有机专题三-限定条件物质结构简式的推导

限定条件下结构简式的推导及书写高考题回顾1．（2011年全国高考）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_______；(2)由甲苯生成A的反应类型为____；A的化学名称为______(3)由B生成C的化学反应方程为

；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

(写结构简式)信息：①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。2．（2012年全国高考）(15分)

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氪溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1)A的化学名称为__________；(2)由B生成C的化学反应方程式为_____，该反应的类型为______；(3)D的结构简式为____________；(4)F的分子式为__________；(5)G的结构简式为________________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是____(写结构简式)。2012年全国已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氪溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。3．（2013年全国高考）(15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间,1molA充分燃烧可生成72g水.②C不能发生银镜反应.③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其共有4种氢回答下列问题:(1)A的化学名称为

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)E的分子式为

,由E生成F的反应类型为

.(4)G的结构简式为

.(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化剂下发生水解反应的化学方程式为:

(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液反应的共有

种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为

(写结构简式)2013年全国高考回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为______，反应类型为________。（2）D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为_____________。（3）G的结构简式为________________。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是___(写出其中一种的结构简式)。（5）由苯及化合物C经如右步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为

，反应条件2所选用的试剂为

，I的结构简式为

。2014年全国已知以下信息：①②1molB经上述反应可以生成molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。⑤席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用，合成G的一种路线如右：5．（2015年全国高考1）（15分）

回答下列问题：（1）A的名称是

，B含有的官能团是

。（2）①的反应类型是

，⑦的反应类型是

。（3）C和D的结构简式分别

、

。（4）异戊二烯分子中最多有

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线

.试题考查主要形式：1、推断符合限定条件下的有机物同分异构体数目2、写出或补充有限定条件的有机物同分异构体结构简式常见限定性条件（必须掌握）

结构性质数据光谱【核心精华】一、有机物的定性检验1.酚羟基可以与FeCl3发生显色反应。2.能使酸性KMnO4褪色的物质或基团有碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基、羟基等。3.与钠及其化合物的反应:醇羟基酚羟基羧基酯基、肽键Na√√√×NaOH溶液×√√√NaHCO3溶液××√×Na2CO3溶液×√√×二、有机物的定量反应1.能与NaOH反应的有机物及其用量比例:(1)与卤代烃:1∶1;(2)与苯环上连接的卤原子:1∶2;(3)与酚羟基:1∶1;(4)与羧基:1∶1;(5)与普通酯:1∶1;(6)与酚酯:1∶2。2.与H2发生加成反应的有机物及其用量比例:(1)与碳碳双