人教版高中化学选择性必修三第三章烃的衍生物（二）

课时1

羧酸的结构与性质第四节羧酸羧酸衍生物第三章烃的衍生物（二）01学习目标

CONTENT羧酸的分类02羧酸的结构与性质【思考】什么是羧酸？官能团：烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。

通式为R—COOH羧基饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］一.羧酸的分类：1.按羧基的数目分类一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸CH3COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH柠檬酸。HOOC－COOH乙二酸。一.羧酸的分类：2.按烃基结构分类COOHCH3CH2—COOHCH2=CH—COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸脂肪酸芳香酸羧酸脂环酸COOH二.羧酸的命名：①选择含有羧基的最长碳链为主链，称“某酸”。②从靠近羧基一端编号，羧基碳为1号碳。③按“取代基位号-个数+名称+某酸”写名称。COOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHHOCH2CH2CH2COOHCOOH三.羧酸的物理性质：甲酸：（又叫蚁酸）无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。在化学性质上，甲酸既表现羧酸的性质,又表现醛的性质。与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水。工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。甲酸中既含有羧基，又含有醛基，但甲酸属于一元羧酸。三.羧酸的物理性质：苯甲酸：（又叫安息香酸）无色晶体，易升华,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。三.羧酸的物理性质：乙二酸：（又叫草酸）无色晶体，通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇。化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。HOOC－COOH实验室里用草酸与浓H2SO4共热脱水制取CO气体浓硫酸

CO↑＋CO2↑＋H2OHOOC－COOH阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。三.羧酸的物理性质：三.羧酸的物理性质：1.溶解性：

低级脂肪酸是液体，可溶于水；随着碳原子数增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小；高级脂肪酸是蜡状固体，不溶于水。相对分子质量相当的不同有机物的熔、沸点数据2.沸点：三.羧酸的物理性质：1.溶解性：

低级脂肪酸是液体，可溶于水；随着碳原子数增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小；高级脂肪酸是蜡状固体，不溶于水。2.沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相当的其他有机物的沸点要高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。四.羧酸的化学性质：例如乙酸：CH3COOH结构简式δ-δ+①②③电离出H+，表现酸性羟基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物受羧基吸电子影响，α-H活性增强，能发生α-H的卤化羧基脱去CO2羧基还原反应1.羧酸的酸性：

羧酸都具有酸性，由于羧基中碳氧双键的吸电子作用，使得O—H键的极性增强，因此羧基较易电离出H+。R—COOHR—COO-+H+羧酸都是弱酸1.羧酸的酸性：以甲酸为例，设计实验证明羧酸具有酸性：E、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2HCOOH+Zn=(HCOO)2Zn+H2↑2HCOOH+CuO=(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+NaOH=HCOONa+H2O2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性1.羧酸的酸性：实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①

②现象结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH分别取0.01mol·L-1三种酸的钠盐溶液，测pH①pH大于2②pH大于7甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱1.羧酸的酸性：注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔画出装置图？实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱1.羧酸的酸性：ABC①A、C中的现象？②B的作用？③ABC中的反应方程式？④结论？酸性：乙酸>碳酸>苯酚1.如何鉴别甲酸和乙酸?

利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。

蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。2.不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？【思考】2.羧酸的酯化反应（取代反应）：沸石、乙醇、浓硫酸和乙酸饱和Na2CO3溶液防倒吸①加热的目的？②浓硫酸的作用？③导气管的作用？④饱和Na2CO3溶液的作用？⑤实验现象？用同位素示踪法证明酸脱羟基，醇脱羟基HCH3C—OH＋H—18O—C2H5

