选修五第三章第三节羧酸酯

第三章烃的含氧衍生物第三讲羧酸酯（1）甲酸（蚁酸）OH-C-OHCOOHCOOH（7）柠檬酸CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH

CH3CH-COOHOH（5）乳酸（2）乙二酸（草酸）COOH（3）苯甲酸（安息香酸）（6）乙酸（醋酸）

CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH（4）苹果酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H35COOH（8）高级脂肪酸一.羧酸1.结构(1)饱和一元脂肪羧酸通式：CnH2nO2(2)分类：

按烃基分为：脂肪酸、芳香酸按羧基数目分为：一元酸、二元酸、多元酸按碳原子数目：低级脂肪酸、高级脂肪酸2.物理性质（1）无气态，随分子量增大由液到固态，熔沸点随分子量增大而升高。（2）大多具有挥发性和刺激性气味。（3）-COOH羧基也是个亲水基团，羧酸水溶性随烃基含量升高而降低。O-H断裂解离出H+酸性C-O断裂-OH被取代酯化反应C=O难加成3.化学性质设计实验验证乙酸的酸性酸的通性一般规律（1）跟指示剂反应

蓝色石蕊试液遇酸变红色（2）跟活泼金属起置换反应酸+金属==盐+氢气

2CH3COOH＋Zn=（CH3COO)2Zn＋H2↑（3）跟碱起中和反应酸+碱→盐+水

CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O（4）跟碱性氧化物反应酸+碱性氧化物→盐+水

2CH3COOH+Na2O=CH3COONa+H2O（5）跟某些盐反应酸+盐→新酸+新盐

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O水杨酸分子结构如下。1mol水杨酸分别与足量的下列物质反应：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3科学探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚钠溶液Na2CO31、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科学探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3此装置有什么缺陷?如何改进？（2）酯化反应含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。如下为著名心脏病药物，也是烈性炸药，大名鼎鼎的硝化甘油的制法。CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△写出乙酸和乙醇酯化反应的方程式，其中乙醇中氧原子为18OE、导管不深入液面下的原因是？几种可防倒吸的装置：C若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()

A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。20练习水杨酸分子结构如下。1mol水杨酸分别与足量的下列物质反应：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3二、酯1.酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与酯互为同分异构体。练习:写出C4H8O4的各种同分异构体的结构简式4.乙酸乙酯的分子结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2吸收强度43210核磁共振氢谱5.酯的物理性质：一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。6.化学性质——水解反应R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2科学探究请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。视频对比实验6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水1试管70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸馏水2试管3试管乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失写出乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解的反应方程式OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：

稀H2SO4

△可逆反应！不可逆反应！(乙酸乙酯的沸点为77℃)思考与交流

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。思考与交流活页13，2作业：1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式2.苯甲酸、乙二酸与乙醇反应的方程式；乙二醇与乙酸的反应方程式3.甲酸与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的方程式甲酸或甲酸酯类物质因为甲酸的结构同时带有醛基，所以也具有醛的性质。4.甲酸与甲酸酯类的特殊性思考：如何检验甲酸或甲酸酯类中存在醛基？先加过量NaOH溶液加热，再加入Cu(OH)2或银氨溶液加热。（因为醛基的检验必须在碱性环境下进行）请写出乙二酸与乙二醇发生的所有酯化反应方程式。多元酸与多元醇的反应请写出2-羟基丙酸（乳酸）

所有的酯化反应方程式。成链状、成环、聚合（缩聚）羟基酸的酯化反应两个羧酸分子之间脱水形成的物质，具有遇水即强烈水解为两分子羧酸的性质。有些酯化反应比较困难，则改用羧酸酐反应。6.羧酸酐乙酸酐邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有（）A．2种B．3种C．4种 D．5种D练习:写出C4H8O2的酯类和羧酸类同分异构体周末作业399．有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量分数为20.25%，碳的质量分数为68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有()A．18种B．16种C．14种D．8种活页10酯水解消耗的NaOH的量写出下列物质在氢氧化钠溶液中水解的方程式5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸属于芳香烃B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.lmol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应7.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列正确的是：A．贝诺酯分子中含有羧基和酯基B．可用FeCl3

溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3

溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠活页11,510.某羧酸的衍生物A，化学式为C6H12O2．已知：

又知D不与Na2CO3反应，C和E都不能发生银镜反应．则A的结构可能有(

)

A．2种 B．3种 C．4种 D．6种A周末作业设计实验鉴别乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、苯、四氯化碳周末作业6.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中1种或几种物质，在鉴别时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制Cu（OH）2悬浊液沉淀不溶解；（3）与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有（）A．4种物质都有 B．有甲酸乙酯，可能有甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇2.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液

新制Cu(OH)2

金属钠A

中和反应

——

溶解

产生氢气B

——

有银镜产生红色沉淀

产生氢气C

水解反应

有银镜产生红色沉淀

——D

水解反应

——

——

——则A、B、C、D的结构简式分别为：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3CH(OH)CHO代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能，产生CO2能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较温故知新√√√×√√×5.一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？C-OHOHHO-CH2O周末作