第3章有机化合物

第三章

有机化合物第一节最简单的有机化合物——甲烷2.有机物的组成元素

有机物除了含碳外，一般还含H、O、N、S、P、卤素等元素.

我们把只含碳、氢元素的有机物叫烃.

甲烷是最简单的有机化合物.

甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。

沼气煤矿坑道气（瓦斯）天然气油田气甲烷在自然界的存在练习:写出甲烷的电子式、结构式。甲烷分子式:CH4结构式:用短线来表示一对共用电子的图式。

甲烷的结构式能否表示它的真实构型呢？

比例模型球棍模型立体结构：正四面体型，C原子位于中心，四个H原子位于正四面体的四个顶点。由于4个C－H键强度相同，因此四个键长度也相同（键角是109028/）。

裁一段长25cm、宽8.7cm的矩形纸板或硬纸条，按下图所示方式，裁去两头的小三角，按虚线向内折成如图３－１所示的正四面体，其顶点分别为甲烷中４个氢原子的位置，中心是碳原子。实践活动：

观察图３－１所示的Ｃ与Ｈ空间位置关系。试用原子结构拼插模型（或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代用品），自制甲烷的分子模型。球棍模型一、甲烷的性质１、物理性质

无色、无味的气体

=0.717g/L（S.T.P）极难溶于水俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（80-97%）2、化学性质：

通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生反应。

甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色。同理：甲烷也不能使氯水、溴水等褪色CH4+2O2CO2+2H2O点燃

在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等。

（1）氧化反应：现象：安静燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热注意：点燃甲烷与空气或氧气的混合气体会立即发生爆炸.因此，点燃甲烷之前必须验纯!!科学探究取2支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好，如图所示。其中1支试管用预先准备好的黑色纸套套上,另一支试管放在光亮处。片刻后，比较2支试管中的物质，二者是否出现了区别？1.你从实验中得到哪些信息？2.从所得的实验信息中你能得到哪些启示？（2）.甲烷的取代反应实验视频室温时，混合气体无光照时，不发生反应；光照时混合气体的黄绿色变浅，试管壁上出现油滴，试管中有少量白雾，试管内的液面上升。1说明试管内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。2试管壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。3试管内液面上升，说明随着反应的进行，试管内的气压在减小，即气体总体积在减小。分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？现象讨论结论现象与结论：注意：甲烷与氯气发生取代反应时，氯气为纯净物，不是氯水！！

甲烷与氯气反应的化学方程式：

(一氯甲烷，气态)（二氯甲烷，液态）（三氯甲烷，液态，又叫氯仿，曾用作麻醉剂）（四氯甲烷，液态，又叫四氯化碳，常作溶剂）甲烷与氯气反应时的油状液滴是什么物质？甲烷取代反应的反应原理：H－C－HHH+Cl－Cl

－→H－C－ClHH+H－Cl一氯甲烷H－C－ClHH+Cl－Cl

－→H－C－ClClH+H－Cl二氯甲烷H－C－ClClH+Cl－Cl

－→H－C－ClClCl+H－Cl三氯甲烷H－C－ClClCl+Cl－Cl

－→Cl－C－ClClCl+H－Cl四氯甲烷

有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。取代反应:试一试：你能写出甲烷与溴蒸气发生取代反应的化学方程式吗？取代反应与置换反应的区别？取代反应置换反应生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行想一想？(3)甲烷的受热分解CH4C+2H2高温结构性质用途决定决定应用：三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂。氢气是合成氨和合成汽油等工业的原料；炭黑是橡胶和染料的工业原料。

1、甲烷是一种—————、————的气体，标准状况下的密度_______，其分子呈——————结构，化学性质比较——————。2、与甲烷的分子结构相同的物质是（）

ANH3BCCl4CCH2Cl2DH2O3、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（）

ACH4BCO2CSO2DH2无色无臭0.717g/L正四面体稳定BC练习:4、下列物质中属于有机物的是：（）A、二氧化碳B、尿素C、蔗糖D、碳酸氢铵5、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变浑浊的是（）A、HClB、CH4C、H2D、COBCB7、下列物质常温下呈气态的是（）A.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3D.CCl46、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（）

A、甲烷是一种黄绿色气体B、甲烷是一种有臭味的气体C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空气的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水DA8、光照下，甲烷与氯气发生取代反应后，共得产物（）

A、5种B、2种

C、3种D、4种9、下列物质中，不能与氯气发生取代反应的是（）

A、.CH3Cl

B.CH2Cl2

C.CHCl3

D.CCl4

AD10、将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为：A.0.5molB.2molC.2.5mol

