高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成 说课一等奖

人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成导学案1学习目标：1.能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2.培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。学习过程：在以往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节内容。通过复习再现、资料给予、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时可通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。有机合有机合成逆合成分析法有机知识运用合成草酸二乙酯思考与交流有机合成过程逆合成分析法的运用一、有机合成的过程有机合成过程有机合成过程1.有机合成是利用简单、易得的，通过反应，生成具有特定结构和功能的化合物。2.有机合成包括目标化合物分子和的转化，利用简单的试剂作，通过有机反应连上一个或一段，得到一个中间体；利用中间体上的官能团，加上辅助，进行第二步反应，合成出第二个。3.经多步反应，合成具有一定数目、一定的目标化合物。4.探究下列几个问题（1）列举出引入碳碳双键的三种方法。（2）引入卤原子的三种方法。（3）引入羟基的四种方法。二、逆合成分析法逆合成分析法逆合成分析法合成分析法是设计合成路线的一种方法，通过有机合成可以巩固和灵活运用有机物间的转化；注意不要把逆分析法的思路与合成思路混淆。1.逆合成分析法是在设计复杂化合物的时常用的方法。2.逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的，该中间体同辅助原科反应可得到。3.合成路线的各步反应条件必须，并具有较高的，所使用的基础材料和辅助材料应该是、、易得和廉价的。4.以草酸二乙酯的合成为例说明逆合成分析法在有机合成中的应用（1）草酸二乙酯的酯基断开草酸二乙酯草酸乙醇（2）草酸羧基断开草酸二乙酯草酸乙醇（3）乙二醇草酸乙二醇前一步的中间体是1，2—二氯乙烷，1，2—二氯乙烷可通过乙烯加成制得。草酸乙二醇（4）乙醇可通过乙烯与水加成得到乙二醇1，2—二氯乙烷乙烯乙二醇1，2—二氯乙烷乙烯5.草酸二乙酯的合成有机合成导学案参考答案一、有机合成的过程1.原科、有机、有机。2.骨架、官能团、基础原料、官能团、碳链、材料、中间体。3.碳原子、结构二、逆合成分析法1.合成路线2.中间体、目标化合物3.温和、产率、低毒性、低污染三、检测题1.有机化合物分子中能引进卤原子的反应是()A．消去反应B．酯化反应C．水解反应 D．取代反应2.从溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2BrC．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2BrD．CH3－CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(Br2))CH2Br－CH2Br3.(双选)在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()B．CH3－CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3－CH2Cl＋HClD．CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up15(H＋))CH3COOH＋C2H5OH4.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：下列说法不正确的是()A．M的分子式为C6H12O6B．用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C．①、④发生的反应均属于取代反应D．N的化学式为CH3COOH5.“绿色、高效”概括了2023年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧D．⑦6.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④7.在有机物分子中，能消除羟基的反应是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应8.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥9.化合物A(分子式为：C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：________和________；(2)写出反应C→D的反应类型：_____________________；(3)写出反应A→B的化学方程式：___________________；(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：________(任写一种)。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液),\s\do4(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up15(烷基铝))CH2－CH2检测题参考答案1.【答案】D2.【解析】B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯。所以D项方案最好。答案：D【答案】D3.【解析】选项B所得的卤代产物有多种，且难于分离；选项D所得产物CH3COOH和C2H5OH互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。答案：AC【答案】AC4.【解析】本题考查了乙酸乙酯的制备知识，意在考查考生对相关知识的掌握情况。淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和Na2CO3溶液，B选项错误；反应①是水解反应，水解反应属于取代反应，反应④是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为CH3COOH，D选项正确。答案：B【答案】B5.【答案】B6.【解析】有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。【答案】C7.【解析】醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。【答案】C8.【解析】利用逆合成法分析：【答案】C9.【解析】本题考查了有机反应类型、官能团、同分异构体、结构简式、有机方程式的书写等，意在考查考生对相关知识的理解与应用能力。根