【三维设计】高三化学二轮三轮总复习 重点突破专题四 第二讲 有机物的推断课件

1．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应．2．综合应用各类有机物的不同性质，进行区别、鉴定、分离提纯或推导未知物的结构简式．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物．1．由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程概括如下：具体合成路线如下：完成上述标号反应的化学方程式：CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl2．A、B、C、D四种有机物有下列转换关系，其中D能发生银镜反应．则A：

、B：

、C：

、D：

(写结构简式)．CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3

用“√”或“×”判断下列高考选项的正误．1．(2010·上海高考T12－D)实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热 (×)2．(2010·陕西高考T9－D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由

苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同(√)3．(2009·江苏高考T3－D)CH2==CH2、CH3CH2OH、

CH3CHO三种物质之间通过一步反应能实现这一转

化关系：

(×)4．(2009·广东理基T67－D)乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料 (√)5．(2008·江苏高考T14－A)3.1g有机物完全燃烧后的混合物

通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤

得到10g沉淀，该有机物可能为乙二醇(√)有机物推断的的常用方法1．根据有机物物的性质推断断官能团有机物的官能能团往往具有有一些特征反反应和特殊的的化学性质，，这些都是有有机物结构推推断的突破口口．(1)能使溴水褪色色的物质可能能含有“””、“””或酚类物质(产生白色沉淀淀)．(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物物质可能含有有“””、“””、“—CHO”或酚类、苯的的同系物等．．(3)能发生银镜反反应或与新制制Cu(OH)2悬浊液煮沸后后生成红色沉淀的物质一一定含有—CHO.(4)能与Na反应放出H2的物质可能为为醇、酚、羧羧酸等．(5)能与Na2CO3溶液作用放出出CO2或使石蕊试液液变红的有机机物中含有—COOH.(6)能水解的有机机物中可能含含有酯基()、肽键()，也可能为卤卤代烃．(7)能发生消去反反应的为醇或或卤代烃．3．根据某些产产物推知官能能团的位置(1)由醇氧化成醛醛(或羧酸)，OH一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，，—OH一定在链中(即含)；若该醇不能能被氧化，则则必含(与—OH相连的碳原子子上无氢原子子)．(2)由消去反应的的产物可确定定“—OH”或“—X”的位置．(3)由取代反应的的产物的种数数可确定碳链链结构．(4)由加氢后碳架架结构确定或—C≡C—的位置．4．根据反应中中的特殊条件件推断反应的的类型(1)NaOH水溶液、加热热——卤代烃、酯类类的水解反应应．(2)NaOH醇溶液、加热热——卤代烃的消去去反应．(3)浓H2SO4、加热——醇消去、酯化化、苯环的硝硝化等．(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的的加成反应．．(5)O2/Cu——醇的氧化反应应．(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸酸．(7)稀H2SO4——酯的水解、淀淀粉的水解等等．(8)H2、催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应、、芳香烃的加加成反应、醛的加加成反应等．．有机机物物之之间间的的重重要要“转化化关关系系”也是是有有机机结结构构推推断断的的重重要要突突破破口口：：(1)A(CnH2nO2)符合合此此转转化化关关系系的的有有机机物物A为酯酯，，当当酸酸作作催催化化剂剂时时，，产产物物是是醇醇和和羧羧酸酸，，当当碱碱作作催催化化剂剂时时，，产产物物是是醇醇和和羧羧酸酸盐盐．．(2)有机机三三角角：：，由由此此转转化化关关系系可可推推知知A、B、C分别别为为烯烯烃烃、、卤卤代代烃烃和和醇醇．．