(渝冀闽)2021版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物学案苏教版必修2

.第单

人合有化物一、简单有机物的合成1．有机合成有机合成是利用简单易得的原通有机反响制取具有特定构造和功能的有机物利用石油化工产品乙烯可合成以下有机物，写出反响的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇催化剂CH===CH＋HOCHCHOH。(2)乙烯氧化制乙醛催化剂2CH===CH＋O2CH。(3)乙烯氧化制乙酸催化剂CH===CH＋OCHCOOH。2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：

.(2)其他合成路线：①②有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、构造、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。(3)综合比拟法法采用综合维的方法正或逆向推导出的几种合成途径进展比拟，得出最正确合成路线。例1(2021·浙江选考模)是一重要的化工原料，局部性质及转化关系如以下图：请答复：(1)D中能团的名称________(2)A→B的响类型是________A．取代反响C．氧化反响

B．加成反响D．复原反响(3)写出A反的化学方程式_____________________________________________。(4)某烃X与B是系物，分子碳与氢的质量比为36，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别参加适量溴水，实验操作及现象如下：

.有关X的法正确的选项是_______A．一样条件下X的密比水小B．X的分异构体共有6种C．X能Br发加成反响使溴水褪色D．实验后试管2中有机层是上层还是下层，可通过加水确定催化剂答案(1)羧基(2)BD(3)CH===CH＋HOCHCHOH(4)AD解析C与D反生乙酸乙酯么分为乙酸乙中的一种与反响生成C，A氧生成D，且与氢发生加成反响生成，可推知A为CH，水在催化剂作用下发生加成反响生成C为CHCHOH，乙烯氧化生成CHCOOH，乙烯与氢气发生加成反响生成B为CHCH。(1)D为CHCOOH，有的官能团羧基。(2)A→B是烯与氢气发生加成反响生成乙醇，也属于复原反响。催化剂(3)A→C反的化学方程式：＋HOCHCH。(4)某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，那么C、H原子数目之比367为∶＝3∶7＝6∶14，故X。样条件下CH的密度比水小，故A正确CH121的同分异构体有己烷、2甲基戊、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷、二基丁烷，共5种，故错；为烃，不能与溴发生加成反响，故错误；发生取代反响得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管的有机层是上层还是下层，故D正。思维启迪——有机合成的根本原那么原料→廉、易得、低毒性、低污染。↓路线→符“绿色、环保〞，步骤尽可能少。↓反响→条温和、操作简单、低能耗、易实现。↓原理→要符合反响事实，要按定的反响顺序和规律引入官能团，不能臆造。

6×10Pa，60℃.6×10Pa，60℃例2α甲基丙烯酸甲酯(是合成有机玻璃的重要原料在业上，α甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反响过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为经过改良后的合成方法为Pd催CHC≡CH＋CO＋CHOH以下关于这两个合成路线的表达不正确的选项()A．两方法相比，第一种方法步多，而改良后的方法一步完成，所以优于前者B．后一种方法符合化学合成的原子经济〞理念C．前一种方法中的副产物硫酸可以加工成化肥D．两种方法中的原料都无毒，以符合绿色化学概念答案D解析第一种方法中经过三步，子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正；后一种方法产物只有一，原子利用率为100%符合“原子经济〞理念B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥)SO一种常见的氮肥“铵〞，C正；第一种方法中的，二种方法中的CO都有毒的原料D错误。二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡统称为三大合成材)等。(3)相关概念概念单体

含义能合成高分子化合物的小分子物质

以CH—CH为CH===CH

链节聚合度

.高分子化合物中不断重复的根本构造单元高分子化合物中链节的数目

—CH—CH—n2.有高分子的合成方法——聚反响(1)加聚反响①概念含有碳碳双键或碳碳的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反响。②实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反响的化学方程式为：nCH===CH→CH—CH(2)缩聚反响①概念对分子质量小的化合在一定条件下成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反响。②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为

催化剂酚醛树脂的单体是

和HCHO，链节是。加聚反响的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如催化剂nCH===CHCN(2)含“—C===C〞的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如

.催化剂(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如催化剂nCH===CH＋CH===CH—CH例3(2021·曲靖市高一3月考聚丙烯酸酯的构造简式可表示为