CH3CO18OC2H5＋H2O浓硫酸O=酯化反应的类型:①一元羧酸与一元醇的反应:丙酸与甲醇②一元羧酸与二元醇或

二元羧酸与一元醇的反应:乙酸与乙二醇、乙二酸与乙醇③多元醇与多元羧酸形成环酯:乙二酸与乙二醇④羟基酸分子间脱水形成环酯:α-羟基丙酸⑤羟基酸分子内脱水形成环酯:4-羟基丁酸⑥无机含氧酸与醇生成无机酸酯：硝酸与甘油⑦二元酸与二元醇生成聚酯：对苯二甲酸、乙二酸和乙二醇3.羧酸的α-H的卤化：CH3CHCOOH+HBrBrCH3CH2COOH+Br2红磷α-H受羧基影响活性增大，容易被取代，用红磷作催化剂可实现α-H的卤化控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。4.羧酸与氨或胺生成酰胺：RCOONH4

RCOOH+NH3

羧酸与氨或胺作用生成羧酸铵，加热后脱水得酰胺或N-取代酰胺。100℃+H2ORCONH2

RCOOH+R’NH2+H2ORCONHR’

RCOONH3R’

-+5.羧酸生成酸酐：羧酸与强脱水剂加热，生成酸酐2CH3COOHP2O5COOHCOOH300℃6.羧酸的还原反应：羧酸很难用催化氢化法还原，但可用氢化铝锂还原为一级醇。RCOOH①LiAlH4②H2ORCH2OH1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图分子式：官能团：与NaOH溶液反应消耗NaOH？与Br2的CCl4溶液反应消耗Br2？与氢气加成消耗氢气？【课堂练习】2．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是

(

)A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C．装置d中试剂为苯酚溶液D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚C3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是 (

)DA．该装置中冷凝水的流向为b进aB．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C.该反应可能生成副产物乙醚D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质4.下列有关该马达分子的说法正确的是(

)A．该分子属于芳香烃B．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应C．两个苯环一定处于同一平面D．1mol该分子最多可与2molH2发生加成反应B5.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:(1)B和A互为同系物,B的结构简式为

。(2)反应①的化学方程式为

,其反应类型为

。(3)反应③的反应类型为

。(4)C的结构简式为

。(5)反应②的化学方程式为

。课时2

羧酸衍生物第四节羧酸羧酸衍生物01学习目标

CONTENT认识羧酸衍生物02酯的结构与性质【思考】什么是羧酸衍生物？羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。例如：RXROR’ROCR’O=RNH2酰卤酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酰基：一.【思考】什么是酯？饱和一元羧酸酯的通式为酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的产物或RCOOR'OR’R羧酸酯可表示为：其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基CnH2nO2官能团：酯基OR’【例1】写出分子式为C4H8O2的酯的同分异构体并命名。写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体并命名。碳原子数相同的饱和一元酯与饱和一元羧酸互为同分异构体。酯的命名：某酸某（醇的烃基名称）酯。二.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小；广泛存在于各种水果和花草中。低级酯(C10以下)难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；常作有机溶剂，也用作饮料、糕点的酯类香料；戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯三.酯的化学性质：1.酯的水解：（取代反应）乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃分层，酯层基本不变，未水解酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去1.酯的水解：（取代反应）⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。⑵温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：问题：①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？

②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应1.酯的水解：（取代反应）稀硫酸△CH3C—O—C2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH=O酯水解时怎样断键？1.酯的水解：（取代反应）酯水解时断酰氧键！酸上羟基醇上氢总结：酯化反应和酯水解反应的比较【例2】写出下列酯在酸和碱条件下水解的反应方程式。HCOOCH3

1mol物质消耗NaOH?2.酯的醇解：（取代反应）定义：酯（RCOOR'）中的OR'被另一个醇的OR”置换。条件：在酸（HCl、H2SO4）或醇钠催化下加热。RCOOR'+R”OHH+或OR”RCOOR”+R'OH例如；聚乙烯醇是通过聚乙酸乙烯酯的醇解反应得到的，因为聚乙酸乙烯酯不溶于水，不能进行水解，可以用过量甲醇进行醇解。反应方程式？酯交换反应【例3】一环酯化合物，结构简式如下：１.在酸性条件下水解的产物？２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？二、油脂1.定义：主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。油脂油脂肪常温呈液态的油脂常温呈固态的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂2.油脂的结构：其中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同；当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯；天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，无固定熔沸点；酯基元素组成：C、H、O硬脂酸：软脂酸：C17H35COOHC15H31COOH油酸：亚油酸：C17H33COOHC17H31COOH饱和脂肪酸不饱和脂肪酸油：不饱和的高级脂肪酸甘油酯脂肪：饱和的高级脂肪酸甘油酯3.常见高级脂肪酸脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点较高。3.油脂的物理性质：纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。油脂密度比水小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于汽油有机溶剂。天然油脂都是混合物，无固定熔沸点。4.油脂的化学性质：⑴油脂的碱性水解(皂化反应)3C17H35COONa＋高级脂肪酸盐可以作肥皂，所以油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。硬脂酸钠油脂+NaOH

