【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第6节有机物分子式和结构式的确定课件 新人教

第十三章烃的衍生物第六节有机物分子式和结构式的确定复习目标展示1.掌握有关相对分子质量的计算方法。2．掌握有关分子式的求法。3．掌握有关有机物的结构式的推导和确定方法。此类试题内容主要包括：(1)根据有机物的燃烧进行有机物组成的判断和计算。多以选择题出现。(2)根据特征性质判断有机物的官能团和结构式，多以推断题形式出现。(3)联系实验进行定量分析，结合同分异构体知识进行有关的综合应用。知识点1有机物组成和结构的表示方法问题1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及表示方法？1.分子式：用元素符号表示

组成的式子，如CH4、C2H4O2等。2.实验式(最简式):表示分子中各元素原子个数

的式子。3.结构式：用

表示分子里各直接相连原子的结合情况的式子称为结构式。4.结构简式：通常为了方便，将结构式中的“C—C”单键及“C—H”键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中官能团的式子称为结构简式。分子最简整数比价键知识点2有机物组成元素的判断问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方法？5．一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的产物是：C→

，H→

，S→SO2，N→N2等。6．烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生成

和

。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和H2O之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为CO2和H2O，则其组成元素可能为

或

。7．有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守恒，可根据产物CO2和H2O中含C、H的质量计算出有机物CO2H2OCO2H2OC、HC、H、O中C、H的总质量。若m(有机物)

m(C)＋m(H)，则有机物中只含

两种元素；若m(有机物)

m(C)＋m(H)，则有机物中含C、H、

三种元素，m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。【思维延伸】有机物分子式的确定途径＝C、HO>考点1有机物分子式的确定方法1.直接法直接推算出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而得到分子中各原子的个数，确定分子式。如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求算分子式的途径为：密度（或相对密度）→摩尔质量→1mol物质中各元素原子的物质的量→分子式。2.实验式法根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。这种方法有以下两种特殊方法：特殊方法Ⅰ：某些特殊组成的实验式，在不知化合物的相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为（CH3）n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2。特殊方法Ⅱ：部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。要点深化1.确定有机化合物的相对分子质量（1）根据标准状况下气体的密度ρ0,求算该气体的摩尔质量，即该气体的式量Mr=ρ0×22.4（限于标准状况下使用）。（2）根据气体在非标准状况下的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即该气体的式量。pV=nRT=（M:摩尔质量m:质量）即M=M=（3）根据气体的相对密度D，求气体的式量MA=D·MB。（4）求混合气体的平均式量=MA·A%+MB·B%+MC·C%……（A%、B%、C%……为A、B、C气体在混合气体中的体积分数或物质的量分数）。（5）求混合物的平均式量：=m（混总）/n（混总）。（6）根据化学方程式的有关计算求烃的式量。2.商余法确定烃的类别和分子式其中商A为烃中的碳原子数。此法适用于具有确定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等）。若烃的类别不确定：可用相对分子质量M除以12，看商和余数。即=x……余y，分子式为CxHy，其中y≤2x+2。3.方程式法求解分子式

可根据题给条件依据下列通式燃烧所得的CO2和H2O的量求解x、y。

利用此法要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等可快速确定有机物的分子式。【例1】有机物A和B无论以何种比例混合，组成中所含原子核外电子总数均不变。（1）若A是分子中含8个氢原子的烃，B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物。写出两组符合下述条件的有机物的分子式：①相对分子质量之差为2:A

