【金学案】学年高中化学 （课标点击+预习导学+典例精析+课堂导练）第3章 第2节 第2课时 煤的干馏 苯同步辅导与检测课件 鲁科必修2

第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯1．了解煤的综合利用。2．了解苯的结构特点，掌握苯的取代反应与加成反应。知识清单煤的干馏1．煤的成分：煤是由________和________组成的复杂的混合物，除含有________元素外，还含有________等元素，混合物中的无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。煤是人类开发利用较早的化石能源，在2000多年前我国古代就用煤作燃料。目前乃至今后很长一段时间，________仍将是我国使用的主要能源。直接烧煤可得到我们所需要的能量，但同时会带来大量的污染物，如________、______、________、________等。现代化学家一直研究的问题有：如何解决________、提高燃煤的________、怎样从煤中提取有关物质并转化为有价值的________。有机物无机物C、HN、S、O煤碳的氧化物氮的氧化物硫的氧化物烟尘燃煤污染热效率化工原料2．煤的干馏(1)原理：将煤隔绝空气加强热使它分解生成________、________、________、________的过程。(2)现象：尖嘴处有淡蓝色火焰燃烧，说明产生了___。U形管上层液体使酚酞试纸变红，说明其中溶有碱性物质—_____。烟煤粉最后变成_____固体物质，这是_____。U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是____。(1)焦炭煤焦油粗氨水焦炉气(2)可燃气体氨灰黑色焦炭煤焦油(3)煤干馏的主要产品和用途应用思考：你认为下列两种说法是否正确，并说明理由。①将煤高温下分解就可以得到焦炭，②煤经过干馏后得到大量的芳香族化合物，故煤中本身就含有这些芳香族化合物，并且煤的干馏是物理变化。提示：这两种说法都是错误的。煤的干馏必需在隔绝空气条件下进行，否则就会转变成CO2和H2O，煤中本身并不含有这些芳香族化合物，只是在加热过程中分解后生成的，故煤的干馏是化学变化。综合拓展煤的气化和液化1．煤的气化：将煤转化成可燃性气体的过程。煤气化的主要反应是：C＋H2O

CO＋H2。这是一个吸热反应，所需的能量由间歇进行的炭的燃烧来提供：C(s)＋O2(g)

CO2(g)；ΔH＝－393.6kJ·mol－1对于这两个反应来说，如果使用空气会引入大量的氮气，使煤气的热值降低；如果使用氧气，就能得到中热值煤气。如果要得到高热值煤气，必须将一氧化碳和氢气在催化剂条件下合成甲烷：CO＋3H2

CH4＋H2O。利用焦炉煤气，目前仍然是最廉价的生产煤气的方法。2．煤的液液化：是将将煤转化成成液体燃料料的过程。。(1)直接接液化法将煤粉和煤煤干馏过程程中产生的的油跟氢气气混合，在在高温条件件下催化加加氢并脱去去硫、氮、、氧，生成成固态—液液态混合物物。经分离离后，得到到液体燃料料。(2)间接接液化法将煤气化所所得到的一一氧化碳和和氢气，在在催化剂存存在下转化化为液态烃烃或烃的衍衍生物。如如：C＋H2O(g)CO＋H28CO＋17H2C8H18＋8H2OCO＋2H2CH3OH特别提示煤的液化存存在着技术术上的问题题。但从发发展方向上上，世界很很多国家都都在研究将将煤液化的的新技术，，并取得了了一定的成成果。如1980年年南非SASOL化化工厂已建建成投产，，每年用原原料煤l.2×107t，生产汽汽油l.5×106t，得到副副产品煤焦焦油l.0×105t、乙烯1.8×105t，以及一一定量的城城市煤气。。无论煤的液液化还是气气化，都是是化学变化化，这不同同于我们传传统意义上上的将物质质变为液态态或气态。。煤经过液液化或气化化处理后，，能提高煤煤的利用率率，也能减减少直接燃燃烧煤带来来的环境污污染。尝试应用1．