D.4mol练习：11、某气体的燃烧产物是CO2和H2O，且CO2和H2O的质量比是11：9，此气体是（)A..CH4B.C2H2C.C2H4D.C3H612、有4mL甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧时恰好用去了3mL的氧气，则此混合气体中甲烷和一氧化碳的体积比为（）Ａ．１：１Ｂ．１：５Ｃ．５：１Ｄ．任意比ＡＢ与甲烷结构相似的有机物还有很多，请你观察下列有机物的结构，试归纳出它们在结构上的特点。学与问几种烷烃的球棍模型及对应的结构式

HH

HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||

HHHHH

乙烷

丙烷丁烷异丁烷

HHHHH||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH丁烷：异丁烷：几种烷烃的球棍模型及对应的结构式只含C、H两种元素，每个碳以四个单键与其它原子相结合。相同点C、H原子数不同不同点二、烷烃在烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价鍵全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。1、定义：例：

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H||||H

HHH

H—C—H|H2、结构简式：或者：CH3CH（CH3）CH2CH2CH3

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

CH3CHCH2CH2CH3CH3省略横线上C—C键

省略C—H键把同一C上的H合并乙烷：HH

丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH异丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH如：下列结构式对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3◆以碳原子个数为基础命名◆称“某烷”或“环某烷”◆十个以下用“天干地支”命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。◆十以上用中文数字表示：十一烷、二十烷、三十五烷等。3、烷烃的简单命名：4、性质（1）物理性质名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律：

状态：气(1～4)液固；熔沸点依次升高密度：相对密度依次增大且小于1水溶性：均不溶于水（2）化学性质（与CH4相似）①氧化反应②取代反应

A、具有可燃性燃烧通式：CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2OB、均不能使酸性KMnO4或溴水褪色，不与强酸，强碱反应。在光照条件下进行，产物更复杂名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？表3-1几种烷烃的物理性质名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶表3-1几种烷烃的物理性质相差一个“CH2”原子团如果把碳原子数定为n，氢原子数就是2n+2。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。5、烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)6、同系物碳碳原子间都以单键结合；碳原子均饱合；链状。碳原子数不同，即碳链的长短不同。烷烃同系物结构相似：分子组成：｛理解1、下列哪组是同系物（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3

CH3CH(CH3)CH3

CH2

C、CH3－CH＝CH2

CH2

CH2B随堂练习2、1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（）

A、4molB、8molC、2molD、6molD随堂练习

3、写出下列烷烃的分子式：（1）含有38个碳原子的烷烃的分子式

（2）含有38个氢原子的烷烃的分子式

（3）相对分子量为128的烷烃的分子式

随堂练习1、是否属于同类物质？2、通式相同吗？3、碳原子数目相同吗？4、相对分子质量相差多少？5、性质相同吗？结论：属于同类物质通式相同碳原子数目不同相对分子质量相差14n

物性不同，化性相似同系物间的关系小结乙烷C2H6丙烷C3H8甲烷CH4练习：请看图写出分子式和结构简式。CH4CH3CH3CH3CH2CH3丁烷C4H10异丁烷C4H10练习：请看图写出结构简式和分子式。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3名称熔点/℃沸点/℃相对密度正丁烷－138.4－0.50.5788异丁烷－159.6－11.70.557两种丁烷（C4H10）分子组成和相对分子质量完全相同，但性质却有差异。正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3观察：烷烃中碳原子是否在同一直线上？三、同分异构现象、同分异构体：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。1、定义：2.同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等，中子数不等，原子之间原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上差一个或n个CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同结构的化合物化合物CH3(CH2)3CH3C(CH3)4请看图写出结构简式和分子式：碳原子数相同，结构不同用正、异、新区别，系统命名法高二选学。C5H12C5H12C5H12例1、下列物质属于同位素的是：属于同素异形体的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3

和④金刚石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3①和④②③和⑤⑥练习1：

下列五组物质中___互为同位素，___是同素异形体，___是同分异构体，___是同系物，___是同一物质。1、

2、白磷、红磷3.