高级脂肪酸钠盐

+甘油＋3NaOH―→硬脂酸甘油酯4.油脂的化学性质：⑵油脂的酸性水解⑶油脂的氢化加氢后的人造脂肪又叫硬化油，性质稳定，不易变质，便于储存和运输，可用于制造肥皂和人造奶油等。——不饱和油脂的催化加氢（油脂的硬化）油酸甘油酯硬脂酸甘油酯液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。＋3H2催化剂4.油脂在生产、生活中的应用是产生能量最高的营养物质。具有保持体温和保护内脏器官的作用。油脂能促进脂溶性维生素的吸收。工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。油脂1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋白质的2倍。5.实验：用油脂制造肥皂的过程：（1）在圆底烧瓶中加入6g动物脂肪和5mL95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒搅拌，使其溶解。（2）用酒精灯加热，直至反应液变成黄棕色黏稠状。（3）在另一只烧杯中加入60mL热的饱和食盐水，把得到的反应液倒入食盐水中，搅拌，静置后，肥皂便盐析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。5.实验：用油脂制造肥皂的过程：①加入乙醇的作用是什么？②怎样检验皂化反应已经完成？③饱和食盐水的作用是什么？④皂化反应完成后，所得混合物为：

。（填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”）。胶体(1)油脂是高分子化合物(

)(2)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴(

)(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。(

)(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(

)(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是

发生加成反应。

(

)(6)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。

(

)××√×√√【课堂练习】2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（

）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。C203.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（

）①—OH

②—CH3

③—COOH

④

⑤—CHOA.2种

B.3种

C.4种

D.5种D取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。4.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。油脂肪酯矿物油不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇反应产物多种烃(石油及其分馏产品)液态

固态

液态或固态

液态

油与脂肪属于酯，能水解,油含碳碳双键

混合烃,不能水解课时3

酰胺第四节羧酸羧酸衍生物01学习目标

CONTENT认识酰胺02酰胺的结构与性质【思考】什么是胺？1.定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。胺的通式：R—NH2，官能团的名称：氨基。胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物这里的氨基也可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）2.胺的分类：

1.按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺

和

芳香胺2.按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺

仲胺

叔胺3.胺的物理性质：

低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，碳原子数增加胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。芳香胺的毒性很大，能致癌。3.胺的化学：

由于氨基的氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。苯胺＋HCl苯胺盐酸盐写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式：【思考】什么是酰胺？1.定义：羧酸分子中的羟基被氨基取代后的产物。酰胺的结构：RNH2R酰基：NH2酰胺基：常见的酰胺：乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺2.酰胺的命名：“酰基名称+某胺”CH3CH2CHCONH2CH33.酰胺的物理性质：通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。4.酰胺的化学性质：如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl△RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3△CH3与盐酸和氢氧化钠的反应

？5.酰胺的应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。【思考】氨、胺、酰胺和铵盐的比较。1．某物质的结构为

。叙述正确的是(

)A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．1mol该油脂一定条件下可与3molH2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种C【课堂练习】2.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为(

)A.C14H18O5B.C14H16O4

C.C16H22O5D.C16H20O5A【课堂练习】课时1有机合成的两大任务第五节有机合成01学习目标

CONTENT认识有机合成02利用有机合成制备物质“冰立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。

2022北京冬奥会颁奖礼仪服装通过有机化学反应，可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。*科技创造生活，合成造福人类！世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。