选修五第一章第二节有机化合物的结构

第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、有机物是以碳原子为核心，每个碳原子与其他原子之间常以共价键相结合形成4个共价键（C：四价）达到8电子稳定结构。按照电子云重叠方式σ键特点：

“头碰头”、轴对称、重叠程度大、强度大π键特点：“肩并肩”、镜面对称、两块组成、强度较小相互靠拢CH4、C2H4、C2H2、CH2O的结构特点空间构型键角C的成键情况C的杂化方式注意：1、碳原子在成键后无孤电子对，与n个原子连接就有n个σ键，就有n个杂化轨道。未参与杂化的P轨道用于形成π键。2、碳碳双键、碳碳三键的强度（一强一弱、一强两弱）2、有机物种类繁多的原因（1）分子内碳原子数差异大。（2）碳、碳原子间可以结合成链，也可以成环；（3）碳、碳原子间可以单键、双键或叁键相结合；（4）含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。（同分异构现象）二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构立体异构构造异构碳链异构官能团异构（类别异构）官能团位置异构C5H12有3种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷沸点36.1℃27.9℃9.5℃烷烃同分异构体，支链愈多,沸点愈低。

碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…43473663191、写出化学式C6H14的可能物质的结构简式只能是烷烃2、写出化学式C5H10的可能物质的结构简式烷烃同分异构体的书写方法

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列“同”“邻”“间”。注意：烷烃中第一个碳上不连甲基，第二个碳上不连乙基……

书写步骤：官能团异构→碳链异构→位置异构3、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式

C4H10O类别异构

位置异构位置异构醇醚

碳链异构碳链异构①C－C－C－C②C－C－C

▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C

▏C

①②醚C－C－C－CC－C－C

③▏COH▏书写同分异构技巧（1）等效氢①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接相同基团的对应碳原子为等效碳原子，等效碳原子上的氢原子是等效氢。③处于对称位置上的碳原子为等效碳原子，等效碳原子上的氢原子是等效氢。练习：1、碳原子数小于10的烷烃中，一氟取代物只有一种的有

？CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3–C–CH2-CH3CH3

2、以下各物质一溴代物有几种？3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3书写同分异构技巧（1）等效氢（2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）转化为烃基异构。烷烃基-CnH2n+1-CH3

-C2H5-C3H7

-C4H9书写同分异构技巧（1）等效氢（2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）转化为烃基异构。（3）拆分碳链醚：R1-O-R2‖酯：R1-C-O-R2O4、C11H16

的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有

种,写出其结构简式.④－C－C－C

▏C▏

C①②③－C－C－C－C

▏C④②5、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A6、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3互为同分异构体的种类烯烃环烷烃炔烃二烯烃醇醚酚芳香醇醛酮羧酸酯葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖

2、下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3巩固训练【判断】下列异构属于何种异构？CH3CH2CHO和CH3COCH3

2.CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

‌︱

CH33.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

官能团异构碳链异构位置异构科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。44共价双三单3BC(CH3)4CH3CH＝CH2CH3－CH－CH＝CH－CH3▏CH3

序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元醚4饱和一元脂肪醛饱和一元酮5饱和一元羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的烃及其衍生物的通式巩固训练1、能够证明甲烷构型是四面体的事实A．甲烷的四个键键能相同 B．甲烷的四个键键长相等 C．甲烷的所有C-H键键角相等 D．二氯甲烷没有同分异构体DB3.已知丁基有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）A．3种B．4种C．