HH4、CH3CH3、CH3CHCH3

||

|

H－C－Cl

、Cl－C－ClCH3

|

|

ClH5、CH3CH（CH3）CH2CH3

、C（CH3）412345四、烃基2、特点：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。1、定义：呈电中性的原子团，含有未成对的价电子。甲基：－CH3

亚甲基：－CH2－次甲基：－CH

－乙基：－CH2CH3丙基：－CH2CH2CH3∣五、同分异构体的书写书写方法：“碳链缩短法”步骤：先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接，可概括为“两注意，四句话”：两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布由对到间。练习：分别写出C5H12和C6H14的同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3主链由长到短位置由心到边排布由对到间练习1、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC－－－(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣∣CCCC－∣C∣CCC－∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)等效氢：烷烃分子中处于相同位置

上的氢原子称为等效氢。同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢拓展2、立方烷是一种新合成的烃，其分子结构为正方体，碳架结构如图所示：（1）立方烷的分子式为？（2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是？练习C8H8三种练习1、下列各烷烃沸点高低（1）正戊烷（2）2-甲基丁烷（3）丁烷（4）2,2-二甲基丙烷（5）乙烷顺序正确的是（）A、（1）﹥（2）=(3)﹥(4)﹥(5)B、（4）﹥（2）﹥(3)﹥(1)﹥(5)C、（5）﹥（4）﹥(3)﹥(2)﹥(1)D、（1）﹥（2）﹥(4)﹥(3)﹥(5)D图3-64个碳原子相互结合的几种方式思考与交流参考图3-6，分析、归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。六、有机物种类繁多的原因：（1）碳原子含有4个价电子，可跟其它原子形成4个共价键（2）碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHHCCCCCCCCCCCC：：HHH..C..H第二节来自石油和煤的两种基本化工原料现象:1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。

2、燃烧冒黑烟。乙烯的模型乙烯的性质1.氧化反应（1）将乙烯气体点燃化学反应方程式：（2）被氧化剂氧化可使酸性高锰酸钾褪色2.加成反应

将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生反应。实验结果甲烷不能使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色让我们从乙烯的结构开始分析有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应加成反应的反应机理

乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。

乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。我是溴分子返回加成反应的反应机理乙烯溴分子1，２－二溴乙烷返回3、聚合反应

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。特点

苯分子具有平面正六边形结构。

1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。

2.各个键角都是120∘。

3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m

烷烃CC键键长：1.54×10－10m

烯烃CC键键长:1.33×10－10m分子式C6H6

最简式

CH结构式结构简式

1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。

2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒0.5ml溴水[实验]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溴苯实验课后思考题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？苯的化学性质1.苯的取代反应(1)卤代反应:苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应+Br2Fe屑

+HBrBrBr+Br2Fe屑+HBrC6H6

+Br2Fe屑C6H5Br+HBr（2）硝化反应①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？2、加成反应

注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与Ｃl2加成反应的方程式苯的同系物1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。2、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：

用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）

A、3种B、4种C、5种D、6种乙醇第三节生活中两种常见的有机物溶剂饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发一、乙醇(俗称酒精)

1、物理性质

工业酒精约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精

75%（体积分数）

饮用酒视度数而定体积分数。⑵如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.⑴如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】思考与练习已知4.6克无水乙醇在氧气中完全燃烧，只生成8.8克CO2和5.4克H2O，则无水乙醇中含有哪几种元素？你能写出其化学式吗？完成乙醇燃烧的化学方程式。

2∶6∶18.8克CO2中含有C元素：5.4克H2O中含有H元素：则4.6克无水乙醇还含有O元素：乙醇中C、H、O原子个数比为：其化学式为：乙醇燃烧的化学方程式为：2.4克0.6克1.6克C2H6OC2H6O+3O22CO2+3H2O2、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,结构可能有两种,到底是哪种呢?H—C—C—O—HHHHH

两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定。问题：H—C—HHHHHCOB式A式②①①[学生实验]将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑现象的本质原因：钠浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮水的密度>钠的密度>乙醇的密度产生的气体燃烧产物使干燥的小烧杯变朦胧，不使澄清石灰水变浑浊生成的气体是氢气钠和石蜡反应吗？石蜡的成分是？不反应，成分是烷烃钠和乙醇反应说明乙醇中的氢和烷烃中的一样吗？不一样说明乙醇为Ａ式定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升(0.05mol)氢气：

nC2H6O∶nH2=2∶1实验结论：A式而B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______，2、乙醇的分子结构分子结构C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH这一原子团－－羟基写作－OH乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O结构简式：H—C—C—O—HHHHHH—C—C—HHHHH乙醇乙烷观察比较:烃的衍生物的概念：烃分子中的Ｈ原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。练习一下列几种物质是否属于烃的衍生物?如果是烃的衍生物，请指出它们的官能团。A.

