高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 优质课奖

人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二课时酚导学案2【学习目标】认识酚类物质，能够识别酚和醇掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途理解苯环和羟基的相互影响【学习过程】复习回顾1．苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为2．乙醇与钠的反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。乙醇生成溴乙烷的方程式为C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。乙醇与乙酸的反应方程式为。3．下列化合物中属于醇的是CD，属于芳香醇的是C，属于酚的是AB。一、酚的概述1．概念：芳香烃分子中上的一个或几个氢原子被取代生成的有机化合物。2．酚的命名：在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。如：称为。3．酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的；(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品；(3)从茶叶中提取的酚可制备和食品防腐剂；(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。二、苯酚1．分子组成和结构：分子式：，结构简式：____________。2．物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性纯净的苯酚___色，久置呈______色___特殊_____常温下_______，65℃以上与水_______；易溶于思考：试管内壁附有苯酚时的清洗方法：__________________________________________；皮肤上沾有苯酚，应立即用清洗。【合作探究】3.苯酚的化学性质(1)与碱的反应——酸性电离方程式为：_____________________________________。按表中要求完成下列实验并填表按表中要求完成下列实验并填表实验步骤实验现象实验结论得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱3.写出上述实验中发生反应的化学方程式：苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应：____________________________________________；向上述透明溶液中滴加稀HCl：________________________________________________向上述透明溶液中通CO2气体：______________________________________________；H2CO3、HCO3-、苯酚三种粒子酸性由强到弱的顺序_________________________________。思考·交流：苯酚具有弱酸性的原因？_______________________________________________________________________________________________________________。(2)苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6­三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为：______________________________________________，该反应可用于__________________。思考·交流：如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_______色，该反应可定性检验酚类存在。(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂，方程式为：_______________________________________。[归纳总结](1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团。(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①用高于65℃的热水洗；②用酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。(4)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀，②FeCl3溶液会显__紫色___。(5)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈___粉红___色。三、检测题1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()A．①③ B．②③ C．②④ D．①④2.异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是()A．异丙酚的分子式为C12H16OB．异丙酚与苯酚互为同系物C．异丙酚易溶于水D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上3.苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是()A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B．1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应C．胡椒酚可与NaOH溶液反应D．胡椒酚在水中的溶解度不大5.有机物A的结构简式为，有关它的说法中正确的是()A．A遇FeCl3溶液显紫色B．A被酸性KMnO4溶液氧化可生成羧酸C．乙酸与A形成的酯的化学式是C12H14O3D．A能发生取代、加成、消去、氧化、聚合等反应6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示，关于EGC的下列叙述中正确的是()A．EGC的分子式为C15H12O7B．EGC可在强碱的醇溶液中发生消去反应C．1molEGC最多消耗6molNaOHD．1molEGC可与4molBr2发生取代反应7.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A．①中生成7molH2O B．②中无CO2生成C．③中最多消耗3molBr2 D．④中发生消去反应8.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步骤是()①蒸馏②过滤③分液④加入足量的钠⑤通入过量的CO2⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液⑨加入足量的浓溴水⑩加入适量的盐酸A．④⑤⑩ B．⑥①⑤②C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩9.欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为,再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是,从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是。10.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为(填字母)；a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应(2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：，其原因是。检测题参考答案1.【解析】苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。【答案】A2.【解析】根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为C12H18O，A项错误；异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D两项错误；苯酚的分子式为C6H6O，异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团，属于同系物，B项正确。【答案】B3.【解析】四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。【答案】B4.【解析】椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应，又可与1molBr2发生加成反应，故最多可与3molBr2发生反应。【答案】B5.有机物A不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色；A分子中含有结构，被酸性KMnO4溶液氧化时只能生成(酮)，不能得到羧酸；有机物A中不含碳碳双键或碳碳三键，也不含多种能缩合的官能团(如－NH2与－COOH、－COOH与－OH等)，故A不能发生聚合反应。【答案】C6.【解析】EGC的分子式为C15H14O7；EGC分子中含有结构，可在浓H2SO4作用下发生消去反应；EGC有5个酚羟基，1molEGC最多消耗5molNaOH。【答案】D7.【解析】己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11molH2O；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可与卤原子取代，故反应③中最多可消耗4molBr2；苯环上的羟基不能发生消去反应。【答案】B8.【解析】苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生，再经过滤可得到。【答案】B9.【解析】苯酚具有弱酸性