【步步高】高三化学一轮复习 专题9 第1讲 有机物的结构特点和分类课件 苏教

1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：A.HCC—CH2CH3B.H—C—OCH3C.D.基础盘点一、有机化合物的分类自我诊断COOHCH2CH2OH专题9认识有机化合物第1讲有机物的结构特点和分类E.H—C—HF.G.H.CH3CH2CH—COOHI.CH3—CH2J.CH3CH2COCH2CH3K.CH2Cl属于不饱和烃的是

，属于醇的是

，属于酚的是

，属于醛的是

，属于羧酸的是

，属于酯的是

，属于卤代烃的是

。答案

AGDFEICHBJK链状化合物（如）CH3CH2CH3基础回归1.按碳的骨架分类（1）有机化合物环状化合物脂环化合物（如OH)芳香化合物（如OH）苯（）苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）（2）烃脂肪烃链状烃烷烃（如）烯烃（如）炔烃（如)脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如）芳香烃CH4CH2CH2CH≡CH2.按官能团分类 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4

烯烃

乙烯炔烃

乙炔卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br双键叁键CH2CH2HC≡CH醇乙醇酚

醚

乙醚—OH羟基苯酚CH3CH2OH醚键CH3CH2OCH2CＨ3—OH羟基醛

乙醛酮丙酮羧酸乙酸胺甲胺醛基羰基CH3COOHCH3—NH2羧基氨基—NＨ2指点迷津1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如： （1）CH3—OH、虽都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。 （2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如： （1）均符合CnH2n-6O的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。 （2）CH2CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。2.有有下下列列各各组组物物质质：：A.C60与金金刚刚石石B.H和和D二、、有有机机化化合合物物的的结结构构特特点点自我我诊诊断断（1））组两两物物质质互互为为同同位位素素。。（2））组两两物物质质互互为为同同素素异异形形体体。。（3））组两物质质互为同同系物。。（4）组两物（5）

组两物质是同一物质。答案（1）B（2）A（3）C（4）D（5）E、F基础回归归1.碳原原子的成成键特点点（1）成成键数目目：每个个碳原子子与其他他原子形形成个共价键键。（2）成成键种类类：单键键（））、双双键（））或或叁键（（））。（3）连连接方式式：碳链链或碳环环。2.有机机化合物物的同分分异构现现象和同同分异构（1）同分异构现象 化合物具有相同的

