【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第2节 烯烃 炔烃课件 新人教

第二节烯烃炔烃复习目标展示1.了解乙烯的结构，掌握乙烯的性质和实验室制法。2．了解乙炔的结构，掌握乙炔的性质和实验室制法。3．掌握烯烃和炔烃的通性及应用。此类试题包括(1)乙烯、乙炔的结构和性质及制法的推广应用。(2)烯烃、炔烃的性质和应用。知识点1乙烯和烯烃问题1：乙烯的结构特点？乙烯的物理性质和化学性质及用途？一、乙烯1．结构：分子式为

，结构简式为

，

个原子在同一个平面上。2．物理性质：无色、稍有气味的气体，

于水，密度比空气

。3．化学性质(1)氧化反应：①燃烧C2H4＋3O22CO2＋2H2O②使KMnO4酸性溶液

。C2H4CH2=CH2六难溶略小褪色(2)加成反应：①CH2CH2＋Br2→

.②CH2=CH2＋H2O

.(3)加聚反应：nCH2=CH2

.BrCH2CH2BrCH3CH2OH4．用途：化工原料，植物生长调节剂。问题2：乙烯的实验室制法？5．实验室制法：CH3CH2OH

＋

(消去反应)。问题3：烯烃的组成和结构特点？烯烃的物理和化学通性？CH2=CH2↑H2O二、烯烃6．定义和物理性质分子中含有

的一类

叫烯烃。含有

个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都

。7．组成和结构烯烃的通式可以表示为

。其结构特点是

，为链烃。碳碳双键链烃2～4增大CnH2n(n≥2)含一个碳碳双键8．化学性质烯烃的化学性质与

类似，可以发生

、

.和

等。烯烃

使酸性KMnO4溶液褪色。

(1)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O(2)CH3CHCH2＋H2＋H2CH3CH2CH3CH3CHCH2＋HX―→CH3CHXCH3(主要产物＋CH3CH2CH2X(次要产物(3)nCH3CHCH2CHCH3CH2乙烯氧化加成加聚反应能【思维延伸】不对称烯烃(如CH3-CH=CH2)与HX、H2O等发生加成反应时，产物并不惟一。如：CH3-CH=CH2与HCl加成的产物为CH3-CHClCH3和CH3-CH2-CH2Cl。解题时要注意题目提供的信息，以确定产物中卤素原子或羟基的位置。知识点2乙炔和炔烃问题4：乙炔的结构特点？乙炔的物理性质、化学性质及用途？三、乙炔9．结构：分子式为

，结构式为

，

个原子在一条直线上。10．物理性质：纯净的乙炔是无色、无味的气体，比空气的密度略小，

于水，易溶于有机溶剂。11．化学性质(1)加成反应

HCCH＋2Br2―→CHBr2CHBr2(溴水褪色)，HCCH＋2H2Ni△CH3—CH3，HCCH＋HCl催化剂△CH2CHCl(氯乙烯)(2)氧化反应2C2H2＋5O24CO2＋2H2O，HCCH也能使KMnO4酸性溶液。C2H2四微溶12．用途：重要的有机原料，常用于制取氯乙烯，也用于氧炔焰、焊接。问题5：乙炔的实验室制法？13．实验室制法：CaC2＋2H2O→

