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文档简介

认识有机化合物第二课时1、了解有机物的结构特点2、掌握同分异构现象及有机化合物结构多样性的原因3、掌握以甲烷为首的烷烃的结构特点及性质烃又叫碳氢化合物CxHy只含有碳、氢两种元素的有机物+=烃tīngq火气àn烃字的由来:①

(CH3)3CCH2CH3

②C5H10③C6H12O6

④H2O

⑤乙酸⑥HC≡CH

⑦CH2CH2

CH2⑧

CCCCCCHHHHHH烃2.甲烷是最简单的烃分子式电子式结构式结构简式分子模型CH4结构特点原子之间以单键结合,空间构型为正四面体,碳原子位于正四面体的

,4个氢原子分别位于正四面体的

。CH4中心4个顶点3、有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

价电子,可以跟其它原子形成

共价键。二4个4个ⅣA4个碳原子相互结合可能有多少种方式?

3.有机化合物的结构特点

(1)每个碳原子能与其他原子形成

个共价键。

(2)碳原子之间可以形成

()、双键()、叁键()。

(3)碳原子之间以共价键构成

。4单键双键碳链碳环乙烷从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物,如:丙烷丁烷∣

∣-

C-HHHH∣

∣-

C-HHH∣

∣C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HHH∣

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C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HHH单键结合戊烷

每个碳原子的四键都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃,链状又叫链烃。以上分子结构有什么特点?观察思考∣

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C-HHH∣

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C-HH∣

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C-HH∣

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C-HH∣

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C-HH∣

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C-HHH己烷键线式:表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况,每个拐点和终点均表示一个碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子式:C5H12键线式庚烷辛烷

每个碳原子的四键都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃,链状又叫链烃。结构特点:“饱和”;链状!二、烷烃

碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键均用于与氢原子结合,达到“饱和”的一系列化合物。

结构特点:碳碳单键、链状、C原子剩余价键全部和氢结合1.烷烃的概念名称分子式结构式结构简式CH3CH3C2H6C3H8

HH

︱︱

H—C—C—H

︱︱HHHHH

︱︱︱

H—C—C—C—H

︱︱︱

HHHCH3CH2CH3乙烷丙烷讨论:设一个烷烃分子中碳原子个数为n(n为正整数,n≥1),那么氢原子的个数为多少?2、通式:若碳原子数为n,则氢原子数为2n+2,烷烃的分子通式为:CnH2n+2。(n为正整数,n≥1)

下列物质属于烷烃的是________。A.C8H16

B.CH3CH2CH2OHC.

D.CH2===CH2分析:烷烃分子中碳原子之间全部以单键互相结合,其余价键全部与氢原子结合,分子组成符合通式CnH2n+2,故只有C项是烷烃。答案:C3、烷烃的名称碳原子数12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子数678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名称己烷庚烷辛烷壬烷癸烷4、烷烃的命名

①在分子内的碳原子数后加一个“烷”字,称为“某烷”。 ②分子中碳原子数在十个以内时,用天干表示,即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。 ③分子中碳原子数在十个以上时,直接用大写数字来表示,如十二烷、十八烷等。

④对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称之前再加“正”“异”“新”等字加以区别,如正丁烷、异丁烷等。4、烷烃的命名1.含1----10个碳原子用“天干”命名:甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。2.碳原子数超出10的依次用“十一、十二……命名[例如]

CH4C2H6C5H12C9H20

甲烷乙烷戊烷壬烷

C12H26C20H42

十二烷二十烷

5、烷烃的性质: ①物理性质:烷烃的熔沸点都较低,密度较小,但随着分子中碳原子数的增加,呈现出规律性的变化:状态由气态到液态再到固态,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大;分子里碳原子数小于等于4的烷烃,在常温常压下都是气体;烷烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂,如己烷。

②.烷烃的化学性质与甲烷相似:

通常状况下很稳定,跟_____________________________等不发生反应,

能发生:①______________________________________,②______________________________________,③______________________________________。

强酸、强碱、酸性KMnO4、溴水在空气中能点燃;较高温度下能分解光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应①氧化反应均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。

②取代反应

需光照,需纯卤素,产物复杂例如:会产生9种产物。三、同系物:

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。碳原子均饱和。链状碳原子数不同。烷烃同系物结构相似:分子组成:{

比较甲烷与乙烷,乙烷与丙烷,丙烷与丁烷,在分子组成上的差异思考分析碳原子数相邻的烷烃之间相差“CH2”原子团特别提醒:同系物

结构相似(即物质的种类要相同)、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。①结构相似:同类物质②相差一个或n个CH2原子团--C原子数不同。③化性相似:一同两相似随堂练习B下列哪组是同系物()A、CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH3B、CH3CH3CH3CHCH3CH3

写出下列物质的分子式CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C4H10

丁烷正丁烷和异丁烷的性质物质正丁烷异丁烷熔点(℃)-138.4-159.6沸点(℃)-0.5-11.7液态密度(g·cm-3)0.57880.557性质不同的原因是结构不同四、同分异构现象与同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构现象。2、同分异构体:具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。3、理解三个相同:分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同:结构不同、物理性质不同同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构体概念的内涵有两点:一是分子式相同,二是结构不同,二者缺一不可。分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同不一定分子式相同,如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2

