高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第二节醛 市赛获奖

人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第二节醛教学设计2【教学目标】1.知道醛的定义，并能判断物质是否是醛2.知道饱和一元醛的概念和通式 3.理解并掌握醛的化学性质，熟练掌握有关方程式的书写【教学过程】醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。引入新课。一、常见的醛1.醛是指烃基与醛基相连的有机物，官能团名称是醛基，结构简式RCHO。2.最简单的醛是HCHO3.常见醛的物理性质和用途4.甲醛：俗称蚁醛，通常是无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液叫福尔马林，主要在工业上用于制造酚醛树脂，脲醛树脂。5.乙醛通常是无色，具有刺激性气味的液体，沸点低（℃），易挥发，易燃烧。分子式C2H4O，结构简式CH3CHO。6.苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体，是用于制造染料、香料的重要中间体。二、醛系统命名法1.原则：通常是选择含有羰基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。2.在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，所以按照主链碳原子的数目成为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。3.例如： 2-甲基丁醛三、醛的同分异构体1.由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。2.练习：找出分子式为C5H10O的同分异构体醛：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO四、醛的化学性质从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。1.羰基的加成反应：羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。易与H2加成生成醇2.从氧化还原角度看，此反应中乙醛发生了还原反应。能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应：完成下列化学反应方程式3.由于氢氰酸有剧毒，在实际操作中，常常将醛与NaCN（或者KCN）水溶液混合，再慢慢向其中滴加无机酸。（此反应为有机合成中增长碳链常用的方法）4.此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。5.甲醛为什么有毒？它在人体内发生了怎样的变化？甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应，从而使蛋白质变性，引起中毒。6.【补充内容】格氏试剂与醛的反应金属有机化合物是指分子中含有与C相连的金属原子的有机物。格氏试剂指的是烷基卤化镁RMgX。金属有机化合物与醛发生加成反应，其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。例如：7.注意此类反应中，所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化③分子中有α-H的醛或酮的自身加成由于醛分子中的羰基的影响，使α-H的活泼性增强，分子中含有α-H的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。参照课本原理完成下列反应：此反应的主要用途：a.增长碳链，用于有机合成。b.用于制备不饱和醛、酮。8.氧化反应（1）燃烧氧化（2）催化氧化在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入O或去H的反应叫做氧化反应。此反应中，乙醛表现还原性乙醛不仅被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化（3）银镜反应：分组完成实验3-5：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。a.银氨溶液的配制：向2％的AgNO3溶液中逐滴加入2％的氨水，边振荡边滴加，直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。反应方程式：b.银镜的生成：实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。应用：实验室用于检验醛基，工业用于制镜及保温瓶胆等。注意的问题：制银氨溶液时加入的氨水要防止过量，氨水和硝酸银的浓度要小。②银氨溶液应现用现配，配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。③要用洁净的试管。④水浴加热，不能用酒精灯直接加热，过程中不能震荡试管。⑤实验后的试管用HNO3洗净。请推断1mol甲醛发生银镜反应生成4mol银。化学反应方程式：总结：由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。（4）与新制的Cu(OH)2溶液的反应实验3-6：在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液加热到沸腾，观察现象。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。应用：注意的问题：a.制取氢氧化铜时碱要过量；b.将混合液加热到沸腾。乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。分析上述两个实验的共同点是什么？说明乙醛有什么性质？如何检验醛基？乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。五、生活中的甲醛及其危害甲醛是一种极强的杀菌剂，在医院和科研部门广泛用于标本的防腐保存，一些国家的领导人的遗体保存就是先经过甲醛溶液（福尔马林）处理的。一些低劣的水性内墙涂料及白乳胶也有使用甲醛作防腐剂的。甲醛在工业上用途广泛，是制造合成树脂、油漆、塑料以及人造纤维的原料，是人造板工业制造脲醛树脂胶、三聚氰胺树脂胶和酚醛树脂胶的重要原料。随着经济的发展和人民生活水平的提高，各种原料制成的建筑装饰材料已走入家庭，而造成室内空气污染的公认具有代表性的是甲醛，造成甲醛污染的建筑装饰材料及其原因有：1．装修材料及新的组合家具是造成甲醛污染的主要来源。装修材料及家具中的胶合板、大芯板、中纤板、刨花板（碎料板）的粘合剂遇热、潮解时，甲醛就释放出来，是室内最主要的甲醛释放源，而且胶粘剂中的甲醛释放时期很长，一般长达15年，新买的家具有时刺激得人流泪，就是释放出的甲醛在作怪。2．用甲醛作防腐剂的涂料、化纤地毯、化妆品等产品。3．室内吸烟。每支烟烟气中含甲醛20—88μg，并有致癌的协同作用。一些不法商人用甲醛进行食品（如海产品、米粉等）的保鲜，如胡萝卜用甲醛溶液泡过后，外表颜色鲜艳且非常干净，但甲醛对人体有严重危害。研究表明，甲醛具有强烈的致癌作用和促癌作用，低浓度时会发生气喘、刺激眼睛流泪，高浓度时引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷甚至死亡，我国室内空气甲醛浓度的最大允许值为m3，而美国、英国等则不允许有。