高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（全国一等奖）

人教版选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成试题类3一、选择题1.聚合物（结构简式）可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成（）（OH）COOH（CH3）COOCH（CH3）CH2OH2.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2BrD．CH2BrCH2CH2Br3.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应可得格林尼亚试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：O＋R—MgX→OMgX，所得产物经水解可以得到醇。这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1­溴丙烷C．甲醛和2­溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷4.下列各组中两个化学反应，属于同一反应类型的一组是()A．由苯制硝基苯；由苯制环己烷B．由乙烯制1,2-二溴乙烷；由乙烷制一氯乙烷C．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色D．由苯制溴苯；由乙酸与乙醇反应制乙酸乙酯5.下列元素中，在蛋白质中含有，但是糖类和脂肪中不含有，这种元素是()A．H B．C C．N D．O6.根据下面合成路线判断烃A为（）A．1－丁烯B．1,3－丁二烯C．乙炔D．乙烯7.已知酸性：＞H2CO3＞综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（）A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO28.下列反应在一定条件下进行，反应类型不正确的是（）A．CH3CH2OH＋HO—NO2→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反应)B．2CH2=CH2＋O2→2CH3CHO(氧化反应)9.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是()A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥10.已知A的分子式为C4H8O2，它与NaOH溶液发生反应的产物有如下转化关系。下列说法不正确的是()A．A结构简式为CH3COOCH2CH3B．E的分子式为C2H6OC．A在NaOH溶液中发生取代反应D．C滴入NaHCO3溶液中有气泡生成11.下列有关有机物的说法不正确的是()选项项目分析A制备乙烯、制备硝基苯实验时均用到了温度计B乙烯制备乙醇、氯乙烷制备乙醇属于同一反应类型C丙烯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色褪色原理不同D乙醇燃烧、乙醇使重铬酸钾变色均为氧化反应12.下列描述正确的是()A．除去乙烷中的乙烯：利用发生氧化反应将混合气通过酸性高锰酸钾溶液B．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，最多可生成四种产物C．乙醇与乙酸混合加热即能发生酯化反应生成有香味的酯D．过程中反应①、②分别是取代反应、加成反应13.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC－COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤14.制取下列物质，不能直接用乙烯作原料的是()=CHCl二、非选择题15.已知：A是自石油的重要有机化工原料，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。（1）A的电子式为，C的名称，F的结构简式；（2）D分子中的官能团名称是，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是；（3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：③，反应类型。16.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。已知：醛可氧化生成羧酸。回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：ADE；（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：①、；②、。17.已知有机物A分子中有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中:

