第三章第三节羧酸-酯

一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO第一页，共五十三页。二、物理性质无色刺激性气味液体，熔点16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。第二页，共五十三页。三、乙酸的化学性质

1、乙酸的酸性探究活动P60——设计验证实验CH3COOH酸性强弱

酸性H2SO3

>

CH3COOH>H2CO3⑵.酸的通性：⑴.电离方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+第三页，共五十三页。①．利用指示剂——石蕊试液；变红③．与某些盐反应与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。②．利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换H+为H2性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性：H2SO3>

CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+

H2O+CO2↑

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体第四页，共五十三页。⑤.与碱性氧化物反应④．与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+CuO→（CH3COO）2Cu+H2O

结论：具有酸的5点通性，是一种弱酸第五页，共五十三页。【思考交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……CH3COOHCH3COO－+H+第六页，共五十三页。乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应

羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质第七页，共五十三页。高一课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么？②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么？①三种反应物如何混合？④浓H2SO4在反应中的作用是什么？第八页，共五十三页。2、酯化反应CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义：酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。

乙酸乙酯第九页，共五十三页。探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO第十页，共五十三页。酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示踪法第十一页，共五十三页。酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42第十二页，共五十三页。③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH第十三页，共五十三页。生成环酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件CCOCH2CH2On+

2nH2OOO浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯第十四页，共五十三页。三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯第十五页，共五十三页。CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O环状酯乳酸生成高聚酯：一定条件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3第十六页，共五十三页。多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。第十七页，共五十三页。1.药品的添加顺序2.试管倾斜加热的目的是什么?3.浓硫酸的作用是什么？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。增大受热面积往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸第十八页，共五十三页。6.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸第十九页，共五十三页。酯化反应属于取代反应中的一种，也可看作是分子间脱水反应。思考：酯化反应属于哪一类型有机反应类型？烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子第二十页，共五十三页。四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等第二十一页，共五十三页。

羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸第二十二页，共五十三页。3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4.酸的命名：与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸CH3第二十三页，共五十三页。5、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△第二十四页，共五十三页。注：HCOOR甲酸某酯

不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液第二十五页，共五十三页。2.乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。第二十六页，共五十三页。乙二酸+2H2O化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△第二十七页，共五十三页。高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH

（饱和一元酸）软脂酸C16H32O2C15H31COOH（饱和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，）

油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O第二十八页，共五十三页。（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。第二十九页，共五十三页。一、酯的概念：由羧酸与醇反应生成的一类有机物.酯二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3第三十页，共五十三页。

低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，三.物理性质及用途:1.物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2．酯的用途（1）作有机溶剂；（2）食品工业作水果香料。

第三十一页，共五十三页。振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。

蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏

水5.0mL

各加入６滴乙酸乙酯１２３四.酯的化学性质--酯的水解第三十二页，共五十三页。试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．第三十三页，共五十三页。四.水解反应：1．在酸中的反应方程式：2、在碱中反应方程式：CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O第三十四页，共五十三页。酯的水解反应RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反应中起催化剂的作用；NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。第三十五页，共五十三页。OCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反应的反应实质是什么？在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应第三十六页，共五十三页。酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯+水无机酸

△酸+醇△酯+碱有机酸盐+醇第三十七页，共五十三页。

五．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯第三十八页，共五十三页。六.酯的同分异构体的书写:通CnH2nO2

结构简式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分异构体：6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯第三十九页，共五十三页。【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式2种和4种第四十页，共五十三页。思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。第四十一页，共五十三页。小结：几种衍生物之间的关系第四十二页，共五十三页。

1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习：第四十三页，共五十三页。

2、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O

。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B第四十四页，共五十三页。3、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB第四十五页，共五十三页。第四十六页，共五十三页。3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？第四十七页，共五十三页。4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3第四十八页，共五十三页。【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：

。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：

;鉴别乙的方法：

;鉴别丙的方法：

.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：

。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙>甲>丙第四十九页，共五十三页。5.根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_________________。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是______。（3）与