高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成【区一等奖】

有机合成（2）【学习目标】1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用【学习重难点】学习重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用学习难点：逆合成分析法思维能力的培养【自主预习】1.有机合成题目的常见类型有哪些类？①自行设计合成路线②框图（指定合成路线）2.解决有机合成题目常用的方法有哪些？①识别有机物的类别，含哪种官能团，它与哪些知识信息有关；②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理的把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案3.有合成的解题模式、方法和思路有哪些？①剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架③目标分子中官能团引入（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。【预习检测】欲合成一氯乙烷，下列两种方法1）用乙烯和氯化氢进行加成反应；2）用乙烷和氯气进行取代反应哪种更合理？_______________________理由是？____________________________________________合作探究探究活动一：碳链骨架的衍变1.增长碳链或增加碳原子（1）加聚反应：写出乙烯加聚的化学方程式_____________________________________（2）醇分子间脱水：写出乙醇分子间脱水制乙醚的化学方程式_____________________________________（3）酯化反应：写出乙醇和乙酸酯化反应的化学方程式_____________________________________（4）氨基酸分子间脱水2.缩短碳链或减少碳原子（1）烷烃高温分解（裂化、裂解）（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都会生成苯甲酸。（3）酯的水解：写出乙酸乙酯水解（H2SO4作催化剂）的化学方程式__________________________________3.形成环状结构（1）烯烃分子间加成：乙烯和丁二烯合成环已烯的化学方程式_____________________________________（2）炔烃分子间加成：乙炔合成苯的化学方程式_____________________________________（3）醇分子间脱水：乙二醇合成的化学方程式_____________________________________（4）酯化反应形成环酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化学方程式___________________________（5）氨基酸分子脱水成环状肽（6）催化重整【思考交流】阅读课本例题，思考如何以乙烯为主要有机原料合成乙二酸二乙酯，并讨论各步反应的特点及条件。请写出各步反应的化学方程式【学以致用】以乙烯为主要有机原料合成，请写出反应的化学方程式探究活动二：官能团的衍变1.官能团的引入2.官能团的消除（1）加成消不饱和键：苯与氢气加成的化学方程式___________________________（2）消去、氧化、酯化除羟基：乙醇消去制乙烯的化学方程式___________________________（3）加成、氧化除醛基：乙醛与氢气加成的化学方程式___________________________（4）通过水解反应消除—COO—。3.官能团的衍变（1）不同官能团间的转换（2）通过某种途径使一个官能团变为两个（3）通过某种途径使官能团的位置改变4.官能团的保护：如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。【思考交流】利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要几步反应？写出相关化学方程式【归纳整理】【学以致用】利用环己烷制取环己二烯最少需要几步反应？写出相关化学方程式【巩固练习】1.在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯（CH2=CH-CH2CH2CH3）为原料合成戊酸戊酯（）这种香料吗？2.有机物A为茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能团的的名称是。（2）C的分子结构可表示为（其中R和R’的代表不同的烃基）A的化学式是，A可以发生的反应是（）a．还原反应b．消去反应c．酯化反应d．水解反应(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′OH为类别属于。(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是。(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有种。【总结与反思】通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。【参考答案】【自主预习】略【预习检测】预习检测第1）种更合理，理由是：第1）