，但

不同，因而产生了

上的差异的现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。4化学式原子排列列方式性质（3）同同分异构构体的类类别①异构：碳碳链骨架架不同。。②异构：官官能团的的位置不不同。③异构：具具有不同同的官能能团。同分异构构体概念念的理解解（1）分分子结构构式的写写法与分分子真实实结构的的差别。。如是同种物物质，而而不是同分异构构体。指点迷津津碳链位置官能团（2）同同分异构构体的分分子式、、相对分分子质量量、最简简式都相同同，但相相对分子子质量相相同的化化合物不不一定是是同分异构构体，如如C2H6与HCHO；最最简式相相同的化化合物也不一一定是同同分异构构体，如如C2H2与C6H6。（3）同同分异构构体结构构不同，，可以是是同一类类物质，，也可以是是不同类类物质。。（4）同同分异构构体不仅仅存在于于有机物物和有机机物之间，也存存在于有有机物和和无机物物之间，，如尿素素[CO(NH2)2,有机物物]和氰氰酸铵(NH4CNO,无机物物)互为为同分异构构体。3.用系统命名法法给下列有机机化合物命名名,并回答问问题：（1）命名①CH2CH2CH3：；②CH2CH2CH3：；③CH2CHCH2CHCH2：；④CH3—CH—CCH：；三、有机化合合物的命名自我诊断⑤CH3CHCH3：；⑥CH3—CH—CH3：；⑦CH3CH2OOCH：；⑧CH3CH2COOH：。（2）其中属属于同分异构构体的是；属于同系物的是。答案（1）①丁烷烷②戊烷烷③1，，4-戊二烯④3-甲基-1-丁炔⑤2-丙醇⑥⑥2-甲基-丙醛⑦甲酸乙酯⑧⑧丙酸（2）③和④基础回归1.烷烃的命命名（1）烷烃中中碳原子数在在10以内的的用。碳原子数在在10个以上上的就用来表示,称为为某烷，并且且用“正”、、“异”、“新”来区别别同分异构体体，如：CH3—CH—CH2—CH3称为,称为。甲、乙、丙、、丁、戊、己、庚、、辛、壬、癸癸数字异戊烷新戊烷（2）系统命命名法命名步骤如下下：①选主链（最最长碳链），，称某烷；②编碳位（最最小定位），，定支链；③取代基，写写在前，注位位置，短线连连；④不同基，，简到繁，，相同基，，合并算。。另外，常用用甲、乙、、丙、丁………表示主主链碳原子子数,用一、、二、三、、四……表表示相同取取代基的数数目,用1、2、、3、4………表示取取代基所在在的碳原子子位次。如命命名为：；2，2-二二甲基丙烷烷命名为：。2，5-二二甲基-3-乙基己己烷2.烯烃和和炔烃的命命名（1）选主主链，定某某烯（炔））：将含有有的最长碳链作作为主链，，称为“”或“”。（2）近双双（三）键键，定号位位：从距离离__________最近的一端端给主链上上的碳原子子依次编号号定位。（3）标双双（三）键键，合并算算：用阿拉拉伯数字标标明的位置（只只需标明________________的数字）。。用“二””、“三””等表示____的个数。双键或叁键键某烯某炔双键或叁键键双键或叁键键双键或叁键键碳原子编号较小双键或叁键3.苯的同同系物的命命名（1）习惯惯命名法如CH3称为甲苯，，C2H5称为乙苯，二甲甲苯有三种种同分异构构体，其名名称分别为为：邻二甲苯、、间二甲苯苯、对二甲甲苯。（2）系统统命名法将苯环上的的6个碳原原子编号，，以某个甲甲基所在的的碳原子的位置置为1号，，选取最小小位次号给给另一甲基基编号，则邻二二甲苯也可可叫做，间二甲苯苯叫做，对二甲苯苯叫做。1，2-二二甲苯1，3-二二甲苯1，4-二二甲苯4.烃的衍衍生物命名 有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如—OH），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如—CHO），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。酯：CH3COOC2H5；HCOOC2H5。乙酸乙酯甲酸乙酯3-甲基戊酸方法归纳链状有机物物命名“三三步曲”：：1.