煤的气气化是煤高高效、洁净净利用的方方向之一。。如图为加加热某地煤煤样所得煤煤气组成及及体积分数数随温度变变化的曲线线图。由图图可知该煤煤气中()A．只含有有碳、氢两两种元素B．所含的的有机物是是CH4、CnHm、COC．CO体体积分数小小于CH4体积分数D．氢气体体积分数最最大解析：据图煤分解解还产生CO，所以以煤中还含含有O元素素；CO不不是有机物物；由图易易看出CO体积分数数小于CH4体积分数；；氢气体积积分数在温温度较低时时小于甲烷烷。答案：C2．下列说说法正确的的是()A．把煤加加强热使之之分解的过过程叫干馏馏B．煤的干干馏属于化化学变化C．煤是工工业上获得得芳香烃的的一种重要要来源，主主要存在于于煤高温干干馏所得的的焦炉气中中D．煤的干干馏和石油油的分馏原原理一样解析：干馏是物质质隔绝空气气加强热的的过程。选选项A中没没有强调指指出“隔绝空气”这个重要条条件，因此此是错误的的；煤干馏馏时发生了了分解反应应，是化学学变化，故故选项B正正确；煤高高温干馏的的产物主要要是焦碳，，同时得到到焦炉气、、煤焦油、、粗氨水等等。焦炉气气的主要成成分是H2和CH4等气体，芳芳香烃主要要存在于煤煤焦油中，，故选项C不正确。。答案：B3．如右图图是实验室室模拟煤的的干馏的实实验装置，，下列叙述述错误的是是()A．图示实实验中发生生了化学变变化B．液体X的pH＞＞7，液体体Y是一种种黑色粘粘稠状液体体C．气体Z易燃，可可还原CuOD．液体Y是一种纯纯净物解析：煤在强热条条件下，可可分解得到到多种物质质，这个过过程叫煤的的干馏，属属于化学变变化，A项项正确；所所得产物中中有气体(焦炉气)，有液体体(煤焦油油)，有固固体(焦炭炭)，此外外，还有粗粗氨水，B项正确；；焦炉气的的主要成分分有氢气、、甲烷，另另有少量的的CO、CO2、C2H4、N2等气体，C项正确；；煤焦油是是含有许多多芳香族化化合物的复复杂混合物物，D项错错误。答案：D知识清单苯1．苯的物物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔沸点密度______________________________比水____无色特殊殊气味液液体有毒毒不溶于于水较低低小2.苯分子子的结构苯的分子式式为C6H6，它是一种种碳原子的的价键远没没有饱和的的烃。德国国化学家________经经过多年潜潜心研究，，终于在1866年年提出了苯苯的分子结结构模型，，表示为：：结构式为________，，一直沿用用至今。经经过科学家家们对苯分分子结构进进一步研究究发现，苯苯分子里不不存在一般般的________，其中中的六个碳碳原子之间间的键完全全相同，是是一种介于于______和________之之间的________的键键。苯分子子里的六个个碳原子和和六个氢原原子都在________，，六个碳原原子构成________形形。所以苯苯分子的结结构简式又又常常写成成______________。2．凯库勒凯库勒式碳碳双键碳碳单键碳碳双键独特一个平面上平面正六边3．苯的化化学性质由于苯分子子中的碳碳碳键是介于于________与________之间的的________的键，所所以它既有有饱和烃的的性质，又又有不饱和和烃的一些些性质(苯苯的性质比比不饱和烃烃的性质稳稳定)。(1)硝化化反应：苯苯与__________________混混合并加热热________能发生以以下反应：：(硝基苯，，无色有苦苦杏仁味的的有毒的油油状液体，，比水重，，不溶于水水。)反应的实质质是苯分子子里的________被硝硝酸分子里里的__________所所取代，生生成________和水，，故硝化反反应从属于于取代反应应。碳碳单键碳碳碳双键键独特浓H2SO4、浓HNO350～60℃氢原子硝基(－NO2)硝基苯(2)氧化化反应：①将苯在空空气中点燃燃使它剧烈烈燃烧，燃燃烧时产生生_____的火焰焰并有大量量的、很浓浓的_______。这说明明苯在空气气中易燃烧烧但又不易易完全燃烧烧。