请回回答答下下列列问问题题：：(1)A的分分子子式式为为________________．(2)B的名名称称是是________；A的结结构构简简式式为为__________．(3)写出出C―→→D反应应的的化化学学方方程程式式_______________________________________________________________.(4)写出出两两种种同同时时符符合合下下列列条条件件的的E的同同分分异异构构体体的的结结构构简式式：：________________、________________.①属于于芳芳香香醛醛；；②苯环环上上有有两两种种不不同同环环境境的的氢氢原原子子．．Ⅱ.由E转化化为为对对甲甲基基苯苯乙乙炔炔(5)写出出G的结结构构简简式式：：________________________.(6)写出出①～④步反反应应所所加加试试剂剂、、反反应应条条件件和和①～③步反反应应类类型型：：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④—[思路路点点拨拨][解析析]利用用信信息息可可知知A的分分子子式式可可写写为为(C3H4)nO，则则：：40n＋16＝176，n＝4，所所以以A的分分子子式式为为C12H16O.由转转化化图图可可知知B的碳碳原原子子数数为为3，该该醇醇氧氧化化生生成成的的C能够够发发生生银银镜镜反反应应，，故故B的羟羟基基在在端端点点，，故故B是1­­丙醇醇．．从从苯苯环环上上有有两两种种不不同同环环境境的的氢氢原原子子来来看看，，E的同同分分异异构构体体结结构构对对称称性性应应较较强强．．E的相相对对分分子子质质量量为为134，G的相相对对分分子子质质量量为为118，二二者者差差值值为为16，可可见见E发生生加加氢氢反反应应生生成成醇醇F，F发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃G，从从最最终终产产物物的的结结构构来来看看，，对对甲甲基基苯苯乙乙炔炔应应是是H发生生消消去去反反应应所所得得．．[答案案](1)C12H16O(2)1­­丙醇醇(或正正丙丙醇醇)(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(写出其其中两两种)(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△—(2010·山东高高考)利用从从冬青青中提提取的的有机机物A合成抗抗结肠肠炎药药物Y及其他他化学学品，，合成成路线线如下下：根据上上述信信息回回答：：(1)D不与NaHCO3溶液反反应，，D中官能能团的的名称称是________，B→C的反应应类型型是________．(2)写出A生成B和E的化学学反应应方程程式_____________________________________________________________________.(3)A的同分分异构构体I和J是重要要的医医药中中间体体，在在浓硫硫酸的的作用用下I和J分别生生成，鉴别别I和J的试剂剂为________．(4)A的另一一种同同分异异构体体K用于合合成高高分子子材料料，K可由制得，，写出出K在浓硫硫酸作作用下下生成成的聚聚合物物结构构简式式________________．解析：：(1)有机物物B可以合合成C(甲醚)，可知知B是甲醇醇，该该反应应属于于取代代反应应．由由于D不能与与NaHCO3反应，，故D只能是是甲醛醛．(2)由Y的结构构简式式逆推推知H→Y属于硝硝基的的还原原，G→H属于硝化反反应，，E是，F是，A是(3)根据生生成物物可先先判断断I和J的结构构简式式，分分别是是，因此此可用用溴水水或FeCl3溶液鉴鉴别其其中是是否含含有酚酚羟基基．(4)K是一种种羟基基酸，，结构构简式式为，能发发生缩缩聚反反应．．答案：：(1)醛基取取代代反应应(2)CH3OH＋H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)有机信息题题提供的材材料和涉及及的化学知知识多数是是新情境、、新知识，，这些新知知识以信息息的形式在在题目中给给出，要求求学生通过过阅读理解解信息，进进行分析、、整理、利利用联想、、迁移、转转换、重组组等方法，，找出规律律，解决有有关问题，，解答有机机信息题的的主要方法法为迁移法法．此法是是将已知的的或新给出出的知识、、原理和方方法类推到到新情境中中去，找出出横向类比比迁移的“官能团反应应位置”，从而实现现官能团之之间的转化化、进行相相应的有机机物合成及及有机结构构推断．(2010·海淀模拟)A是常见的有有机物，现现有如下反反应关系：：已知：①醛可以发生生如下反应应：②B与乙酸酐()能发生取代代反应生成成阿司匹林()③F为一种可降降解的高分分子聚合物物(1)由A生成D的化学方程程式是______