高二羧酸酯教案

第三节竣酸酯【教学目标】知识与技能:.认知竣酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法。.知道乙酸的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用。.认识竣酸典型代表物的组成和结构特点。.掌握竣酸的化学性质，酸的通性及酯化反应的不同类型。.认知酯的官能团以及主要性质过程与方法：体验科学探究的过程， 强化科学探究的意识，促进学习方式的转变.能够发现和提出有探究价值的化学问题，敢于质疑，勤于思索，逐步形成独立思考的能力情感态度与价值观：发展学习化学的乐趣，乐于探究物质变化的奥秘，体验科学探究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识和环保意识等方面的渗透。【教学重点】：乙酸的化学性质，如弱酸性、酯化反应，酯的水解等。教教学难点】：酯化反应的概念、特点及本质。【课时安排】：五课时【教学过程设计】：【复习引入】：请同学们写出各步转化的方程式。0 0[O] ■ Il [O] IIR'-CH-OH[R—C-—―――R——C——OHH工分子烧基（或氢）和竣基相连而构成的有机化合物称为竣酸。【板书】第三节竣酸酯一、乙酸.竣酸定义：烧基（或氢）跟竣基直接相连的有机物叫竣酸。.竣酸的分类脂肪酸：如CHKQOHf乙酸）按燧基的不同分芳香酸，如-CQOH〔禁甲酸）按燧基的不同分芳香酸，如-CQOH〔禁甲酸）按跌幅子的数目分《育级脂肮酸：如《GtHmCQOH按跌幅子的数目分《育级脂肮酸：如《GtHmCQOH（硬脂酸》《软脂酸）3coOHf油酸）亚油酸）80H按放基的数目分二墨如产日它二吁©按放基的数目分二墨如产日它二吁©r对革二甲酸）CQOH【引入】乙酸是人类最熟悉的竣酸，本节将重点学习竣酸的代表物 一一乙酸。（一）、乙酸的结构［讲解］乙酸又名醋酸，它是食醋的成分之一，是日常生活中经常接触的一种有机酸。分子式：C2H4。2；构简式：CH3COOH口结构简式： -，1 1官能团：一COOH（竣基）【板书】（二）、乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸（食醋中约含3%〜5%的乙酸），无色冰状晶体（冰醋酸），溶点16.6C,沸点117.9C。有刺激性气味。易溶于水。［过渡］在日常生活中，我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢（ CaCO3等杂质），请同学们试说出，这应用了哪一个化学原理。［学生回答］醋酸和水垢（CaCO3）反应生成二氧化碳，运用了强酸（醋酸）制弱酸（H2CO3）这一原理。乙酸分子中存在羟基，由羟基电离出 H+o【板书】（三）、化学性质【设问】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。①使石蕊试液变红 ②活泼金属置换出氢气③碱发生中和反应 ④碱性氧化物反应⑤与部分盐（如碳酸盐）反应【学生思考并板书】1.乙酸的酸的通性：性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红、使用基橙变红色与活泼金属反应Zn+2CH3COOH>(CH3COO)2Zn+H2T与碱反应CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH>(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH»(CH3COO)2Ca+H2O+CO2T［提问］如何证明乙酸是一种弱酸。CH3COOH=CH3COO-+H+［回答］选才iCH3COONa,滴加酚配试液，试液变红，说明醋酸钠水解呈碱性。.酸性比较：【科学探究】P60利用提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：CHiCOOHF.G-&il是双五彩♦上的孔（1）根据提供的仪器及药品讨论探究实验装置组装方案（2）讨论探究实验方案（3）进行实验，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱（4）记录实验现象（5）根据实验结果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序附1:实验装置方案乙酸溶液万案1:碳酸钠固体方木CHiCOOHF.G-&il是双五彩♦上的孔（1）根据提供的仪器及药品讨论探究实验装置组装方案（2）讨论探究实验方案（3）进行实验，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱（4）记录实验现象（5）根据实验结果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序附1:实验装置方案乙酸溶液万案1:碳酸钠固体方木2:附2:实验原理、fT二二二Lg苯酚钠溶液•『——匚»乙酸溶液饱和NaHCO碳酸钠固体苯酚钠溶液［原理］1）在苯酚钠溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚,Q—ONm+HaO+COa—>ONa+CHiCOOH-CHtCOONa这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强， 由于析出物，苯酚溶解度小,故溶液变浑浊。2）在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。Na2CO3+2CH3COOH=2NaAc+CO2T+HO这说明醋酸的酸性比碳酸强。而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳，说明苯酚的酸性不如碳酸强。3）由以上数结论可以推论：三者的酸性由强到弱的顺序是：zu丁…什小口厂CHCQOH —口H醋酸〉碳酸〉苯酚即：- -.酯化反应（1）定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。（2）本质：Q ； 0ch3—c4oh+h-^0-c2h5,吸］eg—Log%+h需【说明】反应特点：反应很慢，即反应速率很低。反应时可逆的。加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙酸、乙醇的转化率，实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供?用什么方法可以证明呢？TOC\o"1-5"\h\z方式一。 QHr q侬硫酸“II方式IIr 1 -*RCHs—C—。工H+H-0/汨5或4cHi—C—0—口出+为。脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素 18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有 18O,说明脱水情况为第一种， 即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是 酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西 （GHevesy）首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。反应机理：酸脱羟基醇脱氢0 0Hr ~；1目侬一虬IIisC坨一C『OH+叶招。一C混刀=母盛一。-1*0-（：利+HjO【注意事项］：(1)反应机理：醇脱氢原子，竣酸脱羟基结合生成水。