有机化学第2章烷烃

第二章烷烃

§2-1烷烃的通式、构造异构和命名§2-2烷烃的结构§2-3烷烃的构象§2-4烷烃的物理性质§2-5烷烃的化学性质§2-6烷烃的来源知识技能教学目标过程方法感受烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转化为学生头脑中的思维模型。通过学习同分异构体，培养学生分析问题的能力。情感态度1、从有机物种类繁多，体验物质世界的多样化；2、认识物质结构，理解本质结构与化学现象的内在关系。了解烃基、烷基、同系物、同分异构体等基本概念；掌握烷烃的系统命名；了解烷烃的化学性质第一节烷烃的通式、构造异构和命名烃的定义分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃.+=烃tīngq火气àn烃字的由来：丙烷

C3H8丁烷

C4H10戊烷

C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷

CH4乙烷

C2H6名称分子式构造式构造式的简写式碳原子间都以C-C键相连、其余都是C-H键；C原子都形成4个共价单键。烷烃的通式可写为:CnH2n+2

烷烃的通式CnH2n+2,直链烃的通式可写为:

H-(-CH2-)n-H同系列通式相同、结构相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。同系列中的各化合物互称同系物。同系列相邻的两个分子式的差值CH2称为系差。同系物下列是同系物的有()CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3ABCDCH3CH(CH3)CH3CH2CH2CH2D课堂练习同分异构体的书写例：写出C5H12的同分异构体。步骤：①写出碳原子依次相连（最长碳链）的分子结构简式。

②逐一缩短碳链（支链数依次增加）支链位置由里向外变化。

CH3-CH-CH2-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3书写规则：主链由长到短，支链由繁到简；支链位置由里向外,由邻到间。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3碳原子数同分异构体数112131425365798189351075111591235513802141858161035920366319烷烃分子中，随着碳原子数的增加，烷烃的构造异构体的数目也越多.123456789C1、C6、C7、C8、C9

C3、C5

—C4—C2

—伯碳原子、一级碳原子、

1°仲碳原子、二级碳原子、2°

叔碳原子、三级碳原子、3°

季碳原子、四级碳原子、4°

CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3烷烃中碳原子的分类:C1—C2

—C3、C4、C5

—C6、C7

—C8—C9—4°3°2°1°2°1°CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CCH3123456789骨架式试指出各碳原子的类型问题?烃基：烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团CH3-

甲基

CH3CH2-

乙基CH3CH2CH2-

正丙基

异丙基正丁基仲丁基CH3CH2CH2CH2-异丁基叔丁基

亚甲基

亚乙基

次甲基次乙基烷烃的命名常用的命名法

习惯命名法系统命名法衍生物命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”。n≤10时，以“甲、乙、丙、丁……壬、癸”来表示碳原子的数目n>10时，用小写中文数字表示碳原子的数目用正、异、新表示同分异构体。（一）习惯命名法例：CH3CH2CH2CH2CH2CH3

正己烷n-己烷n-hexane异己烷isohexane正

n-

异iso-CH3CHCH2CH2CH3CH3新

neo-

CH3CCH3CH3CH2CH3新己烷neohexane中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的（三）系统命名法（IUPAC）系统命名原则：（1）选主链（选母体）；（2）主链的编号；（3）书写化合物名称。直链烷烃：和普通命名法相同。支链烷烃：可将其看作直链烷烃的取代衍生物

选择碳原子数最多的碳链为主链，支链当成取代基选择主链，确定母体分子中有两条以上等长碳链时，选择支链多的一条为主链

从最接近取代基的一端开始编号主链碳原子编号，确定取代基位次若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示，把这个取代基的位号写在支链位号的后面和支链名称的前面A将支链（取代基）写在主链名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“-”隔开。E如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数目。烷烃名字的写出次序规则①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小

