高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃 全市获奖

人教版选修5高二年级第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃导学案1【学习目标】1．学生通过阅读教材总结归纳出烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2．学生能通过找出典型代表物来理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。3．学生通过教师分析有机化学反应原理，初步学会实验方案的设计、评价、优选并完成实验。4．学生通过实践活动，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。【学习过程】从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1．结构特点和通式：(1)烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n(n≥2)阅读p28页表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。2.物理性质(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2)碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3)常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4)烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯与溴的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯与水的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3.基本反应类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl点燃3n+12（2点燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反应烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5.烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应①燃烧：CnH2n+O2nCO2+nH2O②使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOH③催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和锌粉的作用下，+(3)加聚反应二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。6.二烯烃的化学性质当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1mol的二烯烃需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烃可发生加聚反应，如(2)加聚反应nCH2=CHCH=CH2(顺丁橡胶)二、烯烃的顺反异构1.顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2.顺反异构产生的条件①分子中具有碳碳双键结构；②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。3.顺反异构的类别①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。[归纳总结](1)有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。(2)顺反异构体的性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异三、炔烃1．炔烃是分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，通式为CnH2n－2(n≥2)。2．乙炔的分子式是C2H2，电子式是Heq\o\al(·,·)C⋮⋮Ceq\o\al(·,·)H，结构式是H—C≡C—H，分子空间构型是直线形分子，分子中的四个原子在同一直线上。3．乙炔是一种无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应，制取乙炔的化学方程式CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流；制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是防止产生的泡沫涌入导气管。(3)装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。(4)制取乙炔不能用启普发生器的原因：①CaC2与H2O反应剧烈、不能随用随停；②反应中放出大量的热，易发生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。4．乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上述实验现象分析推测乙炔的化学性质有：(1)氧化反应①能使酸性KMnO4溶液褪色。②能燃烧，化学方程式是2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O。燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓黑烟。(2)加成反应①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应CH≡CH＋Br2→(1,2­二溴乙烯)，(1,1,2,2­四溴乙烷)。②乙炔与氢气发生完全加成反应CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3—CH3。③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl。[归纳总结](1)炔烃的官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。(2)含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。四、脂肪烃的来源及其应用请填写下列表格来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化及裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤干馏芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料[归纳总结](1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。五、检测题1.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水褪色B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能发生加聚反应3.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()A．都不溶于水，且密度比水小B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面上D．都能发生聚合反应生成高分子化合物4.下列说法中，正确的是()A．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃C．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应D．炔烃既可使溴水褪色，又可使KMnO4酸性溶液褪色5.下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法，不正确的是()A．当x≤4时，均为气体(常温常压下)B.y一定是偶数C．分别燃烧该烃1mol，耗氧(x＋y/4)molD．在密闭容器中完全燃烧，150℃6.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2CH—CHCH2的事实是()A．燃烧有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴发生1∶2加成反应D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子7.某气态烃mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是()A．HC≡CH B．CH2CH2C．CH3—C≡CH D．8.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后再与HBr加成9.(1)包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有________种。(2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)两种位置异构体，其中(A)具有顺式(C)和反式(D)两种异构体，请写出它们的结构简式。(A)____________；(B)____________；(C)____________；(D)____________。10.0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各(1)烃A的分子式为________；(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________；(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为_____________________________；(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为________________________，比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体。11.用下图中的实验装置制取乙炔。(1)图中，A管的作用是________________，制取乙炔的化学方程式是_________________________；(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是____________，乙炔发生了__________反应；(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________，乙炔发生了__________反应；(4)为了安全，点燃乙炔前应__________，乙炔燃烧时的实验现象是_______________________。五、检测题参考答案1.解析A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B选项中的反应均为氧化反应；C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。【答案】B2.解析丙烯(CH2CH—CH3)结构中可看作是CH2CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所代替，显然3个碳原子不在同一直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以CH2CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HCl加成可得或；丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。【答案】D3.解析：乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。【答案】A4.解析炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n－2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难于发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。【答案】D5.解析：碳原子数≤4的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体。烷烃、烯烃、炔烃的通式中氢原子数一定是偶数。完全燃烧1molCxHy，消耗氧气(x＋eq\f(y,4))mol。150℃时完全燃烧1molCxHy，当y＝4时，反应前后的体积不变，其压强也不变；当y>4时，反应后气体的体积增大，其压强将增大；当y<4时，反应后气体的体积减小，其压强也将减小。【答案】D6.解析无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2CH—CHCH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为。【答案】D7.解析烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成，表明该烃分子中含有一个—C≡C—键或2个键；而mol加成产物能与3molCl2发生取代，表明1mol加成产物中含有6mol氢原子。其中2mol氢原子来自