，由丙烯酸酯加聚得到。以下关于聚丙烯酸酯的说法不正确的选项()A．属于高分子化合物，是混合B．链节为——CH—C．单体为CHD．为合度答案B解析依据高分子化合物聚丙烯酯的构造简式可确定其链节为，单体为，为合度，因n值确定，分子化合物均是混合物、C均确，B不确。思维启迪——由高聚物推断单体方法(1)凡链节的主碳链全部为单键么判断反响类型为单烯加聚么隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH===CHCN、CH===CH和(2)如果链节的主碳链中有双键，那么判断反响类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳子与其他碳原子断开碳原子“单改双改〞即为相应的单体。假设链节中主链上还有其他碳原子，那么规律同。例如：

.从上图箭头处断开得到如下单体：CH===CH—CH===CH—CH和例4

以下关于乙烯和聚乙烯的表达正确的选项()A．二者都能使溴水褪色，性质似B．二者互为同系物C．二者最简式一样D．二者相对分子质量一样答案C解析单体CH===CH与节—CH—CH的组成元素一样的区别是CH===CH分中有键而CH—CH分中键，构造上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。1．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH，可行的反响途径是()A．先加Cl，再加Br

B．先加Cl，加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br答案D解析CH≡CH与HCl反响可以成CH===CHCl与Br加成即可生成目标产物CHBr—CHBrCl。2机化合物A只C两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家

eq\o\ac(△,―eq\o\ac(△,―)△石油化工开展水平。、B、D有如下关系：那么以下推断不正确的选项是()A．鉴别和甲可选择使用酸性高锰酸钾溶液B．D中有的官能团为羧基，利用物质以去除水壶中的水垢C．物质的构简式为CH，E名称为乙酸乙酯催化剂D．B→E的学方程式为CHCHOH＋CHCOOHCHCOOCH答案D解析从题意可知A为烯，根框图提示B乙醇，为醛D为乙酸，乙醇和乙酸反响生成乙酸乙酯，即为E物质乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以选正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反响选项确C选表述正确；化学方程式为CHOH＋CHCOOH

浓硫酸

CHCOOCH＋HO选错误。3(2021·泰安高一期)能在定条件下发生加聚反响生成体是()A．氯乙烯B氯乙烯和乙烯

的单C．

D．答案C解析此高分子化合物通过加聚响生成，“单变双，双变单，超过四价断裂〞为CH===CCl—CH===CH，选项C确。4．(2021·衡阳市重点中学联考以下说法正确的选项()A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和B．聚苯乙烯的构造简式为C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反响程式为n

催化剂CHD．乙烯和聚乙烯都能与溴的四化碳溶液发生加成反响答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属烃，而聚乙烯为饱和烃，错聚乙烯的构造简式

.为，B错；烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反响，但聚乙烯的构造单元为—CH—CH—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反响，故D错误5．由乙烯和其他无机原料合成状化合物E(1)请写出图中所示方框内化合物的构造简式：水解：CHCHBr→CHCHOHA：____________________，C：____________________。(2)写出以下转化的化学方程式：①A→B：________________________________________________________。②B＋D：__________________________________________________。答案(1)BrCHCHBrCHOHHOOC—COOH(2)①BrCH—CHBr＋2HO—CHOH＋2HBrCHOH＋HOOC—COOH

浓硫酸△解析采用正向思维和逆向思维结合的分析方法烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图合路线可推出B、D分为乙二醇(HOCH—CHOH)和乙二酸(HOOC—COOH)，二醇是由乙烯和溴的加成产物二溴乙烷水解得到的。6．卤代烃分子里的卤素原子与泼金属或其阳离子结合，发生以下反表示素原子：乙醇溶液R—X＋2Na—R′—R＋2NaX乙醇溶液R—X＋NaCN＋NaX根据以下各物质的转化关系填空：

.(1)E的造简式(2)B→D的学方程式是____________________________________________________。(3)C

的

化

学

方

程

式

是_________________________________________________________。答案(1)催化剂(2)nCH===CH—CN催化剂(3)nCH===CH—CH===CHCH—CH

