高三复习 烃的含氧衍生物精品课件

颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇

1、物理性质

乙醇俗称酒精2、乙醇的分子结构分子式：C2H6O

乙醇分子的比例模型C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH

或C2H5OH醇的官能团－－羟基写作－OH醇属于烃的衍生物思考：－OH与OH－有何区别？

结构简式：烃的衍生物的概念：官能团的概念

决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。名称卤素原子羟基

硝基

醛基

羧基符号－X－OH－NO2－CHO－COOH几种常见的官能团名称和符号3、乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈该反应属于有机化学的

反应。取代(2)乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃a.乙醇在空气中燃烧

:

现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化：C—C—HHHHHO—H[O]H2O催化剂

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC—C—HHHHO-2H乙醇在加热和催化剂（Cu或Ag）的条件下，能够被空气氧化，其实质是“去氢”:脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙醛。乙醇分子中不同的化学键如图：化学反应中乙醇的断键位置⑴与活泼金属反应____断裂⑵C2H5OH燃烧_____断裂⑶在Cu或Ag催化下和O2反应键_____断裂

练习题？①全部①③二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OHC6H5OH分子式：结构简式：结构特点：C6H6O3、物理性质

无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中的溶解度不大，650C以上时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料4、化学性质1）弱酸性石炭酸酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基———使酚羟基更活泼苯酚酸性比碳酸还弱，但比HCO3－强+CO2+H2O→+NaHCO3OHONa2）、苯酚与浓溴水的反应——取代反应实验探究：实验3－4+3Br2→+3HBrOHOHBrBrBr结论：－OH影响了苯环的活性注意：①溴取代苯环上羟基的邻、对位。②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与定量检验苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基——使酚羟基更活泼羟基影响苯环——使苯环上的氢原子更易被取代3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。4）氧化反应对-苯醌粉红色学与问

苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。5、苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。

1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习自主体验1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选)(

)BC2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是(

)A．冷水

B．65℃以上的热水C．酒精

D．NaOH溶液C3.下列叙述正确的是(

)A．除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到70℃时形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚可以发生加成反应B要点归纳醇与酚的比较类别醇酚通式R—OH——官能团—OH—OH分子结构特点C—O和O—H键都有极性，—OH直接与链烃基相连—OH直接与苯环相连，O—H键受苯环影响，极性增强代表物C2H5OH类别醇酚重要性质①无色有特殊香味的液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较低②跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应③跟氢卤酸反应(取代)④燃烧⑤催化氧化(生成乙醛)⑥分子内脱水(消去)⑦分子间脱水(取代成醚)⑧酯化(属于取代)①纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，65℃以上与水以任意比互溶，易溶于有机溶剂，有毒②弱酸性(与NaOH作用)③取代反应(与Br2)④显色反应：苯酚溶液遇FeCl3溶液显紫色⑤缩聚反应(制酚醛树脂)主要用途燃料、饮料、化工原料、溶剂、消毒剂等化工原料、制塑料、合成纤维、制医药、染料、消毒剂等2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O乙醛Cu或Ag△（乙醇脱氢氧化得乙醛）反应原理实质：

HHHCCOHHHCuOCu或Ag△乙醛

无色液体；有刺激性气味；易挥发(沸点20.8℃)；密度比水小；与水混溶。思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？物理性质醛基●乙醛的分子结构

HO│‖H—C—C—H

│

H

C2H4OCH3CHO

O‖CH3-C-H

CH3COH分子式结构式结构简式从氧化还原角度分析呢？

O

‖

-C-H

(1)加成反应

O

‖

-C-羰基(2)聚合反应不饱和键相同点：不同点：

O

‖试比较-C-和C=C，推测乙醛的化学性质CH3CHO+H2CH3CH2OH

催化剂Δ还原反应你能写出产物吗？化合价如何变化？

通常情况下，醛基不能和HX、X2、H2O发生加成反应CHOCHO＋H2催化剂△CH2OHCH2OH2CH2=CH-CHO＋H2催化剂△2CH3CH2CH2OH受羰基影响