＋Ca(OH)2。问题6：炔烃的组成和结构特点？物理和化学通性？四、炔烃14．定义分子里含有

的不饱和

叫炔烃。15．通式

(n≥2)。链烃CnH2n－216．性质随分子里碳原子数的依次递增，沸点

，密度

，状态由

态到

态，最后到

态。炔烃的化学性质与

相似，容易发生

反应和

反应等。依次增大依次增大气液固烯烃加成氧化【思维延伸】由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水，易溶于四氯化碳的无色油状液体，密度大于水的密度。所以炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色与溴水褪色的现象有不同之处，炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体，上层为水状，下层为油状。考点1烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质1．甲烷、乙烯和乙炔三者结构和性质的比较2.取代反应应、加成反应应和聚合反应应的比较名称比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应反应前后分子数目一般相等减小减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆特别提醒：①从形式上看看，加成反应应类似于无机机化学中的化化合反应，但但加成反应必必须有有机物物分子中的不不饱和键的断断裂，而化合合反应就不一一定有不饱和和键的断裂(如H2＋Cl2=2HCl)。②加聚反应的的实质是：不不饱和键的断断裂和相互加加成，分子间间通过碳原子子的相互结合合形成长的碳碳链。要点深化化三类烃的含碳碳量及燃烧规规律1．由烷烃、、烯烃和炔烃烃的通式知，，随n的增大，烷烃烃的w(C)逐渐增增大，但小于于85.7%，甲烷是烷烷烃中w(H)最高的的；烯烃的w(C)不变，炔烃的的w(C)逐渐减减小，但总大大于85.7%。含碳量量越高，火焰焰越明亮，黑黑烟越浓，如如C2H2、C6H6(92.3%)，C7H8(91.3%)燃烧时火火焰明亮，伴伴随大量浓烟烟；而含碳量量越低，往往往火焰越不明明亮，含碳量量很低时无黑黑烟，如CH4(75%)就就是如此。C2H4及其他单烯烃烃(均为85.7%)，，燃烧时火焰焰较明亮，并并有少量黑烟烟。2．燃烧的规规律燃烧通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O(1)物质的的量相同的烃烃CxHy完全燃烧时，，耗O2量的多少决定于值值，生成成CO2的多少决定于于x值，生成水的的多少决定于值值。(2)最简式式相同的有机机物，不论以以何种比例混混合，只要混混合物总质量量一定，完全全燃烧后生成成的CO2和H2O及耗O2总量就一定。。(3)1体积积烃燃烧，当当生成的水为为液态时，体体积减小，ΔV＝－x＝1＋。(4)1体积积烃燃烧，当当生成的水为为气态时，若若体积不变，，1＋x＋＝x＋，y＝4；若体积积减小，ΔV＝－＝1－>0，y<4；若体积积增大，ΔV＝－＝－1>0，y>4。变式练习习【例1】(2009··台州检测)下列有颜色色的试剂不能能用来鉴别甲甲烷和乙烯的是()A.溴水B.溴的的四氯化碳溶溶液C．酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液解析：乙烯能够与溴溴水、溴的四四氯化碳溶液液发生加成反反应而使溴水及溴的四氯氯化碳溶液褪褪色；乙烯能能够与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而而使酸性KMnO4溶液褪色；乙乙烯与FeCl3溶液不反应。甲烷与溴溴水、溴的四四氯化碳溶液液、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液均不反应应。答案：D变式练习习1．能除去乙乙烷中少量乙乙烯的方法是是()A．催化加氢氢B.通通入足量溴水水中C．点燃D.通通入足量酸性性KMnO4溶液中解析：乙烷是饱和烃烃，不与溴水水、KMnO4(H＋)溶液反应。。乙烯是不饱和烃，，能与溴水、、KMnO4(H＋)溶液反应。。但KMnO4(H＋)氧化乙烯时，，会产生一些些其他气体如如CO2，混杂在乙烷烷中。乙烯与溴水发生生的加成反应应，不会有其其他气体产生生。答案：B【例2】某某温度和压强强下，将4g由三种炔烃烃(分子中只含含有一个CC)组成的混合气气体与足量的的H2反应，，充分加成后后，生成4.4g三种种对应的烷烃，则则所得烷烃中中一定有()A．异丁烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷解析：考查乙炔的加加成反应的性性质。n(H2)＝＝＝0.2mol，n(炔)＝0.1mol三种炔烃的平平均摩尔质量量＝＝40g·mol－－1，即平均相对分分子质量为40。由由平均值法可可知，三种炔炔烃中必有相相对分子质量量小于40的炔烃，而相相对分子质量量小于40的的炔烃只有乙乙炔，由此可可推知加成后所得烷烃烃中必含乙烷烷。答案：B变式练习习2．0.1mol由两两种气态烃组组成的混合气气体完全燃烧烧后，得到0.16molCO2和3.6g水。混合气气体中()A．一定有甲烷烷B.一定是甲烷烷和乙烯C．一定没有乙乙烷D.一定定有乙乙炔解析：：依题意意，两两种烃烃的平平均分分子组组成为为C1.6H4，故混混合气气体中一一定有有CH4，由于于平均均氢原原子数数为4，因因而另另一烃烃的氢氢原子子数为4。答案：：AC【例3】(2009··嘉兴兴统考考)下下列有有机分分子中中，所所有的的原子子不可可能处于同同一平平面的的是()A．