50道化学有机合成大题-高中生必做

50道--高6页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company本页仅作为文档封面，使用请直接删除

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO

2.（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为CHC1）可与水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为1011______.（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物

Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1，Ⅳ的结构简式为______.（4）由CHCOOCHCH合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CHCOOCHCH一种无支链323323同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在催化下与过量O应生成2能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中，与互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成。用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式2

为。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃的相对分子质量在~110之间，1molA充分燃烧可生成水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na液、核磁共振氢谱显示有234种氢。+④⑤RCOCH+RCHO3

I2一定条件

RCOCH=CHRˊ

R2为

回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由生成的化学方程式。（3）E的分子式为，由生成的反应类型为。（4）G的结构简式为

。3

33（5）D的芳香同分异构体既能发生银镜反应，又能发生水解反应，在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl溶发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为组峰，且峰面积比为22∶2∶1∶1的为（写结构简式）。33（分【化学——有机化学基础】聚酰胺—66常于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2D结构简式为，①的反应类型为（3为检验的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及4由和G成反应方程式为

.舒坦（结构简式为

，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：写出反应试剂和反应条件。反应①

反应⑤写出反应类型。4

2323反应③

反应⑥写出结构简式。AB51反应⑥中除加入反应试剂，还需要加入KCO，其目的是为了中和防止写出两种能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53.反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。10分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：的合成路线如下：其中A分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回谷下列问题：(1)G的分子式是；中官能团的名称是（）。(2)①步反应的化学方程式是(3)B的名称(系统命名)是(4)②～⑥步反应中属于取代反应的有(步骤编号)。(5)④步反应的化学方程式是(6)出同时满足下列条件的E所有同分异构体的结构简式（）5

222222①只含一种官能团；②链状结构且无O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。8（分已知2RCH－CHCH=C水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题：（1一元醇A中氧的质量分数约为，则A的分子式为；结构分析显示A有一个甲基，A的名称为。（2B能与新制的（OH发生反应，该反应的化学方程式为。（3C

种结构；若一次取样，检验所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。（4第③步的反应类型为；D含官能团的名称为。（5写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。．分子中有碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。（6第④步的反应条件为；写出结构简式：。EM6

96光照水,Δ625651296光照水,Δ6256512122522NH76CHC≡

HO催化剂

OHCHC＝

OCH

化合物X催化剂

OAOOCHCOCCH

HOH催化剂

BH

催化剂

D

OH——CH

OHH催化剂

CH

华法GJ

L

O

M题A的ABDXCu(OH)GL

Cl

HO

KCr,HST⑹已知：L

S10OM的原理为：①HOHHH＋OO

O

O②R＋H

RCR＋CHOH，M的结构简式为28Cl

A

试剂

B

C

HCl

D

FeHCl

FNOCHFeA.1mol2molNaOH可D.

OH

C—NH

OHA______________3BC______________________________________________________________F____________37

33323332

O催化剂

COO

CHCHOH浓SO

CHC—17(15

)

A(HO)A()OHOH

RRAGG中

(4FDE→F5AHCHO为

(

)

（）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1B的结构简式是；含有的官能团名称是。（2由成F的化学方程式是。（3同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。（4乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。（5下列说法正确的是。8

+24101033+24101033123323431216a.A属于饱和烃

b.D乙醛的分子式相同c能与盐酸反应

d.F以发生酯化反应32.[学-机化学基础](13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M有人提出如下不同的合成途径（1常温下，下列物质能与A生反应的有_______填序号）苯/CClc.酸乙酯d.KMnO/H溶液（2M官能团的名称是_，由→B反类型为_______（3由A化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_写结构简式）生成（4检验中是否含有C可选用的试剂是_任写一种名称）。（5物质也可由CHCl与NaOH水溶液共热生成，CHCl的构简式为_。（6C一种同分异构体有如下特点：分子中含—OCHCHb.环上只有两种化学环境不同的氢原子写出一定条件下发生加聚反应的化学方程式_________________五、有机成及推断标准答案

