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第二节有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质烃第一课时:碳原子的成键方式联想质疑甲烷乙烯苯燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应燃烧、取代反应、加成反应结构性质【探究一】一.碳原子的成键方式[问题1]根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答:(1)碳原子最外层电子数是多少?怎样才能达到8个电子的稳定结构?(2)各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子?(3)什么是单键、双键和叁键?单键:双键:叁键:(4)什么是不饱和碳原子和饱和碳原子?两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用两对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。
有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH312346534125(5)有机物分子中碳原子有哪些成键规律?①碳原子最外层含有4个电子,除了彼此间可以成键外,还跟多种原子(H、O、Cl、N等)形成共价键。②易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。③碳原子价键总数为4。碳原子成键方式的多样性,是有机物种类繁多的原因之一。球棍模型填充模型109.5º甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的结构:正四面体,键角109.5º。乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型填充模型C=CHHHH碳原子形成双键时——平面结构(双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面)乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180º碳原子形成叁键时——直线结构(叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线)键角180。H—C≡C—H碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC=CC≡C上图四种烃分子的模型,回答下列问题(1)每个分子中任意两个共价键的键角是多少?(2)四种分子分别是什么空间构型?(3)已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角,请总结其中有什么规律?分析归纳若一个碳原子与4个原子成键,则碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5º,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近120º,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近180º,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。烃的名称碳原子的成键方式键角甲烷乙烯乙炔苯109.5º
120º180º120º【迁移·应用】CH3—CC—CH==CH2分子中可能共面的原子最多有多少个?9个在CH3—CH=CH—CH3分子的结构中,一定有__个原子在同一个平面上;可能有__个原子在同一个平面上。68对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述(1)下列叙述中,正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子一定都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直线上的碳原子个数为______。(3)位于同一平面内的原子数最多有______个。BC410有机化合物结构为,
分析其结构并回答下列问题:(1)写出其分子式_______。(2)其中含有______个不饱和碳原子,分子中有______种双键。(3)分子中的饱和碳原子有________个。[问题4]极性键和非极性键划分的依据是什么?【交流·研讨】分析C—C和C—H,回答问题.两成键原子是否相同,对电子的吸引能力是否相同,共用电子对是否发生偏移。【阅读】P19表1-2-4和“方法导引”键的极性与电负性的关系。2.极性键和非极性键成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方,这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。键长指两个成键原子间的平均核间距。一般说来,键长越短,键越牢固。键能指101.3kPa、298K时,断开1mol气态AB分子中的化学键,使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。键能越大,键越牢固。键角指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。共价键的三个参数交流研讨
请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应?2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?碳碳键键能(kJ/mol)键长(nm)单键(C—C)3470.154双键(C=C)6140.134叁键(C≡C)8390.121[问题2]
碳碳双键键能小于单键键能的2倍;
碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。
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