高二化学课件：人教版选修5有机化学基础第一章认识有机化合物(结合必修2,综合入门)

2023/2/3巴东县第三高级中学1第一章认识有机化合物第1课时有机化学基础一、什么叫有机物？1、定义：2、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、金属碳化物、部分简单含碳化合物（如SiC)等以外的其它含碳化合物。主要元素其他元素3、有机物和无机物的比较

有机物无机物种类溶解性耐热性可燃性电离性化学反应很多(3000万种以上)比有机物少(10万种左右)多数难溶于水，易溶于有机溶剂多数难溶于有机溶剂，易溶于水不耐热，熔点较低多数耐热，难熔化，熔点较高多数可以燃烧多数不能燃烧多数为非电解质多数是电解质一般比较复杂，副反应多，反应速率慢一般比较简单，副反应少，反应速率较快

甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。

沼气煤矿坑道气天然气油田气二、甲烷在自然界的存在三.甲烷的组成与结构分子式CH4电子式结构式

HH

C

HH空间结构球棍模型正四面体HHHCH平面结构１、物理性质

无色、无味的气体

=0.717g/L（S.T.P）极难溶于水俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（80-97%）一、甲烷的性质向下排气法，排水法2、化学性质：通常情况下，甲烷的结构比较稳定，不易与其它物质反应。·与强酸、强碱、强氧化剂如高锰酸钾、溴水等都不起反应。高锰酸钾溶液不褪色！用“→”不用“＝”①氧化反应（可燃性）CH4爆炸极限：5%~15.4%CH4+2O2CO2+2H2O点燃瓦斯爆炸因此在煤矿矿井里要采取通风，严禁烟火等安全措施。点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸.注意:·一般有机物的反应过程比较复杂在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解CH4C+2H2高温合成氨、汽油的原料橡胶工业的原料②甲烷的受热分解可以用于制造颜料、油墨、油漆等取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应。③取代反应(特征反应)⑴试管内水面上升⑵试管内Cl2的黄绿色逐渐消失⑶试管内壁出现油状液滴·课本科学探究实验现象：Cl—Cl+光CHHHClClH+一氯甲烷的形成甲烷的结构式形成卤代物的历程Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl二氯甲烷的形成Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl三氯甲烷的形成Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl四氯甲烷的形成CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光一氯甲烷（无色气体）二氯甲烷（难溶于水的无色液体）三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂）四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）甲烷与氯气反应的产物有几种？甲烷与氯气反应，共得到5种产物，其中一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水，其余难溶于水。①反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应）②反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水不反应，与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应③甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。注意：2、在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是()A、CH3Cl B、CH2Cl2

C、CCl4 D、HClD练习:4、甲烷是一种—————、————的气体，，其分子呈—————

结构，电子式————，化学性质比较——————。5、与甲烷的分子结构相同的物质是（）

A、NH3B、CCl4C、CH2Cl2D、H2O6、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（）

A、CH4B、CO2C、SO2D、H2无色无味正四面体稳定BCB练习:8、1mol甲烷完全与氯气发生取代反应,若要制得等物质的量的4种卤代产物，需氯气多少摩尔？2.5mol7．向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀产生的是（）Ａ、ＣＨ３ＣlＢ、ＮaＣl

Ｃ、ＫＣlＯ３Ｄ、ＣＣl４练习:9、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构而不是平面结构的是（）

ACH3Cl只代表一种物质

BCH2Cl2只代表一种物质

CCHCl3只代表一种物质

DCCl4只代表一种物质B取代反应与置换反应的区别取代反应适用于有机反应适用于无机反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代，很多反应是可逆的反应一般是单向进行反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序置换反应讨论（四）甲烷的实验室制法1．药品：无水醋酸钠和碱石灰2．原理：NaOCaO∆CH3HCOONa+Na2CO3CH4CH3COONa+NaOH不能用醋酸钠晶体(CH3COONa·3H2O)这是有机化学中的一个著名反应，可在碱石灰条件下加热减少一个C原子的反应——即将—COONa在碱石灰条件下用H取代３．发生装置:固体+固体∆气体与制O2、NH3装置相同４．收集装置（排水法）整套装置练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。CH4+Br2CH3Br+HBr光照CH3Br+Br2光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照CBr4+HBr

1、烷烃(饱和烃)及其结构特点二、烷烃2、烷烃的物理性质及其规律4、烷烃的组成通式5、同系物6、烷烃的名称7、同分异构现象及同分异构体——分子中的碳原子之间只以单键结合剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子的化合价(4价)都已充分利用达到“饱和”。——随着碳原子数的增多,熔沸点升高,相对密度增大(C1~C4为气态，C5~C16为液态,其余为固态,均不溶于水，易溶于有机溶剂)。3、烷烃的化学性质CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH丁烷P62学与问：下列有机物在结构上的特点2、碳原子间都以C-C相连成链状，其余都是C-H键；1、C原子都形成4个共价键；3、分子式不同，相差若干个CH2原子团。