选主链链，含有官官能团。2.排顺序序，服从官官能团。3.定名称称，依据官官能团。例如：1.选主链链：5个C原子且含含有双键。。2.排顺序序，服从双双键近的一一方。3.定名称称：2-乙基-1-戊烯。要点一同同系物与与同分异构构体1.同系物物要点点精精讲讲2.同同分分异异构构体体(1)同同分分异异构构体体的的特特点点①分分子子式式相相同同,相相对对分分子子质质量量相相同同。。但但相相对对分分子子质质量量相同同的的化化合合物物不不一一定定是是同同分分异异构构体体。。同同分分异异构构体体的的最简简式式相相同同,但但最最简简式式相相同同的的化化合合物物不不一一定定是是同同分分异异构体体,如如C2H4与C3H6(环环丙丙烷烷)。。②结结构构不不同同,即即分分子子中中原原子子的的连连接接方方式式不不同同。。同同分分异异构体体可可以以是是同同一一类类物物质质,也也可可以以是是不不同同类类物物质质。。(2)同同分异构构体的类类型(3)同同分异构构体的书书写主链由长长到短,支链由由整到散散,位置置由心到到边,排排布由邻到间。特别提醒醒(1)判判断两种种有机物物是否是是同系物物的根本本方法是先先看结构构是否相相似,再再看二者者在组成成上是否否相差一个或或若干个个CH2原子团。。(2)书书写同分分异构体体时要按按一定的的思维顺顺序,避避免遗漏漏和重复。。同时要要注意总总结规律律，如一一种烃如如果有m个氢原子可可被取代代,那么么它的n元取代物物与(m-n)元取代代物种类相相等。【典例导析析1】1mol某某烃在氧氧气中充充分燃烧烧,需要要消耗氧气179.2L(标准状状况下)。它在光照照的条件件下与氯气反应应能生成成3种不不同的一一氯取代代物。该该烃的结结构简式是是()解析由题设条条件““能生成成3种一一氯取代代物”,可知该烃烃分子结结构式中中有处于于三种不不同情况况的H。讨论只有有x=5,y=12时时符合题题意。1mol此烃烃完全燃燃烧需8mol氧气气,碳原原子个数数为5。。答案B【典例导析析2】如图是是由4个个碳原子子结合成成的6种种有机物物（氢原原子没有有画出））（1）写写出有机机物（a）的系系统命名名法的名名称。（2）有有机物（（a）有有一种同同分异构构体，试试写出其其结构简简式。（3）上上述有机机物中与与(c)互为同同分异构构体的是是_____（填代号号）。（4）任任写一种种与（e）互为为同系物物的有机机物的结结构简式式。（5）上上述有机机物中不不能与溴溴水反应应使其褪褪色的有有（填代号号）。（6）(a)、、(b)、(c)、(d)、、(e)五种物物质中，，4个碳碳原子一一定处于于同一平平面的有有（填代号号）。解析(a)~(f)6种有有机物的的结构简简式和名名称分别别为：（2-甲甲基丙烷烷）、（2-甲甲基-1-丙烯烯）、CH3—CHCH—CH3（2-丁丁烯）、、CH2CH—CHCH2（1，3-丁二二烯）、、CH≡C—CH2—CH3(1-丁丁炔)、、(环环丁烷)。分析每个个问题时时注意以以下几个个方面：：①用系系统命名名法命名有有机化合合物时要要选含有有官能团团的碳链链作为主主链；②互互为同分分异构体体的物质质要求分分子式相相同，结结构不同；；③互为为同系物物的有机机物要求求结构相相似（即即属于同类类物质）），组成成上相差差若干个个CH2原子团；；④分子中中含有不不饱和碳碳碳键的的有机物物能使溴溴水褪色色。答案（1）2-甲基基丙烷（（2））CH3CH2CH2CH3（3）（（b）、、（f））（（4））CH≡≡CH（5）(a)、、(f)（（6）（（b）、、（c））、（d）“四同概概念”比比较规律总结结比较概念定义分子式结构性质同位素质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同原子元素符号表示式不同,如H、H、H电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同同素异形体同种元素形成的不同单质元素符号相同，分子式大多数不同，如O2和O3