H)(2)正丙醇(1分分)CHCHO2[Ag(NH)]OHeq\o\ac(△,,)COONH＋2Ag↓3NH＋分评分细则

(1)写成COH不得分。9

1212142(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成(3)漏写“△”或“↓”扣。

。(5)漏写反应条件或写错均扣，中间产物错误，该问不得分。(6)漏写反应条件扣1分解题技能

(H)题型特点

解题策略(1)(2)①②③类型一有机推断类．(16分)F的分子式为HO，被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物，某实

23＋23＋验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物在磁共振氢谱中能呈种峰；峰面积之比__________物质的官能团名称。(3)上述合成路线中属于取代反应_填号。(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________。(5)F有种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为CH。________________________________________________________________________。．(12分)通情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构，如：

。下面是9种化合物的转化关系：(1)化合物①是_填构简式)，它跟氯气发生反应的条件A是。化物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是，名称是_。化物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化学

方

程

式

为________________________________________________________________反应类型为。类型二合成路线类．(16分)吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：已知：a.A由CH、O三元素组成，相对分子质量为．′＋R″OH″＋OH(R′、″代表烃基)请回答下列问题：

324232422(1)A的构式是。的官能团名称是。―E的应类型是_。(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是。②G→酯纤维的化学方程式是_。的称________________。(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共_种。①苯环上只有两个取代基；②1该物质与足量的NaHCO溶反应生成2molCO。(7)写出由

合成

的流程图(注明反应条件)：________________________________________________________________________。．(14分物质A有图所示的转化关(部分产物已略去)，已知能溴的CCl溶液褪色。回答下列问题：(1)A的构式为_______________________________________________________E足量NaOH溶反应时，消耗NaOH的质的量为________mol。(3)M的些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式_____________、。(4)写出化学方程式：H→：________________________________________________________________，反应类型为____________；C＋→：。常可由丙烯、溶、H、O、Br等原料合成，请按A→→→”的形式写出反应流程，并在“→”上注明反应类型。________________________________________________________________________。[类型一．

标准答案分∶∶3∶分(2)羟基、羧基(2分)(3)②⑤⑥分评分细则(1)面积之比答成其他顺序也得分。(2)羟基、羧基各占1分用“化学式”作答不得分。(3)各占分，错该空不得分。

33324332332233332433233223(4)④⑤⑥方程式中，漏写条件或催化剂”扣1。(5)按标准答案评分。．

标准答案(1)苯甲酸苯甲(分)

分)光(2)分)评分细则(1)成“”得分。(2)名称中汉字错误不得分，如将酯”写成“脂”。(3)“取代反应”写成“取代”，空不得分。[类型二．标准答案

OH(1分)酯基、碳碳双键分)代反应分(4)①CHCOOHCH≡―CH分(5)对二甲苯(1,4-二甲苯(1分)(6)12(1分评分细则(1)成CHO不分。(2)酯基、碳碳双键各，“汉字”错不得分。(3)“取代反应”写成“取代”不分。(4)方程式中的条件占。(5)(6)按照标准答案评分。(7)两个结构简式、三个反应条件占1分．标准答案

(1分)分)、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH任选两种即可，其他合理答案也)(2分)加聚反应(1分OH＋

浓硫酸△

)＋分评分细则按标准答评分。(4)反应条件占1分“加聚反应”写成“聚”不得分。(5)结构简式和反应类型各占0.5分27（14分）已知：－CHO+(C)P=CHR－CH=CH+H)P=O表原子或原子团。是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CH

其合成方法如右图，其中，

MX、Y、

分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯NN的相对分子质量为168请回答下列问题：（1W能发生反应的类型有。（填写字母编号）A取代反应

．水解反应

氧化反应

D加成反应（2已知

为平面结构，则子中最多有

个原子在同一平面内。（3写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。（4写出含有3碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。（5写出第②步反应的化学方程式：。【答案】⑴AD分）⑵（分）⑶HOCHCHOH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH

+2HO(3分)⑷HOCHCHCHOH(3分)⑸CHO+2(CH)H→H)OOCCH=CHCH=CHCOOCH(3分)【解析】采用逆推法，与H发生水解的逆反应—酯反应得Z结构简式为HOOC＝CH＝CH－H，根据题目所给信息依次可以判断YOHCXHOCH－CH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为的酯N验证所判断的X为HOCH－CHOH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有原子在同一平面内。(3)X含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H，而生成环状的酯。二醇有两种同分异构体，其中HOCHCHCHOH符合题意。答案。北京11下列说法正确的是A.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.恒定的熔点、沸点B.芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体28.分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1为芳香烃。①由B成对孟烷的反应类型是