C-H键易断，插入氧发生氧化反应

▲乙醛分子断键分析

HO│‖H-C-C-H

│

H●乙醛的氧化反应

O‖2CH3-C-H+O2

催化剂Δ思考？在乙醛中插入一个“O”，化合价如何变化？插入一个“O”，化合价升两价。小结：O‖2CH3-

C-O-H乙酸工业制乙酸⑴乙醛的催化氧化●乙醛的氧化反应

乙醛与银氨溶液的反应

操作：

(1)配制银氨溶液(往硝酸银溶液中滴加氨水至沉淀刚好溶解)；

(2)加乙醛，振荡，热水浴。

实验的注意事项：(4)注意滴加顺序，氨水不能加过量；(2)试管内壁要洁净；(6)

加热时不可振荡和摇动试管。(1)银氨溶液必须新制；(5)必须在热水中温热，不可直接加热；(3)硝酸银溶液和氨水浓度要稀；(2)银镜反应.NH3·H2O+AgNO3=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O①银氨溶液的配制(滴氨水到沉淀刚好消失)试管如何洗涤？银镜反应的用途②产生银镜。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→Δ(水浴温热)

+1+1CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O+30检验醛基存在.制镜或保温瓶胆氢氧化二氨合银用稀硝酸●乙醛的氧化反应

乙醛与新制Cu(OH)2反应

操作：(1)新制Cu(OH)2

悬浊液的配制；

(2)加乙醛，加热。

实验的注意事项：(1)NaOH溶液必须过量；(2)必须新配制Cu(OH)2悬浊液；(3)加热时要注意均匀加热；(4)不能长时间加热至沸。碱性条件下反应(3)与新制Cu(OH)2反应.→检验醛基

乙醛能否使溴水褪色？酸性KMnO4呢?

新制Cu(OH)2

浊液的配制

Cu2++2OH-(过量)=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2→Δ+1+2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O+3+1CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr

乙醛能使酸性KMnO4溶液及Br2水都褪色砖红色结论：乙醛既有氧化性又有还原性还原反应：加氢或去氧；氧化反应：去氢或加氧。醛醇加氢还原催化氧化银镜反应新制Cu(OH)2反应去氢氧化酸加氧氧化氧化反应和还原反应的比较氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均氧化数升高反应后有机物中碳元素的平均氧化数降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂例如：有机物的燃烧和催化氧化例如：有机物与H2的加成反应●乙醛的工业制法1、乙炔水化法2、乙烯氧化法随堂练习1.写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型

CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH←→CH3CH2CHO→CH3CH2COOH2.以乙烯为原料用最少步骤制取乙酸，写出反应的化学方程式，并注明反应类型。●醛类饱和一元醛通式：CnH2nO1、概念及通式2、分类一元醛二元醛多元醛饱和醛不饱和醛脂肪醛芳香醛氧化反应①燃烧；②催化氧化成羧酸；③和弱氧化剂——银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应；④使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。3、化学性质醛类物质有哪些重要的化学性质？▲既有氧化性又有还原性。能发生加成反应（或还原反应）和氧化反应。-CHO的特性写出下列反应的化学方程式。3.CH3CH2CHO+2Cu(OH)2

Cu2O↓+CH3CH2COOH+2H2O△CH2=CHCHO＋Ag(NH3)2OH△

计算上量的关系：－CHO～2Ag计算上量的关系：－CHO～2Cu(OH)2

练出规律4、醛的命名包含醛基上的碳原子数,其编号为1号。CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛邻苯二甲醛醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成

想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体即可C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体5、醛的同分异构甲醛：福尔马林：35～40%的甲醛水溶液，杀菌、防腐(使蛋白质凝固)其稀溶液浸制生物标本。1、结构2、性质：与乙醛相似不同点：1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化HCHO＋Ag(NH3)2OH→

△HCHO＋Cu(OH)2→

△—OH+nHCHOｎH2O+OH︱——CH2--[]nn缩聚反应1:4酚醛树脂苯甲醛（工业称为苦杏仁油）组成最简单的芳香醛杏仁味液体，沸点1780C性质与乙醛相似酮在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基切二者可以相同也可以不同。思考：分子式为C5H10O，属于酮的同分异构体有哪几种？醛、酮的结构(R)HCRCHOH,CO(R)HRCH2,d+d-加成反应几种极性试剂的电荷分布d+d-d+d-d+d-羰基与极性试剂的加成补充介绍OCABδ-δ+δ+δ-乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件迁移应用d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,羰基与极性试剂的加成补充介绍a(R)HCRCHOH,d+d-加成反应-H反应▲拓展视野醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）CH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHHO2+OH-CH3OHCHCH2COHCH3COHCH2COH+H醛、酮自身加成反应的应用HCH2CHO+COHHOH-OHCH2CH2CHOHOCH2CCH2OHCH2OHCH2OHOHCH2CCHOCH2OHCH2OHOHCH2CHCHOCH2OHHCHOOH-HCHOOH-H2一定条件迁移应用课堂小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：+H2Ni