B.C.CH3CH3D.CH3CH2OH

—NO2NH2

E.F.G.CH2COOHBDFG３、乙醇的化学性质演示:钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+Mg乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O－H键断开①（1）、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)２(CH3CH2O)2Mg+H2↑注意几个问题（1）该反应属于

反应

（2）为什么反应速率比水慢呢？置换[结论]

1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气2、羟基中的H原子的活泼性：醇＜水３、结构决定性质这是由物质本身的性质决定的，水是电解质，而酒精是非电解质（2）、乙醇的氧化反应①彻底氧化(在空气中燃烧)C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃②不彻底氧化2Ｈ－C－C－OH+O2２Ｈ－C－C

＋2H2O催化剂△ＨＨＨＯＨＨＨＨ结构简式：CH3CHO乙醛交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法

K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（绿色）世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。生活中两种常见的有机物乙酸CH3COOH乙酸分子模型球棍模型比例模型传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历？二、乙酸乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。乙酸的分子式是C2H4O2，结构式是：1、物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃

（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂２、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO实验设计实验设计：根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性药品：镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往镁粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混和试液变红镁条溶解产生无色气体产生无色气体乙酸具有酸性乙酸具有酸性乙酸具有酸性如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑判断酸性强弱顺序：

CH3COOH，H2CO3酸性：CH3COOH＞H2CO3３、化学性质1）、弱酸性

CH3COOHCH3COO-＋H+

2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋

H2Oa、与Na2CO3溶液反应b、与Mg反应Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑

离子方程式:

2CH3COOH+CO3

2-===2CH3COO-+H2O+CO2↑厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4乙酸与乙醇反应装置图CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4思考：（1）浓硫酸的作用？（2）饱和Na2CO3溶液的作用？催化剂、吸水剂①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)注意：可逆反应1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO41、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。练习C20酯类广泛存在于自然界中酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。是一种重要的化工原料在日常生活中也有广泛的用途3）乙酸的用途

OCH3—C—O—H小结：酸性酯化乙酸【练习题】1、经常使用的修正液中往往含有某种易挥发的有毒溶剂，应尽量减少或避免使用，这种溶剂可能是下列物质中的（）A、乙醇B、三氯乙烯C、乙酸D、水2、大理石可以用作墙面、地面和厨房桌面，其主要成份是碳酸钙、食醋不慎滴在大理石桌面上，会使其失去光泽，变得粗糙，下列能正确解释此现象的是A、食醋中的水使碳酸钙溶解B．食醋中的醋酸将碳酸钙氧化C．食醋中的醋酸与碳酸钙反应并放出大量的二氧化碳气体D．食醋中的醋酸与碳酸钙发生了复分解反应BC练习:3．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD4．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）

A．蒸馏B．水洗后分液

C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C5．关于乙酸的下列说法中不正确的是（）．A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D6、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D7．用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（）A．37.8gB．44gC．74.8gD．88g解:

584686

30g46gXg求得:X=44.48g实际产量=44.48gx85%=37.8g答案:选AA第三章《有机化合物》第四节《基本营养物质》教学目标知识与技能1、使学生了解糖类、油脂和蛋白质的组成和结构。2、探究糖类、油脂和蛋白质的典型化学性质，了解糖类、油脂和蛋白质的共同性质与特征反应。３、掌握糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用及存在及来源。过程与方法：通过糖类、油脂和蛋白质分子结构的解析、比较过程，培养学生的抽象思维和逻辑思维能力；对糖类、油脂和蛋白质的微观结构有一定的三维想象能力。自主学习。通过学生自学，培养学生归纳能力教学重点：1、糖类、油脂和蛋白质组成的特点。2.糖类、油脂和蛋白质的主要性质。２、糖类、油脂、蛋白质的应用教学难点：1、葡萄糖与弱氧化剂氢氧化铜的反应。2、油脂的水解反应。３、归纳能力、理论联系实际能力的培养教具准备：多媒体、实物投影仪人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。基本营养物质糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水