苯完全全燃烧的化化学方程式式为：________________________。②苯与高锰锰酸钾酸性性溶液不反反应向试管中加加入2mL苯，然然后加入几几滴高锰酸酸钾酸性溶溶液，振荡荡后静置，，观察到出出现分层现现象，上层层(苯层)_____色，下下层(水层层)呈_____色色。说明苯苯与高锰酸酸钾酸性溶溶液______。。(2)明亮黑烟2C6H6＋15O212CO2＋6H2O无紫不反应(3)加成成反应：苯苯分子的碳碳碳键不是是典型的碳碳碳双键，，不容易发发生加成反反应(不能能使溴的四四氯化碳溶溶液褪色)，但苯毕毕竟是不饱饱和烃，在在一定条件件下也可与与氢气发生生加成反应应，生成环环己烷。如如：应用思考：：在新装修房房子的空气气中为什么么含有大量量的苯，能能否立即住住进？应该该如何处理理？提示：在新装修的的房子中的的苯主要来来自于使用用的装修材材料和油漆漆，因为苯苯有毒，故故不能立即即住进去，，应长时间间保持通风风，等苯等等有毒物质质挥发完毕毕后再入住住。综合拓展1．硝基苯苯的制取实验室制取取硝基苯的的装置如右右图所示，，实验中要要注意或明明确以下事事项：①混合浓H2SO4、浓HNO3时，一定要要将浓硫酸酸沿器壁缓缓缓注入浓浓硝酸中，，并不断振振荡使之混混合均匀。。②为了便于于控制温度度在60℃℃以下，采采用水浴加加热的方法法。温度过过高，苯易易挥发，且且硝酸分解解，同时苯苯和浓硫酸酸反应生成成苯磺酸等等副反应。。③此此反反应应中中浓浓HNO3、苯苯是是反反应应物物。。浓浓硫硫酸酸的的作作用用是是作作催催化化剂剂和和脱脱水水剂剂。。④反反应应装装置置中中的的温温度度计计，，应应插插入入水水浴浴中中，，以以测测量量水水浴浴的的温温度度。。⑤把把反反应应混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有NO2的缘缘故故。。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，，可可将将粗粗产产品品依依次次用用水水和和氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液洗洗涤涤，，再再用用分分液液漏漏斗斗分分液液。。⑥大大试试管管上上的的长长导导管管的的作作用用：：导导气气、、冷冷凝凝回回流流。。2．．TNT的的制制取取将甲甲苯苯跟跟浓浓硫硫酸酸和和浓浓硝硝酸酸的的混混合合物物微微热热，，即即可可发发生生下下列列硝硝化化反反应应：：2,4,6——三三硝硝基基甲甲苯苯简简称称三三硝硝基基甲甲苯苯，，又又叫叫梯梯恩恩梯梯(TNT)，，通通常常是是一一种种淡淡黄黄色色的的晶晶体体，，不不溶溶于于水水。。它它是是一一种种烈烈性性炸炸药药，，广广泛泛用用于于国国防防、、开开矿矿、、筑筑路路、、兴兴修修水水利利等等。。比较较生生成成硝硝基基甲甲苯苯和和三三硝硝基基甲甲苯苯的的反反应应物物、、反反应应条条件件和和它它们们的的分分子子组组成成可可知知，，甲甲苯苯的的苯苯环环比比苯苯的的苯苯环环性性质质活活泼泼。。并并且且表表现现在在甲甲基基的的两两个个邻邻位位和和对对位位(即即2,4,6位位)上上。。实实际际上上这这是是一一个个带带有有规规律律性性的的问问题题。。特别别提提示示苯分分子子结结构构的的特特殊殊性性决决定定了了它它的的化化学学特特性性：：较较易易发发生生取取代代反反应应，，难难以以发发生生氧氧化化反反应应(不不能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色)，，能能发发生生加加成成反反应应(注注意意不不与与溴溴水水反反应应)，，即即“易取取代代、、难难氧氧化化、、能能加加成成”。尝试试应应用用1．．在在一一定定条条件件下下，，可可与与苯苯发发生生反反应应的的是是()A．酸性性高锰酸酸钾溶液液B．．溴水C．浓硫硫酸和浓浓硝酸的的混合物物D．．