;B

。C4H8C3H6O(或C8H8C3H6O4)②相对分子质质量相等:A;B。（2）若A是是分子中含有有4个碳原子子的烃，B是是饱和链烃的的一元含氮衍生物，，则A的分子子式为,B的分子式式为。符合B的分分子式的同分分异构体有种。解析：本题是一道开开放性试题，，解题时要紧紧紧抓住A与与B电子数相相等这一主C7H8C3H8O3C4H10C3H9N4CO电子数68相对原子质量1216①若A为C4H8，则B为C3H6O（用用O替替换CH2，既是是等电电子代代换又是是相对对分子子质量量之差差为2）。。若A为C8H8，则B可以以用3个氧原子子代替替4个个碳原原子（（等电电、等等质代代换）），再再用1个氧氧原子子替换1个个亚甲甲基（（—CH2），那那么B的分分子式式为C3H6O4。②若若选定A为为C7H8，根据据电子子总数数相等等，相相对分分子质质量相相等，，即4个碳原子子换为为3个个氧原原子，，即B为C3H8O3。（2））设A为C4Hx，将A分子子中的的CH用N替换换（等等电子子代换换）可可得B。。由由于于B是是饱饱和和链链烃烃的的一一元元含含氮氮衍衍生生物物，，可可推推知知相相应应的的A为为C4H10，B为为C3H9N，，B的的同同分分异异构构体体有有4种种。。变式式练练习习1.有有机机物物A可可视视为为是是烃烃B分分子子中中的的所所有有氢氢原原子子被被烃烃C分分子子中中最最简简单的的烃烃基基取取代代而而得得到到的的。。且且已已知知：：①A遇遇Br2的CCl4溶液液不不褪褪色色，，其其一一氯氯代代物物只只有有一一种种。。②一一定定量量的的B完完全全燃燃烧烧，，产产物物中中n(CO2):n(H2O)=2∶∶1，，且且26<Mr（（B））<78。。③烃烃C为为饱饱和和链链烃烃，，通通常常情情况况下下呈呈气气态态，，其其同同分分异异构构体体不不超超过过2种种，，而而二二溴溴代代物物有有3种种。。试回回答答下下列列问问题题：：（1））烃烃B的的最最简简式式为为，分子式式为。CHC4H4（2）烃烃C的3种二溴溴代物的的结构简简式为:，，。（3）A的分子子式为。解析：由由②可知知，B的的最简式式为CH，又烃烃中氢为为偶数，，且26<Mr（B）<78。故故B的分分子式只只能为C4H4；由③可知烃C为异丁丁烷，因因为只有有异丁烷烷的二溴溴代物有有3种。。最简C8H12单的烃基基为甲基基（—CH3），取代代B中的的四个氢氢原子，，则A为为C4（CH3）4，分子式式为C8H12。考点2有有机机物结构构式的确确定方法法物质的结结构决定定其性质质，物质质的性质质又反映映其结构构特点。。确定物物质的结结构，主主要是利利用物质质所具有有的特殊殊性质来来确定该该物质所所具有的的特殊结结构，即即主要确确定该物物质的官官能团。。要点深化化有机物结结构式的的确定（1）依依据有机机物的分分子式确确定有机机物的结结构式①确定有有机物结结构式的的一般步步骤a.根据据分子式式写出它它可能具具有的同同分异构构体。b.利用用该物质质的性质质推测其其可能含含有的官官能团，，最后确确定所写写同分异构构体中的的一种。。②由分子子式确定定结构式式的方法法a.通过过价键规规律确定定某些有机机物根据据价键规规律只存存在一种种结构，，则直接接可由分分子式确定其结结构式。。例如：：C2H6，根据价价键规律律，只有有一种结结构：CH3—CH3，又如CH4O根据价价键规律律，只有有一种结结构：CH3—OH。。b.通过过定性或或定量实实验确定定由于有机物存存在同分异构构现象，故可可利用该物质质的特殊性质质，通过定性或定定量实验来确确定其结构式式。（2）依据有有机物的性质质推断有机物物的结构有机物的官能能团往往具有有一些特征反反应和特殊的的化学性质，，这些都是有机机结构推断的的突破口。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氧化碳溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH、AgNO3和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羟基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出【例2】（2008·宁夏高考）已知化合物物A中各元素素的质量分数数分别为C37.5%，，H4.2%和O58.3%。。请填空。（1）0.01molA在空气气中充分燃烧烧需消耗氧气气1.01L（标准状状况），则A的的分子式是；（2）实验表表明：A不能能发生银镜反反应。1molA与与足量的碳酸酸氢钠溶液反应应可以放出3mol二二氧化碳。