(2)酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。(3)试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。(4)试管口向上倾斜，增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，防止发生倒吸。(5)饱和碳酸钠溶液的作用：A：中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味) 。B：溶解挥发出来的乙醇。C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。【板书】二、竣酸.饱和一元竣酸的通式： CnH2nO2(n>1),.结构通式： CnH2n+iCOOH或RCOOH.竣酸的结构：一元竣酸可表示为： ,其官能团是竣基(一COOH)。竣基由默基和羟基结合而成，但默基和羟基相互作用使得竣基的化学性质不是默基和醇羟基性质的简单加和。4、几种重要的竣酸(1)甲酸甲酸的分子结构分子式CH2O2 结构简式HCOOH因而甲酸在反应中将表现出竣酸和醛基性质的综合。物理性质：甲酸又叫蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类和尊麻体中，蚁蛰致使皮肤痛就是有蚁酸所引起的。【说明】甲酸是分子组成最简单的竣酸，是一元竣酸中，酸性最强的竣酸。甲酸兼有竣酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式0 水浴 ।H-C-OH+2Cu(0H)2+2NaOH Na2CO3+CU2OJ将H2OO 水浴H-C-OH+2Ag(NH3)2OH *(NH4)2CO3+2Ag 2NH3+±0结构的特殊性决定了性质的特殊性， 甲酸具有其它竣酸所没有的性质 ——还原性。至U此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。(2)乙二酸俗称草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水， [(COOH)2?2H2。],加热至100c时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醍等有机溶剂。是最简单的饱和二元竣酸，是二元竣酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。分子式：C2H2O4OO结构式：H-O-C-C-O-HCOOHI结构简式：COOH草酸能使酸性高镒酸钾溶液褪色(3)常见的高级脂肪酸：饱和：硬脂酸：Ci7H35COOH软月旨酸：Ci5H33COOH不饱和：油酸：Ci7H33COOH.竣酸具有酸的通性在竣基中，受厥基影响，原来极性较强的羟基( 一OH),键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，对于饱和一元脂肪酸来说，其酸性随碳原子数的增强而减弱。几种常见竣酸酸性比较：COOH>HCOOH>《/COOH>CH；COOH>CH；CHCOOH> >COOH 3 ' _ _Ci-H3SCOOH^盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，竣酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离出H+o.醇、酚和竣酸中羟基性质的比较： (注：画，表示可以发生反应)羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇V酚羟基苯酚VV，(不出CO2)较基乙酸VVV三、酯1、酯的概念竣酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称 某酸某酯"3、分子结构 ORCOOR或饱和一元酯的通式：CnH2nO2（n>2）4、酯的性质（1）酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体） ，易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。（2）酯在一定条件下可发生水解反应。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHfCH3COONa+C2H50H【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。【科学探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率实验探究，对比思考，迁移提高实验探究方案1:学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律在2支馈管中苕加入1mL乙酸乙鳄.再分别加人适量的稀琥酸、蒸媚水、告有醋盹的NaOH珞液蒸爆水含有酚故的NadH溶液水裕加热.记录酷层捕失、酯香味消失的时间（酯层消失慢）（无明显现象）£命层消失快『酣敢推色）对比思考、讨论提高：（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？（竣基一COOH为亲水基，乙酯基一COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的竣酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）实验探究方案2:（供参考）乙酸乙酯在H+、0H-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察） ，在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5mL0.1molL-1H2SO4、5mL蒸储水和5mL0.1molL-1NaOH溶液，再用滴管分别加入1mL乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热， 并记录下反应温度（一般控制在70C左右）。数据记录：每隔1min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液

催化的试管中酯层消失时结束。结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。【补充实验】乙酸乙酯的制备及反应条件探究”(参看人教版《实验化学》第27页)酯的水解反应产物能性条件~►竣酸+醇酯的水解反应产物能性条件~►竣酸+醇瞄性条件■＞竣前十龄A无机含氧酸+醇A段酸盐+醇A竣酸盐+酚盐A无机含氧酸盐十醇四.酯化反应及其类型.酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。如：乙酸的酯化反应原理:一一一一 .一一一 浓硫酸一一一一一 一 .一CH3COOH +CH3CH2OH———TCH3COOCH2CH3+H2。反应条件：一般需要加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。.酯化反应的类型：(1)一元竣酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如:(2)二元竣酸(或醇)和一元醇(或酸)按物质的量(2)二元竣酸(或醇)和一元醇(或酸)按物质的量1：1的酯化反应例如：■■MH 川翔聊IWWW—而腐(3)二