②(CH)与A生成B化学方程式是③A的同系物中相对分子质量最小的物质是1.08g的饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。能使Br的CC1溶液褪色.①F官能团是②C的结构简式是⑧反应I的化学方程式是列说法正确的是(选填字母)aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色

存在醛类同分异构体．D的酸性比弱

E的沸点高于对孟烷的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。与NaHCO反应放出。反应II化学方程式是答案2012年福建7下列关于有机物的叙述正确的是A乙醇不能发生取代反应BCH有三种同分异构体C氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别31.[学-机化学基]（分）对二甲苯（英文名称），缩写为PX是化学工业的重要原料。（1写出PX的结构简式。（2PX可发生的反应有、（填反应类型）。（3增塑剂（DEHP存在如下图所示的转化关系，其中A是的种同分异构体。①B苯环上存在2不同化学环境的氢原子，则B结构简式是。②D子所含官能团是（填名称）。③C子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP结构简式是。（4F是一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b遇溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出与NaHCO溶液反应的化学方程式。答案2012年广东30.14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1（2（3（4

化合物I的分子式为______________化合物Ⅱ与Br加成的产物的结构简式为_____________化合物Ⅲ的结构简式为______________在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与其反应类型为_。

反应合成Ⅱ，（5Ⅳ的一种同分异构体V发生银镜反应V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________写出其中一种）。33.17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：实验方法：一定量的甲苯和KMnO溶液在100反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸分子量是122熔点122.4℃，在℃和℃时溶解度分别为和纯净固体有机物一般都有固定熔点。（1操作Ⅰ为，操作Ⅱ为。（2无色液体A，定性检验A的试剂是，现象是。（3测定白色固体B熔点，发现其在℃始熔化，达到时仍有少量不熔。该同学推测白色固体苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号①

实验方案将白色固体B加入水中，加热，溶解，

实验现象得到白色晶体和无色溶

结论液②

取少量滤液于试管中，

生成白色沉淀

滤液含有Cl

-③

干燥白色晶体，

白色晶体是苯甲酸（4纯度测定：称取品，配成100ml醇溶液，移取液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.4010

mol产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为，计算结果为（保留两位有效数字）。30.14分）CH；取代反应。33.分液，蒸馏（2甲苯，酸性KMnO溶液，溶液褪色（序号

实验方案

实验现象

结论①

将白色固体B加入水中，加热，溶解，过滤

冷却、

得到白色晶体和无色溶液16

②

取少量滤液于试管中，

滴入AgNO3溶液

生成白色沉淀

滤液含有Cl

-③

干燥白色晶体，

加热使其融化，测其熔点；

熔点为122.4℃

白色晶体是苯甲酸（4×101224)/1.22山东10下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）A苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲烷和Cl的反应与乙烯和Br的反应属于同一类型的反应．葡萄糖、果糖的分子式均为CHO，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出，二者分子中官能团相同33．（8分）【化学——有机化学基础】合成P（种抗氧剂）的路线如下：（1）AB的反应类型为_____。B经催化加氢生（CH），G的化学名称是_____（2）A与HBr液一起共热生成H，H的结构简式为______（3）实验室中检选择下列试剂中的_。．盐酸

b.FeCl溶液

c.NaHCO溶液

溴水（4足量液反应的化学反应方程式为_________有机物用结构简式表示）答案上海2下列关于化石燃料的加工说法正确的是A石油裂化主要得到乙烯B．油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径12下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液九、（本共分）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如右图所示。完成下列填空：47A的名称是

反应③的反应类型是48写出反应②的化学方程式。49为研究物质的芳香性，将三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为。50以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一丁二醇（BDO的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

十、（本共12）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。完成下列填空：51写出反应类型：反应③

反应④52写出结构简式。A53写出反应②的化学方程式。54B含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团（酚羟基除外）的试剂及出现的现象。试剂（酚酞除外）

现象55写出两种含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。浙江11下列说法正确的是A按系统命名法，化合物的5乙基庚烷B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

名称为－二甲基－．化合物

是苯的同系物D．三硝酸甘油酯的分子式为CHN