在在浓硫酸催化化下，A与乙酸可发生生酯化反应。。核磁共振氢氢谱表明A分分子中有4个个氢处于完全相同同的化学环境境。则A的结结构简式是；C6H8O7（3）在浓硫硫酸催化和适适宜的反应条条件下，A与与足量的乙醇醇反应生成B（C12H20O7），B只有两两种官能团，，其数目比为为3∶1。由A生成B的反反应类型是，该反应的化化学方程式是；酯化反应（4）A失去去1分子水后后形成化合物物C，写出C的两种可能能的结构简式式及其官能团团的名称：①；②。如写出下列结结构简式和相相应官能团也也可解析：由题干可计算算出A分子的的实验式，即为C6H8O7。（1）0.01molA所消耗耗的氧气为0.045mol，与与最简式消耗耗的相同，因此A的的分子式为C6H8O7。（2）由实验验知该分子中中含有三个羧羧基和一个羟羟基，剩余的的基团为C3H4，又A有四个个氢原子处于于完全相同的的化学环境，，则为。（3）3个羧羧基全部与乙乙醇反应。（4）该分子子可以发生分分子内消去反反应或者分子子内酯化反应应，故有两种结构构。变式练习2.（济南高考模拟拟）通过粮食发发酵可获得某某含氧有机化化合物X，其相对分子质质量为46，，其中碳的质质量分数为52.2%，，氢的质量分数为13.0%。（1）X的分分子式是；（2）X与与金属钠反反应放出氢氢气，反应应的化学方方程式是。（有机物用用结构简式式表示）；；C2H6O（3）X与与空气中的的氧气在铜铜或银催化化下反应生生成Y，Y的结构简式是；（4）X与与酸性高锰锰酸钾酸性性溶液反应应可生成Z。在加热热和浓硫酸作用下，，X与Z反反应可生成成一种有香香味的物质质W，若184gX和120gZ反反应能生成成106gW，，计算该反反应的产率率。（要求求写出计算过过程）（4）X与与酸性高锰锰酸钾反应应可生成乙乙酸（Z）），乙酸与与乙醇反应生成乙酸酸乙酯（W），根据据反应方程程式：答案：（4）60.2%（（计算过程程见解析））客观题利用燃烧反反应中的体体积变化关关系和质量量关系，是是求解有机物分子子式的重要要计算题型型，掌握常常见计算方方法和技巧是解这这类题的前前提。【考题一】某气态态烃对空气气的相对密密度为2，，在氧气中中充分燃烧1.16g这种种烃，并将将所得产物物通过装有有无水氯化化钙的干燥燥管和装有碱碱石灰的干干燥管，当当称量这两两个干燥管管的质量时时，它们依次增增重1.8g和3.52g。这种种烃的化学学式是()A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H12审题视点：：（1）对空空气的相对对密度的意意义及应用用。（2））充分燃烧烧的含义是是指燃烧产产物为CO2和H2O。（3））两干燥管管对应吸收收物质及其其质量。思路点拨：：由于烃的组组成元素为为碳与氢，，燃烧产物物为H2O与CO2，故计算方方法有多种种，如可根根据化学方方程式列出出烃与燃烧烧产物的比比例关系，，求出烃分分子中碳和和氢的原子子个数。也也可根据燃燃烧产物求求出碳氢原原子个数比比，进而求求出烃的分分子式。烃烃的相对分分子质量为为：29××2=58方法法一一：：设烃烃的的化化学学式式为为CxHy，据：：CxHy+得y=10,该该烃烃化化学学式式为为C4H10。方法法二二：：烃分分子子与与所所含含C、、H原原子子的的物物质质的的量量之之比比为为：：n（（CxHy））∶∶n（（C））∶∶n(H)==1:4:10即1mol烃烃分分子子中中含含4mol碳碳原原子子、、10mol氢氢原原子子。。化化学学式式为为C4H10。方法法三三：：1.16g烃烃的的物物质质的的量量为为：：=0.02mol;1.16g烃烃中中碳碳原原子子的的物物质质的的量量为为：：=0.08mol;1.16g烃烃中中氢氢原原子子的的物物质质的的量量为为：：××2=0.2mol;1mol烃烃中有即该烃化学式式为C4H10。方法四：最简式法：n(C)：n(H)==2.5该烃的最简式式为C2H5，最简式式量量为29。（（12×2+5）n=58，所以n=2。该烃烃为（C2H5）2，即C4H10。标准答案：B高分解密本题难度不大大，常见的错错误是烃的相相对分子质量量求算，另外外燃烧产物的的吸收顺序弄弄错，造成错错解。计算型型选择题的数数据处理应简简捷准确，方方法得当，不不可掉以轻心心。主观题有机物结构式式的推断是综综合利用官能能团性质，并并结合组成特点，对对有机化学知知识进行综合合应用。信息息量大，逻辑性强强，是这类试试题的特点，，定性实验和和定量计算是这类类试题的标志志性前提条件件。