高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R’）HHCN+NaOHRCO(R’)HNOHCCR(R’)HOH-CH3OHCHCH2CHOCH3COHCH3COH+•与氢气加成：•与氢氰酸加成：•自身加成：增长了一个碳原子增长了两个碳原子

羰基的加成反应在有机合成特别是增长碳链的反应中有着重要的用途总结提高H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图思考题：如何鉴别醛和酮？银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液其他氧化剂：如高锰酸钾溶液巩固应用：1、下列物质中不含醛基的是()A.B.C.D.2、下列反应中，醛类物质不是还原剂的是()A.与氧气反应B.与氢气反应C.与银氨溶液反应D.新制Cu(OH)2反应DB3、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油甲烷、苯、乙酸4、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————

先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色°5、某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O，则该醛可能是（）

A、乙醛（CH3CHO）

B、丙醛（CH3CH2CHO）

C、丁醛（CH3CH2CH2CHO）

D、丁烯醛（CH2=CHCH2CHO）BD6、某含氧衍生物A，相对于甲烷的密度为

1.875；A能还原成B，A能氧化生成C。推测A、B、C的结构简式为：

A________________________B________________________

C________________________HCHOCH3OHHCOOH或HO-C-OH=O▲拓展视野RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH相对分子质量均为58的有机物A、B、C、D：

①A和B都能发生银镜反应；②C不能发生银镜反应但能与氢气加成；③A和C互为同分异构体；④D不能发生银镜反应也不能与氢气加成。A______________、B_______________、C______________、D________________。CH3CH2CHOOHC-CHOCH3-C-CH3

O=CH3CH2CH2CH3

或CH3-CH-CH3

CH3▲拓展应用乙酸乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是：物理性质:无色、强烈刺激性气味、液体沸点：117.9℃，易挥发熔点：16.6℃当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇使石蕊试液变红与金属反应与碱性氧化物反应与碱反应与某些盐反应化学性质:

（1）酸性

CH3COOHCH3COO－+H+(2)酯化反应酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢小结：OCH3—C—O—H酸性酯化反应植物油动物脂肪基本营养物质人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。１、糖类、油脂的组成元素

；

蛋白质的组成元素除

外还有

等２、果糖、葡萄糖的分子式：

蔗糖、麦芽糖的分子式：

淀粉、纤维素的分子式：

一、几种基本营养物质的化学组成

C12H22O11ＣＨＯＮＳＰ

（C6H10O5）nC6H12O6ＣＨＯCH2—CH—CH—CH—CH—C—H=O—OH—OH———OHOHOH葡萄糖的结构式：CH2—CH—CH—CH—C—CH2O=—OH—OH———OHOHOH果糖的结构式：结论：葡萄糖与果糖的结构不同，而其分子式相同,故二者互为同分异构体。同分异构体同分异构体不是同分异构体因为n值不同淀粉的特征反应：在常温下,淀粉遇碘(I2)变蓝。葡萄糖的特征反应：与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。与银氨溶液反应,有银镜生成。蛋白质的特征反应：颜色反应现象：硝酸使蛋白质颜色变黄。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有焦味。《有机化合物》选择题(2007宁夏卷.7)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16(2007宁夏卷.8)下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②

除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶④

除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①② B．②④ C．③④ D．②③A．3 B．4C．5 D．6AB(2007海南卷.5)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()(2007海南卷.18)下列分子中，所有原子都处在同一平面的是()A．环已烯

B．丙炔

C．乙烷

D．苯CD(2008宁夏卷.8)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．①②B．②③C．③④D．②④(2008宁夏卷.9)下列说法错误的是()A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应BD(2008海南.11)下列有机反应中，不属于取代反应的是()B(2009宁夏卷.8)3-甲基戊烷的一氯代产物有()

（不考虑立体异构）

A.3种B.4种C.5种D.6种(2009宁夏卷.9)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯BC（2009海南卷·5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）A．甲苯B．硝基苯C．2-甲基丙烯D．2-甲基丙烷（2009海南卷·1）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()DD(2010宁夏卷.8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有()(不考虑立体异构)

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种(2010宁夏卷.9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()

A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1