我们在平时生活中所接触到的食物中营养物质主要有哪些？？人体摄取的主要有机物及其主要成分有机物面食青菜肉类油类蛋类主要成分淀粉纤维素油脂、蛋白质油脂蛋白质阅读表3~3，归纳糖类、油脂、蛋白质的组成特点。元素组成代表物代表物分子糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子表3-3糖类、油脂、蛋白质代表物的化学组成三种基本营养物质均含有碳、氢、氧三种元素，其中蛋白质还含有氮、硫、磷等元素；同分异构体同分异构体不是同分异构体因为n值不同糖类一般称为碳水化合物，但不可用Cn(H2O)m表示单糖（不可水解的糖）葡萄糖果糖双糖（一分子二糖可水解生成两分子单糖）蔗糖麦芽糖多糖（一分子多糖可水解生成多分子单糖）淀粉纤维素五羟基酮C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n葡萄糖和果糖水解葡萄糖n不同，不可互称为同分异构体CH2(OH)(CHOH)4CHOCH2(OH)CO(CHOH)3CH2OH五羟基醛水解都生成葡萄糖醛基-CHO酮基有还原性葡萄糖与果糖在分子结构上究竟有何区别呢？葡糖糖的分子结构果糖的分子结构1.根据表3-3，分析单糖、双糖、多糖在分子组成上各有什么特点？都含有C、H、O三种元素，分别具有相同的分子式2.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别具有相同的分子式，但却具有不同的性质，试推测原因分子式相同，但结构式不同（同分异构体）糖类，油脂和蛋白质主要含有C、H、O三种元素，分子结构比较复杂，这些物质有哪些主要性质，我们怎么认识它们呢？学与问

糖类可分为单糖、双糖和多糖,可用Cn(H2O)m表示。

葡萄糖和果糖，蔗糖和麦芽糖空间结构不同，由于结构决定性质，因此它们应具有不同的性质。

葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖有相同的分子式，但它们的分子结构不同，是不同的物质，它们互为同分异构体；淀粉与纤维素分子式中的n值不确定，因此，二者不互为同分异构体。观察葡萄糖、果糖的结构式图片，找出它们的结构特点。二、糖类、油脂、蛋白质的性质1.糖类和蛋白质的特征反应油（植物油脂液态）脂肪（动物油脂固态）对油脂的组成与结构的认识物理性质：不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂实验探究：实验3~51、观察葡萄糖样品，取约2g葡萄糖固体加入盛有5mL水的试管中，充分溶解；然后加入新制的氢氧化铜，加热到沸腾，观察并记录现象。2、将碘酒滴到淀粉溶液中，观察并记录现象。3、取少量鸡蛋清于试管中，滴加3~5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察并记录现象。糖类、蛋白质的特征反应1、葡萄糖与新制氢氧化铜溶液（费林试剂）的反应糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，医院中常以这种方法来诊断糖尿病。现象：生成砖红色沉淀。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O△砖红色CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4

——有蓝色出现2、淀粉与碘的反应将碘酒滴到一片土豆或面包上

实验探究用试管取2ml鸡蛋白溶液；滴加几滴浓硝酸，微热。鉴别毛织物和棉织物

请记录实验现象：3.鸡蛋白溶液遇浓硝酸变黄4.灼烧。有烧焦羽毛气味的是毛织物。含有苯环的蛋白质分子跟浓HNO3作用时呈黄色，可用此法检验蛋白质。蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味，此法可用去蛋白质的鉴别(3).蛋白质的特征反应(2).淀粉的特征反应在常温下,淀粉遇碘(I2)变蓝。颜色反应现象：硝酸使蛋白质颜色变黄。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有焦味。思考：我们做实验后，皮肤会出现黄色的斑点，你能解释吗？(1).葡萄糖的特征反应与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。与银氨溶液反应,有银镜生成。实验现象记录实验内容实验现象特征反应葡萄糖淀粉蛋白质加热条件下，试管中生成砖红色沉淀碱性条件下加热时，葡萄糖可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀淀粉溶液变为蓝色常温下，淀粉遇碘变蓝鸡蛋清遇浓硝酸加热后变黄硝酸可以使蛋白质变黄(结构中含苯环的蛋白质)实验3-62.糖类、油脂、蛋白质的水解反应实验现象：产生砖红色的沉淀。解释(实验结论)：蔗糖在稀硫酸的催化下发生水解反应，有还原性糖生成。实验3-6C12H22Oll+H2O

C6H12O6+C6H12O6

催化剂果糖葡萄糖蔗糖淀粉、跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。油脂的水解酸性条件的可逆水解油脂的水解碱性条件的完全水解制取高级脂肪酸和甘油皂化反应制取肥皂酸性水解方程式：

(1)可用于制备高级脂肪酸和甘油(2)常在反应液中加入少量乙醇，其作用是：促进油脂与水的互溶和高级脂肪酸的水溶性，有利于反应向右进行油脂的水解

油脂的水解

写出硬脂酸甘油酯碱性水解方程式：

油脂的碱性水解——皂化反应介绍：肥皂的制造油脂与NaOH溶液用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等混合液加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层盐析上层：肥皂液下层：甘油等取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂

达标训练1、葡萄糖能发生银镜反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应，是因为葡萄糖分子中含有（）A羟基B羧基C醛基D羰基2、把氢氧化钠和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中微热时，如果观察到红色沉淀，说明溶液中含有（）A．食醋B．白酒C．食盐D．葡萄糖CD３、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因（）A.组成元素不同B.物理性质、化学性质不同C.包含单糖的单元数目n不相同D.分子结构不相同Ｃ４、为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是（）A.滴加浓硝酸B.滴加浓硫酸C.滴加酒精D.灼烧A、Ｄ二、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用1.糖类物质的主要应用营养物质能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白质18kJ/g油脂39.3kJ/g单糖二糖多糖（葡萄糖和果糖）（蔗糖和麦芽糖）（淀粉和纤维素）分类:

糖类物质是绿色植物光合作用的产物糖类的存在及应用:葡萄糖和果糖:存在于水果、蔬菜、血液中应用：工业原料、食品加工、医疗输液蔗糖：存在于甘蔗、甜菜应用：工业原料、食品加工淀粉：存在于植物的种子和块茎中应用：做食物、生产葡萄糖和酒精纤维素：存在于植物的茎、叶、果皮应用：胃肠蠕动、造纸食物名称脂肪含量食物名称脂肪含量

猪肉（肥）90.4

芝麻39.6

猪肉（肥瘦）37.4葵花子仁53.4

牛肉（肥瘦）13.4松子仁7O.6

羊肉（肥瘦）14.1大枣（干）0.4

鸡肉9.4栗子（干）1.72、油脂的主要应用几种常用食物中的脂肪含量（克/100克）存在：植物的种子（油：含有碳碳双键）动物的组织和器官（脂肪：碳碳单键）作用:在人体内水解、氧化，放出能量油脂的存在及应用:

1.供给能量

1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生38KJ（9Kcal）能量，比1克蛋白质或1克碳水化合物高一倍多。

2.构成一些重要生理物质磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料。

3.维持体温和保护内脏皮下脂肪可防止体温过多向外散失，也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用。

4.提供必需脂肪酸。

5.脂溶性维生素的重要来源鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂溶性维生素的吸收。

6.增加饱腹感脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用。概括起来，脂肪有以下几方面生理功能：蛋白质动物的毛、蚕丝是很好的纺织原料动物的皮革是衣服的原料驴皮熬制的胶是一种药材——阿胶牛奶中的蛋白质与甲醛制酪素塑料各种生物酶均是蛋白质人类的主要食品3、蛋白质的主要应用存在：细胞的基础物质蛋白质的组成和存在蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成分子质量大，一万到几千万。都是天然的高分子。主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤，角蹄，酶，激素，抗体，病毒；在植物中也很丰富，比如大豆，花生，谷物。蛋白质有多种的形式存在。DNASARS病毒的电子图片非典型性肺炎的凶手—冠状病毒，究竟有多可怕？其实，冠状病毒是引起人类上呼吸道感染的常见病原之一，可引起成人的普通感冒，占成人呼吸道感染的10%-24%，主要发生在冬季和春季。神奇的蛋白质——酶酶具有专一性一种酶只催化一种反应。高效率是化学催化剂的108

倍条件温和，不需加热

常温就能起催化作用，30~50度为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感到有甜味？淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）α-氨基酸多肽蛋白质

如：味精－－－谷氨酸钠医院抢救重金属中毒的病人时会采取哪些措施？消毒用哪些方法？

回答：会让病人喝牛奶或吃鸡蛋；热消毒、酒精消毒。目前生命科学工作者积极展开如何防治衰老保持青春活力，也就是防止蛋白质变性过程的研究。各种各样的化妆品，防衰老保健品应运而生，如大宝SOD蜜等。问题奶粉”吃出“大头娃娃”

头大，嘴小，浮肿，低烧。罪魁祸首竟是本应为他们提供充足“养料”的奶粉。一度泛滥安徽阜阳农村市场、由全国各地无良商人制造的“无营养”劣质婴儿奶粉，已经残害婴儿六七十名，至少已有１３名婴儿死亡。练习：

1、糖类、油脂和蛋白质是人类重要的营养质。糖类物质是

的产物，是动植物所需

的重要来源。油脂是产生