均是相对分子质量相同,但分子式不相同。

(2)同分异构现象广泛存在于有机化合物中,不仅存在于同类物质中,也存在于不同类物质之间,例如,CH3CH2OH和CH3—O—CH3(二甲醚)等。

(3)烷烃的同分异构体数目随分子中碳原子数的增多而增多。同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319以戊烷(C5H12)为例的同分异构体的写法:①先写出最长的碳链作为主链:C—C—C—C—C—C(氢原(4)烷烃同分异构体的写法烷烃的同分异构体的书写规律可概括为:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻、间。子及其个数省略)②从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链中心对称线一侧的碳原子上:注意不能加在两端,否则会和前面重复,同时注意对称的位置也会有重复。③从主链的一端取下两个碳原子:a.把取下的两个碳原子当作一个支链加在主链上:b.把两个碳原子作为两个支链加在主链上:从主链上取下的碳原子,不得多于主链上剩余的碳原子,否则一定会重复。∣

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C-∣

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C-HHH∣

∣-

C-HHH∣

∣H-

C-HHH∣

∣H-

C-HH∣

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C-∣

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∣H-

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C-HHH

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C-HHHH-

C-H∣

∣H∣

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C-HH∣

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C-HHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3名称熔点沸点相对密度正戊烷-129.736.10.626异戊烷--新戊烷--C5H12碳链异构的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+2)/2(n为偶数时)(n+1)/2(n为奇数时)(n≥4)思考:下列哪些物质是属于同一物质?CCCC---(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC-∣∣CCCC-∣C∣CCC-∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)烃基的概念补充:烷烃分子去掉一个氢原子的剩余部分称为相应的烃基。如:甲烷分子CH4对应的甲基

-CH3乙烷分子CH3CH3对应的乙基

-CH2CH3丙烷分子对应的正丙基CH3CH2CH3-CH2CH2CH3还有异丙基CH3CHCH3练习:书写C7H10

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH1、一直链C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C2、主链少一个碳3、主链少二个碳CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支链为乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣(2)支链为两个甲基C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC--CCC--C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC--CCC--A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等,中子数不等,原子之间原子氕、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,组成上差一个或n个CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式,不同结构的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)41.下列有关烷烃的叙述中,不正确的是()。C

A.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键

B.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2

发生取代反应

C.烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃

D.随着碳原子数的增加,烷烃的熔沸点逐渐升高

解析:烷烃中的碳碳键、碳氢键均为单键,且烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应,这是烷烃的结构特征和反应特征,故A、B正确;由于烷烃分子的通式CnH2n+2中的C原子已达饱和,所以符合CnH2n+2的有机物只可能为烷烃,故C错误;由于随着C原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,其熔沸点升高,故D正确。变式训练1.下列不属于烷烃性质的是()。B

A.它们燃烧时生成二氧化碳和水

B.它们都溶于水

C.它们都能跟卤素发生取代反应

D.通常情况下,它们跟酸、碱和氧化剂都不反应 烷烃的结构和甲烷相似,分子内原子间都以单键相连,结构相似,性质也相似。2.(2010湖南师大附中高一检测)正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是()。D

A.具有相似的化学性质

B.具有相同的物理性质

C.分子具有相同的空间结构

D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同

解析:分子式相同,结构不同的物质互称同分异构体,同分异构体空间结构不同,化学性质也不一定相似,物理性质不相同。物质沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0变式训练2在1.01×105

Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。3.有下列几组物质:C.红磷和白磷B.甲烷和己烷

D.正丁烷和异丁烷

其中,①属于同分异构体的是______;②属于同位素的是___;③属于同素异形体的是___;④属于同一种物质的是___。D、FACE概念即可解答。

解析:利用同位素、同素异形体、同系物及同分异构体的4、同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象,下列有关同分异构体的叙述中正确的是()。A

A.分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体

B.组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体

C.互为同分异构体的物质性质相同

D.互为同分异构体的物质物理性质相同

解析:互为同分异构体的物质必须是化合物,故B项错误;同分异构体的化学性质相似,物理性质不同,故C、D项错误。5.下列烷烃分子中进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物的是()。D

解析:生成三种沸点不同的一氯产物,说明上述烷烃的一氯代物只有三种同分异构体。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3一卤代烃的同分异构体的判断——等效氢法

(1)氢原子等效的几种情况:①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。如

分子中的18个氢原子等效。

(2)烃分子中等效氢原子有几种,则该一元取代物就有几种同分异构体。

某有机化合物的结构简式为:其一氯取代产物有(

)A.3种 B.4种C.5种

D.6种

中1、5,2、4号碳原子上的H的化学环境相同,因此中1、2、3号碳原子和支链原子团—CH3上的H可被取代形成4种取代产物。

[答案]

B[解析]

由对称性分析知:1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6molD

从理论上分析,碳原子数为10或小于10的烷烃分子中,其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃分子共有的种数是()(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种B6.下列化学式不只表示一种物质的是()

A.C3H8

B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl27.等质量的下列烷烃在空气里充分燃烧消耗氧气最多的是()

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷8.等物质的量的下列烷烃在空气里充分燃烧消耗氧气最多的是()

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷BAD1.等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:原理:烃的燃烧通式为:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O若烃的物质的量相同,则,烃前面的系数必然相同,因此,耗氧量的大小直接决定于氧气前面的系数。对于等物质的量的任意烃(CxHy)

,完全燃烧,耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小,该值越大,耗氧量越多。练习等物质的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,耗氧量最大的是哪个?解:根据等物质的量的任意烃,完全燃烧,耗氧量的大小取决于(x+y/4)

的值的大小,该值越大,耗氧量越多。得到C3H6中,(x+y/4)的值最大,所以,C3H6的耗氧量最多。2.等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律:对于质量的任意烃,完全燃烧,耗氧量的大小取决于(y/x)

的值的大小,该值越大,耗氧量越多。例:等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,耗氧量最大的是哪

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