案例5.烯烃的结构特点与化学性质_第1页
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烯烃的结构特点和化学性质烯烃双键是有机化学教学中的重要官能团之一，也是中学化学教学内容的自然生长点。在讲授烯烃的化学性质之前，授课教师应重点分析烯烃双键的成键特点，对比烷烃和烯烃结构的不同，引导学生通过结构的分析和对比得出烯烃的化学通性，强化学生对结构和性质之间辩证关系的掌握和理解。（一）烯烃的“构-性关系”以乙烯（C2H4）为代表，分析烯烃中碳元素的成键特点：碳为sp2杂化，形成3个兼并的杂化轨道，3个杂化轨道的轴指向平面正三角形的三个顶点，还剩下一个没有参与杂化的p轨道，该p轨道与3个杂化轨道所在的平面相垂直。成键时，两个碳原子各以一sp2杂化轨道头碰头重叠形成一个C—CO键，并各与两个氢元素的1s轨道头碰头重叠分别形成2个C—HO键，这些O键同处一个平面；同时，两个碳原子上的p轨道肩并肩重叠形成一个n键，n键和o键所在的平面相互垂直。乙烯分子中C—H键和C=C键键长分别为110pm和134pm，ZHCC和ZHCH均接近120°，由此引导学生得出乙烯分子为平面型结构，且n电子暴露在平面之外。由于n键为肩并肩重叠而成，O键为头碰头重叠而成，通过重叠程度的比较，得出TT键不如o键稳定，所以烯烃比烷烃的化学性质活泼，且反应大多发生在官能团双键上；由于n电子暴露在双键所在平面之外，且电子带负电荷，容易受到亲电试剂和强氧化剂的进攻，所以烯烃主要的化学性质为亲电加成和氧化反应。而双键为不饱和键，可以加氢还原。在理解乙烯双键成键特点的基础上，再推广到乙烯的同系物，得出同一种官能团结构相似，决定了化学性质相似，但要受到基团电子效应和空间效应的影响，对于不同的烯烃，相对稳定性不同，反应活性大小也不同；同种性质的键，由于碳原子的杂化状态不同，键长和键角的大小也也所变化。并举例通过学生讨论、探究的方式进行阐释。（二）化学性质之亲电加成亲电加成烯烃分子中决定反应性能的主要结构单元是由一个O键和一个n键所组成的碳-碳双键，n键的强度比o键小，容易通过在双键碳原子上加两个原子或原子团而转变成o键。因此，烯烃的典型反应式加成反应。本章的重点和难点也是烯烃的亲电加成反应及其反应机理。首先讲授学生比较熟悉的中学化学教学中涉及到的HX和双键的加成，通过实验条件和数据的分析和对比，运用多种教学方式和手段讲授：烯烃和HX反应活性大小的比较和判断；反应机理的分析；决速步骤的判断和应用；碳正离子中间体的结构的理解；碳正离子相对稳定性大小的分析和比较；不对称烯烃加成的区域选择性——MarkovnikovRuler的分析、理解和推广应用；烯烃亲电加成反应过程中的重排现象——碳正离子中间体的重排的过程及其推广应用、加成的立体化学特点。接着介绍第二种亲电试剂X2，以Br2为例，通过分析烯烃与溴加成的实验事实——只得到反式加成产物，重点分析讲解加溴的机理——溴鎓离子的结构和特点，注意对比碳正离子中间体和溴鎓离子结构上的异同，对比烯烃加HX和加X在立体化学上的异同点，并结2合分子的手性举实例探究产物的立体化学特点和立体选择性。在

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