六、检测题1.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为。下列关于茉莉醛的叙述错误的是()A．在加热和催化剂作用下能被氢气还原B．能被KMnO4酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应2.下列反应中，有机物被还原的是()A．乙醛制乙醇B．乙醛制乙酸C．乙醛发生银镜反应D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应3.某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物可能是()4.戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)在pH为～时，杀菌消毒的作用最强，可杀灭细菌的繁殖体和芽孢、真菌、病毒，其作用较甲醛强2～10倍。下列有关说法正确的是()A．戊二醛的消毒原理与漂白粉、臭氧等消毒剂不相同B．1mol戊二醛分子可被1molCu(OH)2完全氧化C．CH3CH＝CHCH2COOH与戊二醛互为同分异构体D．10g戊二醛完全燃烧需消耗molO25.某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况)，则该醛可能是()A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．苯甲醛6.甜橙是人们生活中非常喜爱的水果，从甜橙的芳香油中可分离得到化合物A，其结构如图。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③银氨溶液；④溴水；⑤新制Cu(OH)2悬浊液，与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A．①②④ B．②③⑤C．③④⑤ D．①③④7.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是()A．“视黄醛”属于烯烃B．“视黄醛”的分子式为C20H15OC．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D．在金属镍催化并加热下，1mol“视黄醛”最多能与5molH2发生加成反应8.．已知β­紫罗兰酮的结构简式是，关于该有机物的说法正确的是()A．其分子式为C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C．属于芳香族化合物D．能发生加成反应、取代反应、水解反应9.已知2RCH2CHOeq\o(→,\s\up15(NaOH/H2O),\s\do15(△))水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示。请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为%，则A的分子式为____________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________；(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________________________；(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________________；(4)第③步的反应类型为______________；D所含官能团的名称为______________。10.部分有机物之间的转化关系以及转化过程、相对分子质量变化关系如下：物质转化关系：R—CH2OHeq\o(→,\s\up17(O2))RCHOeq\o(→,\s\up17(O2))RCOOH相对分子质量：MM－2已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)F中含有的官能团有________________________________；G的结构简式________________________________________。(2)一定条件下B发生银镜反应的化学方程式是________________________________。(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为________________________。参考答案1.【解析】在加热和催化剂的作用下，茉莉醛中的—CHO能被H2还原成—CH2OH，、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C三项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。故正确答案为D。【答案】D2.【解析】乙醛与氢气加成制乙醇，有机物加氢过程为还原反应，A项正确；B、C、D项均为乙醛的氧化反应。【答案】A3.【解析】能发生银镜反应的必含有—CHO，与H2加成的醇中一定有—CH2OH的结构。【答案】A4.【解析】A.戊二醛的消毒原理是使蛋白质发生变性，漂白粉、臭氧等消毒剂的原理是氧化性，原理不相同，A正确；B、1mol戊二醛分子中含有2mol醛基，可被2molCu(OH)2完全氧化，B不正确；＝CHCH2COOH与戊二醛分子式相同，都是C5H8O2，但结构不同，二者互为同分异构体，C正确；D.戊二醛燃烧的方程式为C5H8O2＋6O2→5CO2＋4H2O，10g戊二醛的物质的量＝10g÷100g/mol＝，则完全燃烧需消耗，D不正确，答案选C。【答案】AC5.【解析】设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律，知RCHO～2Ag12neq\f,108)mol1n＝2eq\f,108)mol得n＝mol而n(CO2)＝eq\fL,L·mol－1)＝mol，则molRCHO中含molC，即1molRCHO中含6molC，醛为己醛。【答案】C6.【解析】化合物A中含有碳碳双键、醛基两种官能团，醛基能被溴水氧化。【答案】A7.【解析】“视黄醛”属于醛类；由其结构可知，每个折点都有一个碳原子，则1个分子中含有19个碳原子；“视黄醛”结构中有5个碳碳双键和1个醛基，所以1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应。【答案】C8.【解析】根据β­紫罗兰酮的结构简式可知其分子式为C13H20O，A错误；β­紫罗兰酮含碳碳双键，所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；β­紫罗兰酮不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误；β­紫罗兰酮含有的官能团为碳碳双键、羰基，能发生加成反应和取代反应，但不能发生水解反应，D错误。【答案】B9.【解析】(1)A的相对分子质量为eq\f(16,%)≈74，除氧原子外的相对身子质量为74－16＝58，则58÷12＝4…10，故A的分子式是C4H10O。若A只有一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其与新制的Cu(OH)2的反应类似于乙醛与新制的Cu(OH)2的反应。(3)根据信息知由B生成C实际上发生了两步反应，即2分子B先发生加成反应，生成中间产物，再由此中间产物发生脱水得到C。由于此