第二节 有机物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点第二课时一、结构式、结构简式、键线式1.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；2.结构简式：结构式必须省略碳氢单键,碳碳单键可以省略，官能团不省略，则成为结构简式；3.键线式：将碳、氢元素符号省略，其他杂原子O、N、X等不省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

产生的原因示例异构类型二.同分异构体类型1、碳链异构2、位置异构3、官能团异构官能团种类不同而产生的异构4.顺反异构有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯5.手性异构（或对映异构）有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，当分子中只有一个手性碳原子时，分子一定有手性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。【判断】下列异构属于何种异构？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH２－CH=CH２

官能团异构官能团异构碳链异构位置异构注意：烷烃只存在碳链异构碳原子数越多，同分异构体越多。（以烷烃为例）碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319三、烷烃的同分异构体的书写规律①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”讨论：书写C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链三.烷烃同分异构体的书写C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳子（甲基不在一号位）3、主链少二个碳原子CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不可以连在2号位)（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣三、烷烃的同分异构体的书写规律①主链由“长”到“短”一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”学生练习C6H14：四、烯烃的同分异构体的书写先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构以C4H8为例：五、同分异构体的判断与书写一卤代物的种类==等效氢的种类等效氢的判断方法：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种；（3）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效<1>一元取代物的判断方法<2>替代法烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。<3>基元法丙基2种丁基4种戊基8种C5H10O对应的醛C4H8O对应的醛C5H10O2对应的羧酸

4种2种4种五、同分异构体的判断与书写<2>二元取代物的判断方法：定一移二法1234一个C上的二氯代物有3种定1号碳有一个氯有3种定2号碳有一个氯有2种定3号碳有一个氯有1种定4号碳有一个氯有1种C—C—C—CC——注意定一移二时，不能出现重复现象。1、一氯代物有

种；二氯代物有

种2、一氯代物有

种；二氯代物有

种210315关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。3、下列化合物形成的一氯代物有三种的是（）。A.(CH3)2CHCH(CH3)2

B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

D.CH3CH2C(CH3)3D4.某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。【练习】5、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

√6、写出C5H11Cl的同分异构体。（用碳骨架表示）

7、已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。8、下列化学式能代表一种纯净物的是：A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br2典型例题9.某烯烃与H2发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能的结构简式。第二节有机化合物的结构特点第三课时分子中原子的共线、共面1.化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围原子单质化合物化合物限制条件质子数相同中子数不同同一种元素结构不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同举例H、D、T石墨与金刚石、红磷与白磷、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷典型例题1.下列物质互为同分异构体的是

，互为同系物的是

，互为同位素的是

，互为同素异形体的是

，属于同一物质的是

。①C60与金刚石②H与D③与④与⑤与⑥与CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥2.下列叙述正确的是（）A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体C典型例题3.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体需要的主要营养元素之一。α-胡萝卜素的结构为：(1)写出α-胡萝卜素的分子式

；(2)1molα-胡萝卜素最多能与

molBr2反应；(3)β-胡萝卜素与α-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β-胡萝卜素方框内框内的结构简式：C39H5411（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。（2）乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。(4)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。1下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1练习2丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一