解析(1)CH与HCl发生成反响生成HCl即CCl的造简式为CH然后发生加聚反响，生成，即E的构简式为。(2)据信息CHCl与NaCN反生成B，即B的构造简式为CH，通过加聚反响生成D即的构造简式为。(3)根据信息，推出C的构简式为CH，过加聚反响生成F。[对训练]题组一简单有机物的合成及评价1与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

催化剂＋CHX＋HX。催化剂存在下，由苯和以各组物质合成乙苯最好应选用的()A—CH和Cl

B．CH===CH和ClC．CH===CH和HCl答案C

D．CHCH和HCl解析

据信息可知制取乙苯的原料是苯和CHCHCl，而制取纯洁CHCHCl的案是利用CH和HCl加。

CC水液425～515℃Br2．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过以下合成路线制得：烃ABNaOHHSO水溶液－ONaOH：R—CH—BrR—CH，么A能()A．乙烯B．乙醇C．CH—CH===CHD．乙醛答案A解析

根据最终产物可逆推出C为HO—CH—OH合信息知B为Br—CH—CH—Br为===CH3．假设按以下路线从乙烯合成酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。那么经历的反响类型应为)A．加成—氧化—氧化—酯化B．氧化—加成—氧化—酯化C．取代—氧化—氧化—酯化D．加成—复原—氧化—取代答案A解析乙烯→醇与发生加成反响醇→醛氧反响醛→酸氧化反响醇酸→酯：酯化(取代)反响。4．合成聚丙烯腈纤维的单体是烯腈，它可以由以下两种方法制备：高温CHHCN方法一：CaCO→CaO→CaC≡CH—CN3催剂方法二：＋NH＋OCH—CN＋3HO2对于以上两种制备途径的分析如下法二比方法一步骤少源耗低产钱也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单方二降低了有毒气体的使用减了污染；④方法二需要的反响温度高，耗能大。其中分析正确的选项)A．①②③C．②③④答案A5．制备乙酸乙酯的绿色合成路之一为

B．①③④D．①②③④

n催剂催剂以下说法不正确的选项是()A．M的子式为COB．N的造简式为CHCOOHC．④的反响类型属于取代反响D．淀粉与纤维素互为同分异构答案D解析淀粉和纤维素的化学式都(H)，但是两者的n值一样，所以化学式不同，不是同分异构体，D选错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄(CHO)选正确；酒化酶葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反响：C2CHCHOH＋2CO↑乙醇通过以下催OO化氧化反响CHCHOHCHCHOCHCOOH，所以得到的为乙酸，选正确；乙醇和乙酸发生酯化反(本质是取代反生成乙酸乙酯C选项确。题组二认识有机高分子化合物6．据最新报道：我国限塑3年少用亿个塑料袋。以下有关说法错误的选项()A．限塑的主要意义是减少白色染B．塑料袋的材料主要是聚乙烯聚氯乙烯等C．聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都天然高分子材料D．聚乙烯是由乙烯分子通过加反响聚合而成答案C解析聚乙烯、聚氯乙烯是人工成的高分子材料，不是天然高分子材料。7．以下表达正确的选项()A．单体的质量之和等于所生成聚物的质量B．单体为一种物质时，那么单发生加聚反响C．缩聚反响的单体至少有两种质D．淀粉和纤维素的链节一样，聚合度不同，彼此不是同分异构体答案D解析缩聚反响生成高分子和小子缩反响中单体的质量之和大于所生成高聚物的质量，故A错；单体是一种物时，也可以发生缩聚反响，如氨基酸发生的缩聚反响，故B、C错；淀粉和纤维素属于分子化合物，因聚合度不同，所以他们不是同分异构体，故D正。8．以下对有机高分子化合物的识不正确的选项()A．有机高分子化合物称为聚合或高聚物，是因为它们大局部是由小分子通过聚合反响而