I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H②若多原子基团的第一个原子相同，比较与它相连的其它原子，依次外推，按原子序数排列。CH3CH2-＞CH3-（CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞(CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2-叔丁基仲丁基异丁基正丁基③含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或叁个相同的原子。课堂习题：1.对下列烷烃进行命名3,3,5-三甲基庚烷2，4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2，4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷CH3CHCH2CH2CHCH3CH3CH3(CH3CH2)2CHCH3CH3CH3CH3－CH－CH－C－CH3C2H5CH3CH3－C－CH3CH3－CH－CH3CH3－CH－CH32,5-二甲基己烷3-甲基戊烷2,2,4–三甲基–3–乙基戊烷2,3,3,4–四甲基戊烷请用系统命名法给以下烷烃命名：第二节烷烃的结构甲烷的球棒模型甲烷分子之中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角∠H-C-H都是109.5º甲烷的正四面体构型

sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道“混合后均分”

:1/4s成份和3/4p成份。杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的、能量相同的新轨道的过程。C的电子构型：1S22S22P21个SP3杂化轨道形状

sp3杂化轨道的特点：具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。sp3杂化轨道夹角是109.5º，使四个键角之间尽可能的远离。形成烷烃分子时，H原子的s轨道与碳原子的sp3

杂化轨道沿对称轴方向“头碰头”地形成了σ键。σ键的特点：重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼；能围绕其对称轴进行自由旋转。第三节烷烃的构象构象：单键可以“自由”旋转，使分子中原子或基团

在空间产生不同的排列。伞形式纽曼投影式表示前碳表示后碳锯架式；透视式纽曼投影式重叠式构象交叉式构象重叠式构象交叉式构象透视式乙烷的构象交叉式：能量最低，稳定性最大重叠式：能量最高，稳定性最小12.6kJ/mol重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式丁烷的构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式第四节烷烃的物理性质1、状态：常温常压下，C1~C4直链烷烃是气体，C5~C16是液体，C17及以上是固体2、熔沸点：随碳原子数（分子量）的增大而升高直链异构体的熔沸点最高，支链越多，熔沸点越低3．密度：有机化合物中密度最小（小于1）

随分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。4．溶解度：不溶于水，易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中5.折射率：随碳原子数（分子量）的增加而增大烷烃的化学性质稳定。一般条件下，与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。原因：（1）共价键都为σ键，键能大（2）分子中的共价键不易极化（电负性差别小C2.5，H2.2）但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。第五节烷烃的化学性质卤代反应烷烃分子中氢原子被卤原子取代的反应卤素反应的活性次序为：F2>Cl2>Br2>I2烷烃卤代反应一般指氯代和溴代（氟代剧烈-爆炸性反应；碘代很难直接发生）在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。反应较难停留在一元阶段，一氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。甲烷：氯气=10：1（400~450℃时）CH3Cl占98%=1：4（400℃时）主要为CCl4其他烷烃的氯代反应产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例如：分子中，有六个等价伯氢、两个等价仲氢，若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为6：2=3：1，但实际上为43：57=1：1.33。这说明在室温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的。同理可求得叔氢的相对反应活性：

氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数。烷烃中氢原子的活性顺序：叔氢原子>仲氢原子>伯氢原子

（1）Cl︰Cl光或热

2Cl•氯自由基（3）CH3•+Cl2CH3Cl+Cl•（2）Cl•

+CH4CH3•+HCl每一步都产生一个新自由基——链反应链引发链增长

反复进行（5）CH2Cl•

+Cl2CH2Cl2+Cl•（4）Cl•

+CH3Cl

CH2Cl•+HCl自由基之间相互碰撞链终止Cl•+CH3•Cl•+Cl•CH3•+CH3•Cl2CH3ClCH3CH3CH3︰H光或热CH3•+H•？Cl•+CH4CH3Cl+H•？卤代反应的反应机理注意（1）生成烷基自由基的一步较困难，此步决定整个反应的反应速度。（2）所有烷烃的卤代均是按自由基连锁反应机理发生的；均要经过链引发、链增长、链终止三个阶段。（3）三个阶段是对一个基元反应而言，而不是对整个体系，对整个体系而言三个阶段可共存。（4）一切有利于自由基产生和传递的因素都有利于反应的进行。1、燃烧（1）完全燃烧：生成CO2和H2O

可用燃烧来测定烷烃中的C、H含量。（2）不完全燃烧：会产生有毒的CO等，是汽车尾气所造成的空气