第三章第二节煤的干馏苯

课前3分钟1.烷烃、烯烃的通式？2.烷烃、烯烃的结构3.烷烃、烯烃的化学性质双键

原子或原子团

CH2Br—CH2Br

CH3CH3

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

1、乙烯与纯的HCl加成，与盐酸不反应2、乙烯与卤素加成时，不需要条件，Br2、溴的CCl4溶液第二节石油和煤重要的烃第二课时煤的干馏苯学习目标：1.了解煤的干馏,认识化石燃料综合利用的意义。2.了解苯的分子结构、主要性质和重要应用。3.初步认识有机化合物结构—性质—用途的关系。重难点：苯的结构及化学性质无烟煤褐煤煤的开采“工业的粮食”煤的干馏一、煤的干馏②组成物质：煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物。(1)煤的组成①组成元素：除了含有C、H元素外，还含有少量的N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素※燃烧煤有哪些污染？SO2NOXCOX

烟尘等——掺入氧化钙为什么要将煤进行干馏呢？2、煤的干馏将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。煤干馏的主要产物和用途干馏与分馏的区别？

气液固干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气甲烷乙烯氢气一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气氨盐氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸药，染料，医药，农药，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚类萘医药，染料，农药，合成材料沥青电极，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨异同点干馏分馏不同点加工对象物质状态条件变化产品相同点所得到的产物均为一般指煤一般指石油固态液态隔绝空气加强热先加热后冷凝化学变化物理变化混合物不同沸点范围的烃焦炭和煤焦油等DC

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜苯的发现史·探读一读

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；

1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。1、苯的物理性质颜色：无色气味：状态：液态熔点：5.5℃沸点：80.5℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂。特殊气味思考：将水加入苯里，将水加入四氯化碳里分别会出现什么现象？ρCCl4＞ρ水＞ρ苯二、苯易挥发（密封保存）苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经及肝功能。苯可以危及血液及造血器官，易引起白血病及败血症等疾病。挥发性：探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：

2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒2、苯的组成与结构结构简式（凯库勒式）结构式：化学式（分子式）C6H6最简式：CH饱和烃不饱和烃取代反应加成反应观察与思考实验一苯加入酸性高锰酸钾溶液实验二苯加入溴水中1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明:苯不存在像乙烯一样的碳碳双键的结构结论：2.分层，上层为橙红色，下层无色。2、不与溴水反应现象：1.分层，上层为无色，下层紫色。苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。探究：凯库勒式能否解释以下事实？实验事实1实验事实2实验事实3

与是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷（CH3CH3）：1.54×10－10m乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10m

苯（）：1.40×10－10m

苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；键角均为120°。2、苯的组成与结构球棍模型比例模型分子式C6H6结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）空间构型(平面正六边形结构）（鲍林式）凯库勒式鲍林式最简式:CH2、苯的分子组成和结构1、苯的一溴取代产物和苯的二溴取代产物各有几种？2、能说明苯分子结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是？苯的邻位二溴取代产物只有一种CB想一想：

苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜想：

苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流1、氧化反应：实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。三、苯的化学性质点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯思考：能否用此方法鉴别甲烷，乙烯和苯呢？2.回想甲烷、乙烯燃烧生成的CO2和H2O的系数注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应：（1）苯的溴代反应溴苯(无色油状液体,

ρ＞ρ水)或Fe液溴3、反应现象：2、反应装置

烧瓶中有红棕色蒸气，导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中出现油状的褐色液体。催化剂实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。苯与溴的反应历程（2）苯的硝化反应水浴加热50～60℃。硝基苯（无色苦杏仁气味的油状液体，有毒，

ρ＞ρ水）羟基硝基催化剂和吸水剂2、反应装置硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）1.如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。2.本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。（3）苯的磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸（强酸）磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：用哪种加热方法呢？水浴加热无色针状或片状晶体，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳3、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应Br2、HNO3加成反应H2苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC【迁移应用】CH3HO-NO2浓硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O32，4，6—三硝基甲苯（TNT）淡黄色针状晶体、不溶于水，是一种烈性炸药。问题：甲苯是平面分子吗?分子中有几个原子共平面？否一定12，最多13甲苯制取TNT推测：

甲苯除了可以发生硝基取代反应，还能发生什么反应？(1)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及甲苯的同系物？酸性的高锰酸钾溶液四、苯的同系物的化学性质四、苯的同系物的化学性质(2)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行，（邻对位）CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(3)加成反应CH3+3H2Ni△CH3水浴50-60℃1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF1、苯的同系物分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：苯环上的二取代物有三种对比与归纳烷烃烯烃、炔烃苯与Br2作用试剂Br2反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮有黑烟，炔焰色明亮，浓烟焰色亮，浓烟1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o课堂练习2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体。

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。

C、苯能使溴水退色但并没有发生化学反应。

D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。3.C4.下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳

C.硝基苯与水D.苯与溴苯C【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：

。(2)试管C中苯的作用是________________________________________________________

。除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红，并且导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是

。(5)该实验除①步骤简单，操