【考题二】有机物A的的相对分子质质量不超过150，经测测定，A具有下列性质：：A的性质推断A的组成、结构①A的燃烧产物只有CO2和H2O②A与醇或羧酸、浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体A中一定含C、H两种元元素，可能含含氧元素,不不含其他元素素A结构既有——COOH又又有—OHA结构中含有有两个—COOH（1）填写表表中空白部分分的内容。（2）已知A中含氧元素素的质量分数数为59.7%，写出A所有可能的结构简式：：。（3）若A分分子内无含碳碳支链，写出出反应③的化化学方程式：：。（4）A不可可能发生的反反应类型有（（填序号）。a.水解反应应b.取代反应c.加成反应应d.消去反应应e.加聚反反应f.缩聚聚反应ace（5）下列物物质与A互为为同分异构体体的是（填序序号），互为同系物的是（（填序号）。abhg思路点拨：从④的数据和和②的表述可可以推知一个个A含两个—COOH，，至少有一个个—OH，则则A至少含3个氧原子，，由A中w（O）=59.7%且M（A）≤150知A中中氧原子数最最多为=5.6，假假设A有3个个氧原子，则则M（A）=3×16/59.7%≈80。而而两个—COOH式量即即为90，不不合题意。若A有4个氧原子，，则M（A））≈107，，而两个—COOH、一个—OH式式量之和为107，不合合题意。故A有5个氧原原子，M（A）=134，分子中中C、H的相相对分子质量量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的的分子式为C4H6O5，羧基必须在在端点。即可写出相应应的结构简式式。高分解密官能团的种类类和数目是本本题的焦点问问题。由性质质推断出含有有—COOH和和—OH，但但数据的处理理是造成本题题错解的重要要原因，即官能团的个数数及碳原子和和氢原子数，，其次是不能能写出满足条条件方法支持有机物结构推断策略（1）有机物的性质及相互关系（也可能有数据）,这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；（2）通过化学计算（告诉一些物质的性质）进行推断,一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质,最后写化学学用语语。有有机推推断应应以特特征点点作为为解题题突破破口，，按照照已知知条件件建立立知识识结构构，结结合信信息和和相关关知识识进行行推理理、计计算、、排除除干扰扰，最最后作作出正正确推推断。。一般般可采采用顺顺推法法、逆逆推法法、多多种方方法相相结合合推断断，顺顺藤摸摸瓜，，问题题就迎迎刃而而解了了。（3））有机机推断断题的的解题题思路路1.（（5分分）验验证某某有机机物属属于烃烃的含含氧衍衍生物物，应应完成成的实实验内内容是（（））A.只须须验证它它完全燃燃烧后产产物只有有H2O和CO2B.只须须测定其其燃烧产产物中H2O和CO2物质的量量的比值值C.测定定完全燃燃烧时消消耗有机机物与生生成的CO2、H2O的物质质的量之比D.测定定该试样样的质量量及该试试样完全全燃烧后后生成的的CO2和H2O的质量解析：利用CO2和H2O的质量量求C、、H的质质量及原原子个数数比,并并把C、H的的质量和和与试样样的质量量作比较较,二者者相等则则该有机机物是烃烃;如C、H的的质量和和小于该该有机物物的质量量则该有有机物为为烃的含含氧衍生生物。答案：D2.（5分）某某有机化化合物仅仅由碳、、氢、氧氧三种元元素组成成，其相相对分子质量量小于150，，若已知知其中氧氧的质量量分数为为50%，则分分子中碳原原子的个个数最多多为（（））解析：本题考查查有机分分子式求求解方法法。根据据题意可可知，分分子中氧元素素的质量量小于150××50%，即分分子中氧氧原子个个数应少少于75/16=4.6875。因M=m（（O）/50%，为使使碳原子子数最多多，分子量应取取最大值值，即氧氧原子个个数为4时M为为最大值值，则M=16×4/50%=128，除除氧外，，烃基的的式量为为128×50%=64，因64÷÷12=5，，故该有有机物分分子中碳碳原子数数最多为为5。答案：B3.（5分）(2008·平平顶山模模拟)分别燃烧烧下列各各组物质质中的两两种有机化合合物,所所得CO2和H2O的物质质的量之之比相同同的是（（））A.乙烯烯、乙炔炔B.乙醇醇、乙醚醚（C2H5—O—C2H5）C.甲苯苯、乙苯苯D.乙酸酸、丁醛醛解析：有有机物燃燃烧后所所得CO2和H2O的物质质的量之之比相同同,组成两种有有机物的的碳原子子与氢原原子个数数比也相相同，符符合这一一组成的是乙乙酸（C2H4O2）和丁醛醛（C4H8O）