(1)A、F、G的结构简式为：___________,____________,______________.；

(2)生成H的化学方程式为：__________________________________.。18.阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：请回答下列问题：（1）E的分子式为，F的结构简式，阿托酸乙酯所含官能团的名称；（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有；（3）反应③的方程式；（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是()A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应D．分子式为C11H13O2（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有种（不包含D）。参考答案1.【解析】由题干中给出的高聚物的部分结构可知，该高聚物中含有酯基，是某单体通过缩聚反应制得。将题干给出的部分结构中的酯基水解，结果均得到CH3CH（OH）COOH。【答案】A2.【解析】根据已知的信息可知，要生成环丁烷，则可以用CH2BrCH2Br或CH2BrCH2CH2CH2Br，答案选C。该题是信息给予题，属于中等难度的试题，也是高考中的常见题型。试题在注重基础性知识考查与巩固的同时，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练。该题的关键是明确所给已知反应的原理，然后结合题意灵活运用即可。【答案】C3.【解析】依据信息采用逆推法：(CH3)3C—OH→(CH3)3C—OMgX→CH3COCH3＋CH3MgX【答案】D4.【解析】A中前者是取代反应，后者是加成反应；B中前者是加成反应，后者是取代反应；C中前者是加成反应，后者是氧化反应；D中都是取代反应，答案选D。该题是基础性试题的考查，难度不大。该题也是高考中的重要考点之一，主要是考查学生对有机反应类型的了解掌握程度，有助于培养学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。该题的关键是明确该类有机反应类型的原理以及条件，然后结合题意灵活运用即可。【答案】D5.【解析】糖类、脂肪含有C、H、O元素，所以在蛋白质中含有，但是糖类和脂肪中不含有元素是氮元素，答案选C。该题是基础性试题的考查，难度不大。该题的关键是记住常见营养物质的组成元素，然后灵活运用即可。【答案】C6.【解析】根据题中所给出的信息，结合已经学习过的知识分析，【答案】D7.【解析】A．在酸性条件下水解生成，加入NaOH后生成，得不到，故A错误；B和D相比较最后都能生成，考虑原料成本，D较为合适，故B错误，D正确；C．与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成，得不到所需物质，故C错误，故选D。【答案】D8.【解析】根据题中所给出的信息分析，本题重点考查的是有机物的性质。【答案】D9.【解析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1，2­二卤乙烷，1，2­二卤乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。【答案】C10.【解析】B项：E是乙醛，分子式为C2H4O，故错。故选B。本题考查的是有机推断的相关知识，题目难度中，学生平时多注意对基础知识的学习及积累。【答案】B11．【解析】A选项中乙烯的制备要求温度为170℃，硝基苯的制备要求温度为55~60℃，因此必须使用温度计。B选项中乙烯制备乙醇属于加成反应，氯乙烷制备乙醇属于取代反应，不属于同一反应类型。C选项中丙烯与Br2加成使溴水褪色，丙烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。D选项中乙醇燃烧是乙醇被氧气氧化，重铬酸钾是强氧化剂，能够氧化乙醇。本题都从有机化学出发，但是落点在不同的比较上，实验方法、反应类型、反应原理【答案】B12．【解析】酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化生成CO2，引入新的杂质，应该用溴水。A不正确；B不正确，生成物应该有5种；酯化反应需要浓硫酸做催化剂，C不正确，因此正确的答案选D。本题属于中等难度的试题，主要是考查学生对基础知识的理解掌握程度。该题学生有可能错选B，主要是由于忽略了氯化氢的生成，所以答题时需要灵活应变，不能死记硬背。【答案】D13．【解析】氯乙烷→乙烯→1，2-二氯乙烯→乙二醇→乙二醛→已二酸。故选C。有机合成的考查，理清合成顺序，官能团间的转化，卤代烃水解成醇，醇氧化成醛，醛氧化成酸。【答案】C14．【解析】A可以通过乙烯和氯化氢加成，C可以通过乙烯和水加成，D可以通过乙烯和单质溴加成。CH2=CHCl是通过乙炔和氯化氢直接加成得到，所以答案选B。【答案】B15．【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，A得到的F是一种高聚物，可制成多种包装材料，A为乙烯，F为聚乙烯，B与D可以得到E，E是具有果香味的有机物，E为酯，故B为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯，B催化氧化生成C，C为乙醛。（1）由上述分析可知，A是乙烯，电子式为，C为乙醛，F是聚乙烯，结构简式为，。（2）D是乙酸，分子含有羧基。羧基显酸性，则检验羧基的方法是取少量物质与试管中滴加石蕊试液，若溶液变为红色，说明该物质含有－COOH。（3）反应③是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，该反应也是取代反应。该题是基础性试题的考查，涉及烯、醇、羧酸等性质与转化，难度不大，是对有机知识的总运用，有机推断是高考中的常见题型，每年高考中必考，经常给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，需要重点掌握。【答案】（1）（2分）；乙醛（2）羧基取少量的物质于试管中滴加石蕊试液，若溶液变红则证明该物质中存在—COOH（可以用Na2CO3溶液、Mg、新制Cu（OH）2等）（3）③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化16．【解析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，所以A是乙烯。乙烯含有碳碳双键，和水加成生成乙醇，即B是乙醇。乙醇发生催化氧化生成乙醛，则C是乙醛。乙醛继续被氧化，则生成乙酸，即D是乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯，所以E是乙酸乙酯。【答案】（1）CH2＝CH2；CH3COOH；CH3COOC2H5（2）①CH2＝CH2+H2O→CH3CH2OH加成反应②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应17．【解析】根据BDE的转化特点可知它们分别属于醇、醛、羧酸。产物C具有两性且2分子C之间可以脱去1分子水，因此C是氨基酸，氨基酸至少含有2个碳原子，因为A含有3个碳原子，故A是H2N-CH2-COOCH3，B是CH3OH，C是氨基乙酸，D是甲醛，E是甲酸。【答案】（1）A：H2N-CH2-COOCH3，F：ClH3N-CH2-COOH，G：H2N-CH2-COONa（2）2H2N-CH2-COOHH2N-CH2-COONHCH2COOH+H2O18.【解析】苯乙烯与HBr发生加成反应产生;与NaOH的水溶液发生取代反应产生B：;B被CuO催化氧化得到C：；C被新制Cu(OH)2氧化得到D：;D与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：；所以E的分子式是C10H12O2；与H2发生加成反应产生F：；根据阿托酸乙酯的结构简式可知它所含官能团的名称是碳碳双键、酯基；（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有②⑤⑥；（3）反应③的方程式是