有机选修一轮复习 《专题二 烃与卤代烃》

烃与卤代烃一、烃的概述：是否有环；是否有不饱和碳原子

甲烷乙烯乙炔组成结构电子式结构式H—C≡C—H结构特点全部单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃含碳碳叁键的不饱和烃分子构型正四面体平面形直线形化性氧化反应燃烧及现象明亮的淡蓝色火焰明亮的火焰并伴有黑烟明亮的火焰并伴有浓烟KMnO4褪色不能能能(1)状态：常温，C≤4个的烃为气态烃，随C原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：①随着碳原子数增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)密度：随着碳原子数的增多，逐渐增大。且密度均比水的小。(4)均难溶于水。（1）甲烷：取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯：加成反应：①与溴水或溴的CCl4溶液：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

②与H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3CH3③与卤化氢加成：CH2＝CH2＋HXCH3CH2X④与水加成：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH加聚反应：（3）乙炔：加成反应：①与溴水或溴的CCl4溶液CH≡CH＋Br2→CHBr＝CHBrCHBr＝CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2或CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②与H2加成：CH≡CH＋H2CH2＝CH2；CH2＝CH2+H2

CH3CH3或CH≡CH＋2H2

CH3CH3实验室制备：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸170℃③与卤化氢加成CH≡CH+HXCH2＝CHX④与水加成CH≡CH+H2O

CH3CHOH2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CHBr－CH=CH2H2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CH=CH－CH2BrH2C＝CH－CH＝CH2+2Br2→CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是

。请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是

,名称是

。

（4）烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：【例题】有机化合物A~H的转换关系如下所示：（3）①的反应类型是

；③的反应类型是

；加成反应取代反应写出E与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物是

。(CH3)2CHCOOH、CO2(CH3)2CHC≡CH3—甲基—1—丁炔【总结】1.烃燃烧的通式：2.烷、烯、炔三种烃燃烧产物的量之间有什么不同：【练习】1。现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是（）A.(1—a)/7

B.3a/4a

C.6(1—a)/7

D.12(1-a)/13C2.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有乙烯的最佳方法是（）A.通入酸性高锰酸钾溶液B.通入足量的溴水中C.点燃D.在催化剂存在的条件下与氢气反应BCO2H2O烷烃CnH2n+2nn+1烯烃CnH2nnn炔烃CnH2n-2nn-1二、苯的同系物的主要化学性质【问题组】1.苯分子结构有何特点？2.苯的化学性质与苯的同系物的化学性质有何异同？(1)苯分子为平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子在同一平面。(2)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的一种特殊的键。相同点：均可以燃烧，易发生取代反应，能发生加成反应。不同点：（1）苯的取代得到的是一取代物，而苯的同系物由于烃基对苯环的影响，邻对位上的氢易被取代。（2）苯不能使酸性KMnO4褪色，而苯的同系物，由于苯环对烃基的影响，酸性KMnO4可把烃基氧化成羧基而褪色酸性高锰酸钾溶液R、R'可以是氢原子或烃基物质类别苯甲苯液溴2,4,6-三溴甲苯浓硝酸浓硫酸------------氢气高锰酸钾不能能溴水反应不能不能C8H10的同分异构体：乙苯邻二甲苯、间二甲苯对二甲苯(1)A的分子式为

：(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为

，反应类型是

；(3)一定条件下，A与氢气反应，得到化合物B中碳的质量分数为90.6％，写出此化合物的结构简式

；鉴别化合物B和苯的试剂是

。(4)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为

。C8H8加成反应酸性高锰酸钾溶液【例题】某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。二、苯的同系物的主要化学性质【练习】某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的苯环上的一氯代物只有一种该烃的结构简式是________________；该C8H10分子与KMnO4溶液反应生成了苯甲酸，则其结构简式为______________。四、1．难，易。升高，减小。氯仿（CHCl3）四氯化碳（CCl4）。液态，大，难，2．(1)①条件：NaOH水溶液，加热②C2H5Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr或CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr（2）①条件：NaOH乙醇溶液，加热②CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr+H2ONaOH△H2O△乙醇△4.A【例题】［2012·新课程理综化学卷38］对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。三、卤代烃的主要化学性质回答下列问题：(1)A的化学名称为

；(2)由B生成C的化学反应方程式为

；该反应的类型为

；(3)D的结构简式为

；(4)F的分子式为

；(5)G的结构简式为

；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有

种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是

(写结构简式)。甲苯取代反应C7H4O3Na213【变式练习】从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：（4）写出②反应的化学反应方程式

。（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、

和

属于取代反应。（2）化合物的结构简式是：B

、C

。（3）反应④所用试剂和条件是

。⑥⑦NaOH醇溶液，△【变式练习2】分子式为C5H11Cl的同分异构体有

种。这些同分异构体中发生消去反应能得到

种烯烃；85【总结】一元卤代烃的同分异构体的写法：（1）先写出相应烷烃的同分异构体（2）再看氢的种类。【课后巩固区】1B2A3B4BC5C已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢6、（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na取代反应

（4）（5）（6）137、(1)四氯化碳分馏(2)(3)H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消去反应9（1）

；苯乙炔（2）取代；消去（3）4（4）（5）、

、

、

。（6）一、烷烃、烯烃、炔烃的性质：【问题组】1.烷烃、烯烃和炔烃在结构上有何异同？2.烷烃、烯烃和炔烃在物理性质上有哪些共性？3.烷烃、烯烃和炔烃在化学性质上有何异同？相同点：均是链状结构不同点：在烯烃中含碳碳双键，在炔烃中含碳碳叁键(1)状态：常温，C≤4个的烃为气态烃，随C原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：①随着碳原子数增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)密度：随着碳原子数的增多，逐渐增大。且密度均比水的小。(4)均难溶于水。(1)均易燃烧(2)烷烃性质稳定，与强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不反应。但在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。【规律总结】1.由反应条件可推测有机物的种类及反应类型：①当反应条件为光照且与X2反应时，通常是

而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为当与X2的水溶液或CCl4溶液反应时，通常为：②当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为

反应。卤代烃的消去烷烃、环烷烃或烷烃基上的H原子发生的取代反应苯环上的H原子直接被取代碳碳双键

、碳碳叁键③当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为

反应。④当反应条件为浓H2SO4