高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯 公开课

人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教案1【教学目标】1.知道酯的定义、物理性质及饱和一元酯通式2.掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应3.能根据酯的命名，写出相应的酯的结构简式4.知道常见的几种酯知识回顾酸的通性【教学过程】一、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物，简写为RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：-COOR酯的性质：酯一般难溶于水，主要性质是易发生水解反应，其条件是在酸性或碱性条件下，有关方程式为：（1）酸性条件：RCOOR’+H2ORCOOH+R’OH（2）碱性条件：RCOOR’+NaOH=RCOONa+R’OH4.【议一议】（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动二、酚、醇、羧酸中羟基的区别醇羟基酚羟基酸羟基氢原子活泼性从左到右依次增强电离极难微弱部分酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与钠反应反应放出氢气反应放出氢气反应放出氢气与氢氧化钠反应不反应反应反应与碳酸氢钠反应不反应不反应反应放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能三、酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应四、课堂小结：酯的水解和酯化反应都属于取代反应，在酸性条件下二者是可逆的；酯在碱性条件下可以彻底水解得到羧酸钠和相应的醇（酚）。(1)HCOOC2H5; (2); (3)如何除去鱼腥味烧鱼时为了除去鱼腥味，可加入黄酒、醋、生姜、葱。鱼腥味是由三甲胺(CH3)3N产生的，黄酒中的乙醇溶解三甲胺，加热过程中三甲胺和酒精一起被蒸发，达到去腥的目的。醋能使鱼骨软化，还可与乙醇反应生成乙酸乙酯(黄酒中也含酯)，有香味。姜是醇酮合成体、葱的辛辣味都可去腥。因此烧鱼时常加入这几种调料。五、检测题1.以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是()A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，其水解产物只有一种C．1mol该有机物最多能与7molNaOH反应D．该有机物能发生取代反应2.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是()A．C6H13COOHB．C6H5COOHC．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH3.具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反应的A1.3g，则A的相对分子质量约为()A．98B．116C．1584.现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是()\f(1－a,7)\f(3,4)a\f(6,7)(1－a)\f(12,13)(1－a)5.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下所示：下列叙述正确的是()A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO26.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应7.下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是（）A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又可发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应8.由、、、四种原子团（前两者为含苯环的基团）组成属于酚类物质的种类有（）A.1种B.2种C.3种D.4种9.有机物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加了28；B是一种烃。(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：______________________；(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：①_______________________________________()；②________________________________________________()；③______________________________________________________()。检测题参考答案1.【解析】根据结构中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含,1mol该有机物水解后可得2mol3，4,5­三羟基苯甲酸，故B正确；从其水解反应方程式：，可知1mol该有机物最多能与8molNaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含—COOH)，而这2种反应均可看作是取代反应，故D也是正确的。【答案】C2.【解析】酯化反应过程中若生成一个酯基则脱去一分子水，根据元素守恒可计算酸、醇或酯的分子式：C32H49O2＋H2O－__C25H45OC7H6O2即酸为C6H5COOH。【答案】B3.【解析】不防设化合物A为R—OH，相对分子质量为M，则发生的酯化反应方程式为CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2OMM＋60－18(10－g11.85eq\f(M,10－g)＝eq\f(M＋60－18,g)解得：M＝116。【答案】B【解析】乙酸的分子式为C2H4O2，链状单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，混合物中C和H的质量分数之和为(1－a)，两类物质中m(C)∶m(H)＝6∶1，故混合物中碳的质量分数是eq\f(6,7)(1－a)。【答案】C【解析】本题考查有机物的性质。A项M的分子式为：C9H6O4，其相对分子质量是178；B项1molM最多能与3molBr2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应，还有碳碳双键可以发生加成反应；C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH，所以共计消耗4molNaOH；D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C。【答案】C【解析】烃只含C、H两种元素，故A错；1mol迷迭香酸最多能和7molH2发生加成反应，故B错；1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH反应，故D错；迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羟基，故能发生水解反应、取代反应、酯化反应。【答案】C【解析】苯乙酸丁酯的为C6H5CH2COOC4H9，所以其分子式为C12H16O2，故A正确；因为－C4H9有4中排列方式，所以有4种不同结构的苯乙酸丁酯，故B错误，为本题的正确答案；苯乙酸丁酯能发生加成反应，又可发生取代反应，故C正确；苯乙酸丁酯在酸、碱溶液中都能发生反应，故D正确。【答案】B8.【解析】酚类必须含有酚羟基，根据所给的基团判断，可以苯酚，也可以在苯酚的邻位或对位或间位含有苯甲基，所以一共是4种，答案选C。【答案】C9.【解析】1molA与Na反应生成molH2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5—OH