高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 市一等奖

人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时酚导学案1【学习目标】1.熟练掌握苯酚的化学性质2．探究苯环和羟基的相互影响，掌握结构推断性质的方法。【学习过程】一、酚1.分子式、结构式和结构简式。从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。酚的分子结构特征：（1）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。苯苯酚2.苯酚的物理性质是。在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶 液，加热后，溶液变澄清。※苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热 可增大其在水中的溶解度。纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。注意以下几点:（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。二、苯酚化学性质3.实验3—3填下表⑴实验现象在试管的蒸馏水中加入苯酚振荡在上述试管中再加5%的NaOH溶液振荡再在上述试管中再滴加盐酸结论苯酚的酸性不强结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性⑵写出实验过程两个反应式⑶苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应写出苯酚钠与水和二氧化碳的反应式4.实验3—4苯酚的取代反应苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？⑴向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察到的实验现象是。⑵写出苯酚与漠的反应式。注意：(1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。对比苯和苯酚跟溴的反应，苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。5.苯酚与FeCl3溶液的反应：向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到的现象是。利用这一反应可以检验苯酚的存在。6.苯酚的主要用途是：。7.苯酚的氧化反应：苯酚粉红色物质苯酚CO2和H2O苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。四、检测题1.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂2.下列关于苯酚的叙述，不正确的是()A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50B．苯酚可以和硝酸发生取代反应C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱3.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有()A．1种 B．2种C．3种 D．4种4.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A．1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O25.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水发生加成反应B．两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同6.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是()A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同7.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4溶液 D．金属钠8.下列关于苯酚的说法中，不正确的是()A．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上B．苯酚显弱酸性，能使石蕊试液变成红色C．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀D．苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上应立即用酒精洗涤9.把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现，因为,逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变，其离子方程式为。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变为，其离子方程式为。10.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用(填仪器名称)进行；②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为；④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。通过(填操作名称)操作，可以使产物相互分离；⑤图中，能循环使用的物质是、、C6H6和CaO；(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是；从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：；(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331g，求此废水中苯酚的含量(mg·L检测题参考答案1.【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；A、C、D项符合题意，B项不合题意。【答案】B2.【解析】苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4【答案】D3.【解析】酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得三种同分异构体：【答案】C4.【解析】A中，1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D中，加成后不含双键，但有两个环，氢原子数为32－4＝28。【答案】D5.【解析】从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，可与溴水发生加成反应；鞣酸中含有羧基、酚羟基，不能与溴水发生加成反应。【答案】D6.【解析】苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。【答案】D7.【答案】B8.【解析】苯酚中除羟基上的氢原子外，其他12个原子一定处于同一平面上，当O－H键旋转时，H原子可落在上述12个原子所在的平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；苯酚与FeCl3溶液反应时，得到的是紫色溶液而不是紫色沉淀；苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤。【答案】BC9.【解析】常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体呈浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：，生成的苯酚钠易溶于水，浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚：【答案】浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清10.【解析】这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。(1)设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。(3)设每升废水含苯酚的质量为x，所以此废水中苯酚的含量为940mg·L－1。【答案】(1)①萃取、分液分液漏斗②C6H5ONaNaHCO3③C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3④CaCO3过滤⑤NaOH溶液CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚(3)940mg·L－1一、二、酚导学案参考答案1.