.制得的B．有机高分子化合物的相对分质量很大，但其构造是假设干链节的重复C．聚乙烯CH—CH

)是由乙烯加聚生成的纯洁物D．高分子材料可分为天然高分材料和合成高分子材料两大类答案C解析有机高分子化合物分为天高分子化合物和合成高分子化合物两大类分子化合物是由小分子发生聚合反响制备管相对分子质量很大但构造并不复杂它们的构造均是由假设干个链节组成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。题组三聚合反响类别及单体的判断9．(2021·南平高一期)以下法正确的选项()A．乙烯通过聚合反响可得到高子材料B．聚丙烯的构造单元是CH—CH—CH—C．碳纤维属于合成有机高分子合物D．聚乙烯塑料的老化是因为发了加成反响答案A解析乙烯含有碳碳双键，通过聚反响可得到高分子材料聚乙烯正确；丙烯的构造简式为，么聚丙烯的造单元是错；碳纤维不属于合成有机高分子化合物，而是一种含碳量在95%以上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料C错误乙发生加聚反响生成聚乙烯乙烯中不存在碳碳双键所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反响，而是被氧化导致D误。10．下有关高分子化合物的说不正确的选项()A．丙烯CHCH===CH)在一定条下加聚后可得聚丙烯：CH—CHB．某塑料

可由CF===CF和CF===CFCF通加聚反响制得C．合成高分子D种全降解塑料O—CH(CH)CH—CO可由生成答案A

的单体是CF===CF和CO在催化剂作用下加聚

.解析丙烯(CHCH===CH)在一定件下加聚后可得聚丙烯：11．下合成高分子材料的化学程式和反响类型均正确的选项()

，故A错误一定条件下A．CH—CNCH—CH—CN

加聚反响B．

一定条件下＋HCHO

加聚反响一定条件下C．一定条件下D．CH＋CH===CH—CH答案C

加聚反响

缩聚反响解析A、C三个选项的反响是分子构造中的

断裂形成单键，都属于加聚反响，排除D选加聚产物的特点是其链节上只有2或整数倍个碳原子排除A选项根据质量守恒定律，B选项反响后少2个氢子和n个原子，应该有个生成，所以该反响为缩聚反响。12．高聚物可表示为关表达错误的选项是)A．该高聚物是通过加聚反响制的B．合成该高聚物的单体有3种C．该物质能被酸性高锰酸钾溶氧化D．1mol该质最多可与1molH发加成反响答案D解析该聚物是由、CH—CH===CH、CH===CH

，以下有3种单经加聚反响制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化1mol该物质中含有nmol碳碳双键，故可与nmolH发生加成反响。[综强化]13．(2021·南三中期)：A石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油

加热加化工开展水平的标志。以下是有机物～G之间的转化关系：请答复以下问题：(1)A、D中所官能团的名称分________________；C构造简式是________。(2)E是种具有香味的液体，B→E的化学方程式为______________________________________________________________________________________________，反响类型是________________。(3)G是种高分子化合物，其构造简式________(4)俄罗斯足球世界杯激战正酣，在比赛中当运发动肌肉扭伤时，队医立即对其受伤部位喷射物质进应急处理。写出由A制F响的化学方程式______________________________________________________________________________________________。(5)H是E的同分异构体，且H与NaHCO反，那么的构造简式可能为写出2种：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。浓硫酸答案(1)碳双键、羧基CHCHO(2)CHCOOH＋CHCHOHCHCOOCHCH＋H

取代反响或化反响(3)CH—CH一定条件(4)CH===CH＋HClCHCH(5)CHCHCOOH、(CH)CHCOOH解析A是油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工开展水平的标志，说明A为乙，那么根据转化关系分析B乙醇，为醛D为乙，为酸乙酯F为氯乙烷G为乙烯(2)E是酸乙酯由酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下生成，方程浓硫酸式为：COOH＋CHCHOHCHCOOCHO，该反响类型为取代反响或酯化反响。一定条件(4)乙烯和氯化氢反响生成氯乙烷式为＋HClCHCHCl是E(乙酸乙酯的分异构体，且能与碳酸氢钠反响，说明其含有羧基，所以可能的构造简式为：CHCHCHCOOH、(CH)CHCOOH。14．(2021·温共美联盟期)实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如以下图所示：

热热加其中：能熟水果，B是分化合物，是水果香味的物质。请答复以下问题：(1)HO”所示质的名称________构造简式________中官能团的名称为。(2)写出以下转化的化学方程式并指出反响类型：CHCHOH→CHCHO：_________________________________________________________________________________________________________________________，反响类型为_______。(3)以下说法正确的选项________(填字)。A．目前生产A的要方法是石的裂解，其产量是衡量一