b.加成反应c.氧化反应d.取代反应写出下列反应的化学方程式:

II:【针对训练】(2014■天津高考改编)从薄荷油中得到一种烃AC」/，叫a-非兰烃，与A相关反应如下：已知：R已知：Rz\”KMn()!CT、H—R/△RR'\(、=()+R"—(、(X)H/RTOC\o"1-5"\h\zH的分子式为。B所含官能团的名称为。含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2类氢原子的异构体结构简式为。BTD,DTE的反应类型分别为、。G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称。【加固训练】A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法正确的是()。香芹醐CyrneineA香芹醐CyrneineAA.香芹酮的化学式为CH20912A可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应

C.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO溶液褪色4D•与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种2•化合物E(HOCHCHCl)和F[HN(CHCH)]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线22232如下：(已知：()IIc—och£ch2n(ch£ch3)£甲的结构简式是由甲苯生成甲的反应类型。乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式。戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是考点二有机合成中的碳骨架构建和官能团转化有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应。CII「-(K'llA'IICII「-(K'llA'IICl秋殆戕冗览卜:利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应链减短的反应。①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及

其盐的脱羧反应……常见由链成环的方法。①二元醇成环。如HOCBLCHNJH侬航槪a如HOCBLCHNJH侬航槪ach2+H,)。()羟基酸酯化成环。羟基酸酯化成环。()()如IKKCn.如IKKCn.)CAl—C氨基酸成环。氨基酸成环。()()/CI1—CH.如ILNCHZ如ILNCHZCILCOOH一＞Ml—CCH?二元羧酸成环。二元羧酸成环。H()()(：(、HH()()(：(、H2CH2(、()()H、SBS(:Hm+比()。CC

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()()()官能团的引入:(1)引入卤素原子的方法。①烃与卤素单质(X2)发生取代反应;②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应;醇与HX发生取代反应。⑵引入羟基(一0H)的方法。烯烃与水发生加成反应；卤代烃碱性条件下发生水解反应；醛或酮与丐发生加成反应；酯的水解;酚钠盐中滴加酸或通入C02。引入碳碳双键或碳碳巻键的方法。某些醇或卤代烃的消去反应引入’或一C三C—；炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入’。22⑷引入一CHO的方法。某些醇的催化氧化(含有一ch2oh结构的醇)。⑸引入一COOH的方法。醛被02或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；22酯在酸性条件下水解；苯的同系物被酸性KMnO溶液氧化。43■官能团的消除：⑴通过加成反应消除不饱和键(双键、巻键、苯环)；通过消去、氧化、酯化反应消除羟基；通过加成或氧化反应消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。官能团的转化：⑴通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇丁—唯T枝通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如①CHCHOHTCH=CHTCHXCHXTCHOHCHOH。32222222②CH=CHCHCHTCHCHXCHCHTCHCH=CHCHTCHCHXCHXCHT2233233333CH=CHCH=CH。22通过某些手段改变官能团的位置。如CHCHXCHXCHTHC=CHCHCHTCHXCHCHCHX。33222222【典题】(2014•新课标全国卷11改编)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:BrBkNaOH/CjH^OH宀MBS△一口BrBkNaOH/CjH^OH宀MBS△一口B过氧代补fcx⑤NBSA.过氧优响①回答下列问题：广严®「冷TUHtC的结构简式为,E的结构简式为。COUH③的反应类型为，⑤的反应类型为化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为TOC\o"1-5"\h\z反应3可用的试剂为。在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。【针对训练】［川()—C—()H►II已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，烃A有如图的转化关系:恥NaOH水萍