河南科技大学植物天然产物开发第7章 三萜及苷类

(Triterpenoids

andGlycosides)第7章三萜及苷类本章内容

第一节概述

第二节生物活性

第三节四环三萜

第四节五环三萜

第五节理化性质

第六节提取分离1.三萜的组成：30个C,6个异戊二烯.2.三萜皂苷：三萜苷的水溶液经振摇后并产生持久性泡沫，因此称为三萜皂苷3.成苷位置：多在C3

、C28位（酯皂苷）4.酸性皂苷：有羧基的皂苷5.

酯皂苷：有酯苷键的皂苷第一节概述（Introduction)

６.三萜皂苷的糖：单糖、低聚糖７.分类三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜按酸碱性分类：中性皂苷、酸性皂苷按糖链分类：单糖链皂苷、双糖链皂苷按原生与次生分：原生苷、次生苷四环三萜：一.达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re

酸枣仁皂苷二.羊毛脂烷—灵芝皂苷、sarasinosideA三.甘遂烷型

四.环阿屯烷型—黄芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ第三节四环三萜一.达玛烷型达玛甾烷C8-βC18二.羊毛脂烷型羊毛甾烷C13-βC18三.甘遂烷型

甘遂烷C13-αC18四.环阿屯烷型（羊毛脂烷型C19的环合物）环阿屯烷型齐墩果烷型（β-香树脂烷型）

——甘草酸、柴胡皂苷

——商陆皂苷、远志皂苷二.乌苏烷型：

——地榆皂苷

——积雪草皂苷二.羽扇豆烷型：

——白头翁皂苷第四节五环三萜齐墩果烷型第四节五环三萜

治疗肝炎齐墩果烷型齐墩果酸二.乌苏烷型乌苏烷型乌苏酸三.羽扇豆烷型第四节五环三萜白头翁皂苷A羽扇豆烷第五节理化性质

一、性状与溶解性1.性状：MW大，不易结晶，为无定形粉末和吸湿性苦和辛辣味对人体粘膜有刺激性2.溶解性：

皂苷极性大，易溶于热水、稀醇、含水丁醇次级皂苷，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯二.颜色反应（与甾体皂苷比较讲）

①醋酐－浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）②三氯醋酸（Rosenheim）反应

③三氯化锑（或五氯化锑）反应第五节理化性质第五节理化性质三.表面活性

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性泡沫，且不因加热而消失原因：皂苷分子中

糖——亲水性苷元——亲脂性平衡状态降低水溶液表面张力作用所致但也有些皂苷起泡性不明显第五节理化性质四.溶血作用

1.溶血性

：皂苷的水溶液多能破坏红血球而有溶血作用。2.溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红血球、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。例如薯蓣皂苷的溶血指数为1：400000，甘草皂苷的溶血指数为1：4000。第五节理化性质四.溶血作用

3.溶血原因

：多数皂苷+红细胞壁上的胆甾醇→复合物↓

破坏血红细胞的正常渗透性使细胞内渗透压增加而崩裂4.溶血指数用途：判断溶血能力的强弱初步估计皂苷的浓度第五节理化性质五.沉淀反应酸性皂苷+中性盐（硫酸铵、醋酸铅）→沉淀碱性醋酸铅→沉淀中性皂苷+碱性醋酸铅→沉淀应用：分离两种皂苷（注意加的顺序）

第六节提取分离一、三萜苷元的提取与分离（一）提取1.甲醇、乙醇提取2.醇提取浓缩后，梯度萃取（石油醚—脂溶性杂质）（氯仿——三萜苷元）（乙酸乙酯—次生苷）3.制备成衍生物—甲基化物、乙酰化物）

4.苷水解：两相水解法、酶水解、smith降解法（二）分离吸附柱色谱法制备色谱法

HPLC制备色谱法第六节提取分离一、三萜苷元的提取与分离二、三萜皂苷的提取与分离（一）皂苷的提取：药材稀醇提取乙醇液药渣浓缩后，石油醚-水石油醚水

n-BOHn-BOH(皂苷)水(水杂）二、三萜皂苷的提取与分离

n-BOH(皂苷)

浓缩浓缩液大孔吸附树脂

水洗30%乙醇50%乙醇70%乙醇TLC检查皂苷，合并洗脱液，浓缩，再醇溶+丙酮（乙醚）→皂苷沉淀(醇/丙酮法)二、三萜皂苷的提取与分离（二）皂苷的分离：1.分配柱层析支持剂：硅胶固定相：水流动相：氯仿：甲醇：水

CH2