二、烷烃烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。要点：1、碳碳单键2、链状3、“饱和”—每个碳原子都形成四个单键1、烷烃的概念：名称结构简式常温时的状态熔点/°C沸点/°C相对密度甲烷CH4气－182.6－161.7乙烷CH3CH3气－172.0－88.6丙烷CH3CH2CH3气－187.1－42.20.5005丁烷CH3(CH2)2CH3气－135.0－0.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液－129.736.10.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液－29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.03030.7767

逐渐升高

气液固

逐渐增大什么原因？？结构相似，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大。2、烷烃的物理性质2、烷烃的物理性质常温下，C1~C4气态随着分子里碳原子数的递增呈规律性的变化，①状态由气态到液态到固态②熔、沸点依次升高③相对密度依次增大④均不溶于水≥C17固态C5~C16液态3.烷烃的化学性质与甲烷相似：

通常状况下很稳定，跟_____________________________等不发生反应，

能发生:①______________________________________，②______________________________________，③______________________________________。

强酸、强碱、酸性KMO4、溴水在空气中能点燃；较高温度下能分解光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应4、烷烃的组成通式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3若把碳原子数定为n，则通式为链状：CnH2n+2甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3分析上述式子，我们可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和不同点？1、碳原子间都以C-C相连成链状，其余都是C-H键2、C原子都形成4个共价单键3、分子式不同，相差一个或若干个CH2原子团

同系物的特点：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物5、同系物结构相似、组成相差一个或若干CH2原子团、分子式不同（相对分子质量相差14n）、化学性质相似CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O点燃例：下列物质是否为同系物？①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2H2CCH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否·烃基烃分子失去1个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基烷烃失去1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基烃基与无机物的原子团不同，烃基是不带电的练习：请写出甲基和乙基的电子式例：甲基亚甲基乙基正丙基异丙基基根实例及电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－3.烷烃的化学性质与甲烷相似：

通常状况下很稳定，跟_____________________________等不发生反应，

能发生:①______________________________________，②______________________________________，③______________________________________。

强酸、强碱、酸性KMO4、溴水在空气中能点燃；较高温度下能分解光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应（1）物理性质：随着分子里

原子数的递增呈规律性的变化，①

，②

，

,④__________________________。状态由气态到液态到固态熔、沸点依次升高相对密度依次增大均不溶于水碳练一练：下列物质中是否属于烷烃？为什么？CH3－CH2－CH2－CH2－CH3CH2＝CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否是是三、有机物中碳原子成键特征

1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；

2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CHHHH：：CCCCCCCCCCCCHHH..C..H四、有机化合物的几种表示方法

1.电子式用一对电子表示一个共价键2.结构式用一根短线表示一个共价键3.结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。4.键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键、除C、H以外原子保留下来。Cl深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2一、基本概念：碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环，这样的分子骨架又称碳架。杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P……等称为杂原子。官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有相似的性质。1．基与官能团基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团根、基与官能团的鉴别2．基与根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下(一).按组成元素分1.烃类物质：只含碳氢两种元素的:

如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…二.有机化合的分类(二)、按碳架分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：1．链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为三类：环戊烷环己醇（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘（3）杂环化合物：组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物(三)、按官能团分类有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质会有相似之处.根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。如：含羧基-COOH的为羧酸，含氰基-CN的为腈，含氨基-NH2的为胺，……例如：CH3CH3CH3CH2

Cl

C2H5OHCH3COOH

CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？—官能团不同代表物官能团饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃常见官能团卤代烃CH3CH2Br醇

—OH羟基CH3CH2OH酚

—OH羟基醚

CH3CH2OCH2CH3醛CH3CHO乙醛酮羧酸酯类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基CC碳碳双键碳碳叁键卤素原子(醇或酚)羟基醛(羰)基酮(羰)基羧基酯基识记：CCCCXOH

CHOCO(R)(R’)COHOCORO常见官能团卤代烃R—X醇—OH甲醇乙醇酚—OH醛甲醛乙醛苯甲醛醚R，R’指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3酸—COOH甲酸乙酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结：按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃2.有机化合物分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物同系列与同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系物的组成可用通式表示烷烃:CnH2n+2(n>1)

烯烃:CnH2n(n>2)

炔烃:CnH2n-2(n>2)

苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n>6)分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同

(2)官能团的种类和数目相同1．1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（）

A．49个B．50个C．51个D．102个B2．下列有机物中，含有一种官能团的是：（

）

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—A2．下列有机物中，含有两种官能团的是：（

）

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—C【迁移.应用】[问题7]判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基碳碳双键氯原子羧基（酚）羟基苯环酯基目标检测1CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CACHCHClBCH2BrCHOC＼／OHCHCHDCH2CH2CH2CH2COOHOH在上述有机化合物中(以下用代号填空)(1)属于烃的是(2)属于卤代烃的是(3)既属于醛又属于酚的是(4)既属于醇又属于羧酸的是ABCD2．下列有机物中，含有一种官能团的是：（

）

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—A烃基：甲基：－CH3或CH3－乙基：－CH2CH3（－C2H5）或CH3CH2－（C2H5－）烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分－C3H7有两种：丙基CH3CH2CH2－

异丙基（－CH(CH3)2）CH—CH3CH3常写为：－R或R－①CH4、②C