单质的组成和结构不同物理性质不同，化学性质基本相同同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子式不同，但具有相同的通式相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同迁移应应用1(原创创) 方式的理解中正确的是 （ ） A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C迁移应应用22000年年国家家药品品监督督管理理局发发布通通告暂暂停使使用和和销售售含苯苯丙醇醇胺的的药品品制剂剂。苯苯丙醇醇胺(英文文缩写写为PPA)的的结构构简式式如下下：其中——代代表苯苯基。。苯丙丙醇胺胺是一一种一一取代代苯，，取代代基是。。（1））PPA的的分（2）它的取代基中有两个官能团，名称是

和

（请填写汉字）。（3））将——、、H2N—、、HO—在在碳链链上的的位置置作变变换，，可以以写出出多种种同分分异构构体，，其中中5种种的结结构简简式为为：请写出出另外外4种种同分分异构构体的的结构构简式式（不不要写写出——OH和——NH2连在同同一个个碳原原子上上的同同分异异构解析（1）将苯苯基代入PPA后数数C、H、、O、N的的原子数，，便得PPA的分子子式为C9H13NO。（2）从PPA的结结构简式可可知，其中中的官能团团为羟基和和氨基。（3）采用用先定后移移法，先固固定官能团团—NH2、—OH,再移动苯苯基（——）：：由得得：除去题给的的5种同分分异构体，，再补上氢氢原子便可可得另外4种同分分异构体。。答案（1）C9H13NO（（2）羟基氨氨基要点二有有机物分分子的结构构特点1.有机物物分子的空空间结构模模型（1）CH4型正四面体结结构，4个个C—H键键不在同一一平面上凡是碳原子子与4个原原子形成4个共价键的空间间结构都是是四面体结结构（如图图CH4的结构）以以及烷烃CnH2n+2的空间构型5个原子中中最多3个个原子共平平面。(2)乙烯烯型平面结构，，六个原子子均在同一一平面上凡是位于乙乙烯结构中中的六个原原子均共平平面。如分分子中六个个碳原子在在同一平面面上。（3）乙炔炔型直线结构，，四个原子子在同一直直线上凡是位于乙乙炔结构中中的四个原原子共直线线。如CH3—C≡C——CH3分子中四个个碳原子在在同一直线线上。（4）苯型型平面正六边边形结构，，六个碳原原子和六个个氢原子共共平面凡是位于苯苯环上的原原子均共平平面。如分分子子中7个碳碳原子在同同一平面上上。特别提示高考命题往往往将这几几种模型组组合起来，，考查学生生的理解应应用能力。。但最关键键的还是首首先牢记这这四种基本本模型。2.关于共共平面问题题的分析（1）乙烯烯平面模型型以为为模板的至至少六个原原子一定在在同一平面，如果某某一基团再再发展那就就另外再考考虑，例如如a基团是—CH2CH3，首先保证证中中的的①碳原子子在该平面面,由于C—C单键键可旋转，，②碳原子子也可能在在该平面但但不一定。。（2）苯平平面模型在苯分子中中，12个个原子（C6H6）一定在同同一平面但但另外再连连有其它基基团时，必必须重新考考虑。3.关于同同一直线问问题（1）乙炔炔分子模型型H—C≡C—H分子子中的4个个原子为一一直线型结结构，如果果该H原子子被其它原原子团替代代时，需重重新分析。。（2）苯分分子的直线线问题苯分子中最最多有4个个原子在同同一直线上上，（其它4个个H原子省省略未标出出），这是是需要引起起注意的一一点。【典例导析3】已知链烃烃基中碳碳碳单键可以以旋转，则则分子中处于于同一平面面上的碳原原子最多有有个，最少有有个。解析分子结构如如上图所示示，共平面面的原子的的确定是以以乙烯式结结构为主线线确定的。。六元环中中有两个乙乙烯式结构，左左侧又有一个乙乙烯式结构构。乙烯式式结构中的的六个原子子一定共平平面，即①①中的5个个C原子一一定共面，，由此可推推知平面②②③重合，，这样共平平面的C原原子就至少少有8个。。再从甲烷烷的结构考考虑，最多多有三个原原子共平面面，这样左左边甲基上上的碳原子子也可能在在这个大平平面内，而而右边甲基基上已有三三个原子在在此平面内内，故右边边甲基上的的碳原子就就不可能在在此平面内内，因此共共平面的碳碳原子最多多有9个。。凡是出现乙乙烯结构形形式的原子子共平面问问题，通常常都以乙烯烯的分子结结构作为主主体模板进进行分析。。答案98【典例导析4】下列关于于的说法正确确的是（（ ）A.所有的的碳原子都都可能在同同一平面内内B.最多只只可能有10个碳原原子在同一一平面内C.有7个个碳原子可可能在同一一条直线上上D.只可能能有6个碳碳原子在同同一条直线线上解析由右面的结结构简图可可以看出，只有有虚线c上上的碳原子子共直线，从从而得出共共直线的碳碳原子只可能能为5个。。共平面碳原原子的判断断，应以乙乙烯式结构构为主，平平面a和平平面b共用用两个原子子，两个平平面可能重重合，另外外直线c上上的所有原原子一定在在平面b内内，从而得得出共平面面的碳原子子可能为所所有碳原子子。答案A迁移应用用3关于结构构简式为为的的烃的下下列说法法正确的的是（（））A.分子子中至少少有6个个碳原子子共平面面B.分子子中至少少有8个个碳原子子共平面面C.分子子中至少少有9个个碳原子子共平面面D.