氯化氢氢解析：苯性质稳稳定，难难与其他他物质发发生反应应，不能能被高锰锰酸钾氧氧化；在在溴水中中加入苯苯能萃取取，但不不是化学学变化；；苯与浓浓硫酸和和浓硝酸酸的混合合物能发发生反应应生成硝硝基苯；；苯和氯氯化氢不不反应。。答案：C2．下列列颜色的的变化中中，不是是因为发发生化学学反应而而产生的的是()A．乙烯烯使酸性性KMnO4溶液褪色色B．甲烷烷与氯气气混合光光照后黄黄绿色变变浅C．乙烯烯使溴的的四氯化化碳溶液液褪色D．将苯苯滴入溴溴水中，，振荡后后水层接接近无色色解析：选项A是是因为高高锰酸钾钾将乙烯烯氧化；；B发生生的甲烷烷与氯气气的取代代反应；；C发生生的是乙乙烯与溴溴的加成成反应；；而D是是因为萃萃取而使使溴水褪褪色，是是物理过过程。答案：D3．用分分液漏斗斗可以分分离的一一组液体体混合物物是()A．溴和和CCl4B．苯和和溴苯C．硝基基苯和水水D．汽油油和苯解析：若要利用用分液漏漏斗分离离，须符符合两个个条件：：一是两两种液体体不互溶溶；二是是其密度度不同。。答案：C苯分子的的结构苯环结构构中不存存在C－－C单键键与C＝＝C双键键的交替替结构，，可以作作为证据据的是()①苯不能能使溴水水褪色②苯不能能使酸性性高锰酸酸钾溶液液褪色③苯在一一定条件件下既能能发生取取代反应应，又能能发生加加成反应应④经测定定，邻二二甲苯只只有一种种结构⑤经测定定，苯环环上碳碳碳键的键键长相等等，都是是1.40×10－10mA．①②②④⑤B．．①②③③⑤C．①②②③D．．①②解析：假设苯分分子中有有C＝C双键，，则能使使溴水褪褪色且能能使酸性性高锰酸酸钾溶液液褪色；；如果存存在C－C单键与与C＝C双键的的交替结结构则邻邻二甲苯苯会有2种结构构，苯环环上碳碳碳键的键键长不会会相等。。答案：A名师点睛睛：解决此类类试题可可用假设设法。假假设苯分分子中是是单双键键交替结结构，则则会由某某个事实实或数据据来体现现，再与与苯是介介于单双双键之间间的特殊殊键所得得到某个个结果不不一致，，则可以以从这个个事实或或数据来来说明问问题，否否则不行行。变式训练练1．下列列有机物物中，含含有碳碳碳双键的的是()A．甲烷烷B．．乙烯C．苯D．．戊烷解析：甲烷、戊戊烷是烷烷烃，没没有双键键；苯中中的键是是介于碳碳碳单键键和碳碳碳双键之之间的一一类键；；乙烯分分子中含含有碳碳碳双键。。答案：B苯的化学学性质(双选选选择)区别苯和和己烯(己烯性性质与乙乙烯相似似)的下下列实验验方法与与判断都都正确的的是()A．分分别点点燃，，无黑黑烟生生成的的是己己烯B．分分别加加入溴溴水振振荡，，静置置后分分层，，下层层红棕棕色消消失的的是己己烯C．分分别加加入溴溴水振振荡，，静置置后分分层，，上、、下两两层均均为无无色的的是己己烯D．分分别加加入酸酸性高高锰酸酸钾溶溶液振振荡，，静置置后水水层紫紫色消消失的的是己己烯解析：苯和己己烯的的含碳碳量都都较高高，燃燃烧时时都会会有黑黑烟生生成；；加入入溴水水后，，苯能能使溴溴萃取取而使使溴水水褪色色，不不过苯苯层为为橙红红色；；而己己烯与与溴发发生加加成反反应而而使溴溴水褪褪色，，溶液液能分分层且且每层层都无无色；；己烯烯能使使高锰锰酸钾钾褪色色，而而苯不不能。。答案：CD名师点点睛：苯的结结构通通常用用凯库库勒式式表示示，但但并不不是在在苯分分子结结构中中就含含有碳碳碳单单键和和碳碳碳双键键，实实际上上在苯苯分子子中，，六个个碳碳碳键完完全相相同，，是介介于碳碳碳单单键和和碳碳碳双键键之间间的一一类独独特的的键，，既有有饱和和烃(碳碳碳单键键)的的性质质又兼兼有不不饱和和烃(碳碳碳双键键)的的性质质，但但不完完全相相同，，总体体表现现为易易取代代、能能加成成、难难氧化化。变式训训练2.苯苯乙烯烯（））兼兼有乙乙烯和和苯的的化学学性质质。下下列有有关苯乙烯烯化学学性质质的叙叙述中中，错错误的的是（（））A.能能催化化加氢氢，能能使溴溴的四四氯化化碳溶溶液褪褪色B．能能使酸酸性高高锰酸酸钾溶溶液褪褪色C.有有催化化剂存存在时时，在在苯环环上能能发生生取代代反应应D.在在空气气中不不能燃燃烧解析：：苯乙