分子子中至少少有14个碳原原子共平平面解析从题中所所给烃分分子的结结构分析析得出：：—CH3取代了苯苯环上的的一个氢氢原子，，左或右右部分所所有7个个碳原子子均分别别在同一一平面上上，A错错；同时时，由于于左、右右两个苯苯环平面面可通过过C—C单键绕绕键轴旋旋转到不不在同一一平面，，则D错错；至此此，很多多学生就就误认为为B正确确，而排排除C，，而这恰巧陷入入该题的的思维误误区，选选B虽然然考虑了了苯分子子的平面结构特特征，但但却疏忽忽了苯环环上六个个碳原子子呈正六六边形排列的对对称性，，从苯环环结构：：任任一一对称轴轴线上均有两两个碳原原子，加加上另一一甲苯基基上七个个碳原子子，至少应有9个碳原原子共平平面，故故C正确确。答案C对点训练练题组一同同系系物、同同分异构构体1.下列列说法正正确的是是（（））A.分子子组成相相差一个个或若干干个CH2原子团的的有机物物一定是同系物物B.具有有相同通通式且相相差一个个或若干干个CH2原子团的的有机物一定是是同系物物C.乙醇醇、乙二二醇、丙丙三醇是是同系物物D.互为为同系物物的有机机物一定定具有相相同的通通式解析结构相似、在在分子组成上上相差一个或或若干个CH2原子团的有机机物互称为同同系物，按照照概念，A选选项只具备分分子组成上存存在系差，其其结构并不一一定相似，例例如，环丙烷烷（分子式为为C3H6）和丁烯（C4H8）存在系差，，但二者不是是同系物；同同理，具有相相同的通式并并不意味着结结构相似，故故B选项错误误；按照同系系物的概念，，乙醇、乙二二醇、丙三醇醇不具有同一一通式，不是是同系物，C选项错误；；D选项正确确。答案D2.始祖鸟烯烯（Pterodactyladiene）形形状宛如一只只展翅飞翔的的鸟，其键线线式结构表示示如下，其中中R1、R2为烷烃基。则则下列有关始始祖鸟烯的说说法中正确的的是( )A.始祖鸟烯烯与乙烯互为为同系物B.若R1=R2=甲基，则其其化学式为C12H16C.若R1=R2=甲基，则始始祖鸟烯的一一氯代物有3种D.始祖鸟烯烯既能使酸性性高锰酸钾溶溶液褪色，也也能使溴水褪色，且两反反应的反应类类型是相同的的解析始祖鸟烯与乙乙烯结构不相相似，故两者者不是同系物物；若R1=R2=甲基，则其其化学式应为为C12H14；始祖鸟烯能能使酸性高锰锰酸钾溶液褪褪色是氧化反反应，能使溴溴水褪色是加加成反应。答案C3.主链含5个碳原子，，有甲基、乙乙基2个支链链的烷烃有（ ）A.2种B.3种C.4种D.5种种解析主链为5个C原子，有甲甲基、乙基2个支链的烷烷烃只能是和和，共2种。A题组二有有机物分子的的组成和结构构4.由乙烯推推测丙烯的结结构或性质，，正确的是（（ ）A.分子中三三个碳原子在在同一直线上上B.分子中所所有原子都在在同一平面上上C.与HCl加成只生成成一种产物D.能发生加加聚反应解析丙烯结结构构中可看做是是结构中一个氢氢原子被一个个—CH3所替代，显然3个碳原原子不在同一一条直线上；；由于甲基中中四个原子不在同一平平面上，所以以分分子中不可能能所有原子都都在同一平面面上；丙烯与与HCl加成成可得或；；丙烯与乙烯烯相似都能发发生加聚反应应。答案D5.关于苯乙烯（（））的下列叙述述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②②可发生加聚聚反应；③可可溶于水；④④可溶于苯中中；⑤能与浓浓硝酸发生取取代反应；⑥⑥所有的原子子可能共平面面，其中正确确的是()A.仅①②④④⑤ B.仅①②⑤⑥⑥C.仅①②④④⑤⑥D.全部正确确解析物质的性质推推测可根据其其结构特征和和物质的相似似性来分析解解答，苯乙烯烯分子中含有有苯环和碳碳碳双键，其性性质应与苯、、乙烯有相似似之处，从分分子结构看，，是两个平面面结构的组合合，而这两个个平面有可能能重合，故⑥⑥的说法正确确；苯环上可可发生取代反反应，故⑤的的说法正确；；碳碳双键可可被酸性KMnO4溶溶液氧化，也也可发生加聚聚反应，故①①②说法正确确；苯乙烯属属于烃类，而而烃类都难溶溶于水而易溶溶于有机溶剂剂，故③的说说法不正确，，而④的说法法正确。答案C6.分子组成为C9H12的苯的同系物物，已知苯环环上只有一个个取代基，下下列说法中正正确的是（（））A.该有机物物不能发生加加成反应，但但能发生取代代反应B.该有机物物不能使酸性性高锰酸钾溶溶液褪色，但但能使溴水褪色C.该有机物物分子中的所所有原子可能能在同一平面面上D.该有机物物的一溴代物物最多有6种种同分异构体体解析A项，苯环可可发生加成反反应；B项，，可使酸性高高锰酸钾溶液液褪色，不能能使溴水褪色色；C项，所所有原子不可可能共平面；；D项，当苯苯环上的取代代基为正丙基基时有六种一一溴代物，当当苯环上的取取代基为异丙丙基时有五种种一溴代物。。答案D7.近年来，，科学家发现现了由100个碳原子构构成的一个具具有完美对称称性的C100原子团，其中中每个C原子子仍可以以四四价方式成键键。经分析发发现：此原子子团分为内、、中、外三层层。最内层是是由20个C原子构成的的正十二面体体，最外层是是由60个C原子形成的的12个分立立的正五边形形，处于中间间层次的碳将将内、外层的的碳原子通过过共价键联系系在一起。试试推断当它与与氢、氟形成成分子时，其其化学式应为为()A.C100H20和C100F20B.C100H60和