CH2=CH2B.CH2=CH-CH=CH2C．CH2=CH-CND.CH2=C-(CH3)-CH=CH2解析：：A是乙乙烯，，所有有的原原子都都共面面；B、C可以以看作作是乙乙烯中中的一一个氢原原子分分别被被-CH=CH2和—CN所所取代代，所所以B、C中两两种物物质中中所有的原原子可可能处处在同同一平平面上上(由由乙烯烯中的的碳原原子、、氢原原子所所决定定的那那个个平平面面)；；D中中化化学学式式可可以以看看作作甲甲烷烷(正正四四面面体体)中中的的一一个个氢氢原原子子被CH2CCHCH2所所取取代代，所所以以该该分分子子中中所所有有的的原原子子不不可可能能共共面面。。答案案：：D变式式练练习习3．．研研究究发发现现，，烯烯烃烃在在合合适适的的催催化化剂剂作作用用下下可可发发生生双双键键断断裂裂，，两端端基基团团重重新新组组合合为为新新的的烯烯烃烃。。若若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混混合合物物发发生生该该类类反反应应，，则则新新生生成成的的烯烃烃中中一一定定共共平平面面的的碳碳原原子子数数可可能能为为()A.2、、3、、4B.3、、4、、5C.4、、5、、6D.5、、6、、7解析析：：CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3发生生烯烯烃烃复分分解解反反应应生生成成的的烯烯烃烃为为CH2=CH2、CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3)=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3，它它们们肯肯定定在在同同一一平平面面的的碳碳原原子子数分分别别为为：：2个个、、6个个、、5个个、、4个个。。答案案：：C考点点2乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的实实验验室室制制作作法法要点点深深化化1．．实实验验室室制制乙乙烯烯的的注注意意问问题题(1)浓浓硫硫酸酸起起催催化化剂剂和和脱脱水水剂剂的的作作用用；；加加沸沸石石或或碎碎瓷瓷片片的的作作用用是防防止止反反应应混混合合物物受受热热暴暴沸沸。。(2)浓浓硫硫酸酸与与乙乙醇醇按按3∶∶1的的体体积积比比混混合合，，浓浓硫硫酸酸过过量量的的原原因因是是促使使反反应应向向正正反反应应方方向向进进行行。。(3)温温度度要要迅迅速速上上升升至至170℃℃,防防止止在在140℃℃时时生生成成副副产产物物乙乙醚醚.CH3CH2OH＋HOCH2CH3浓硫酸140℃℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O此反应属属于取代代反应而而非消去去反应。。(4)制制乙烯时时反应液液变黑的的原因是是乙醇与与浓硫酸酸发生氧氧化还原原反应：C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O所以，实实验室制制取的乙乙烯中还还可能混混有CO2、SO2等杂质气气体。2．实验验室制乙乙炔的注注意问题题(1)乙乙炔的反反应原理理虽是““固＋液液→气””型，但但制取乙乙炔不能能用启普发生器器，原因是：：①电石跟水水反应生成的的Ca(OH)2的溶解度比较小，容容易沉积在容容器底部而堵堵塞球形漏斗斗下端管口；；②反应放出大量热热，会使启普普发生器炸裂裂；③电石遇遇水后不能继继续保持块状。(2)制取乙乙炔时，由于于CaC2和水反应剧烈烈，并产生泡泡沫，为防止止产生的泡沫进进入导管，应应在导气管口口附近塞入少少量棉花。(3)为减小小CaC2与水反应的速速率，需用饱饱和食盐水代代替水，用块块状电石而不用用粉末状电石石，这样可以以得到平稳的的乙炔气流。。(4)工业上上制备电石的的反应为：CaO＋3C2200℃电弧CaC2＋CO↑这样制得的电电石中往往含含有CaS、、Ca3P2，因此制得的乙乙炔气体中往往往含有H2S、PH3而有特殊的臭臭味。CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑(5)反应原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑由该反应可类类推出离子型型碳化物(如ZnC2、Mg2C3、Li2C2等)与水反应的产产物。(1)写出该该实验中生成成乙烯的化学学方程式：______________________________________________________________。(2)甲同学学认为：考虑虑到该混合液液体反应的复复杂性，溴水水褪色的现象象不能证明反应中有有乙烯生成且且乙烯具有不不饱和性，其其理由正确的的是()A．乙烯与溴溴水易发生取取代反应B．使溴水褪褪色的反应，，未必是加成成反应C．使溴水水褪色的物物质，未必必是乙烯D.浓硫酸酸氧化乙醇醇生成乙醛醛，也会使使溴水褪色色(3)乙同同学经过细细致观察后后认为试管管中另一现现象可证明明反应中有有乙烯生成成，这个现象是是_______________________________________________________________。【例4】某某化学兴兴趣小组用用下图所示示装置进行行探究实验，以验证证产物中有有乙烯生成成且乙烯具具有不饱和和性。当温度迅速速上升后，，可观察到到试管中溴溴水褪色，，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混混合液体变变为棕黑色色。BC液体体分分层层，，油油状状液液体体在在下下(4)丙丙同同学学对对上上述述实实验验装装置置进进行行了了改改进进，，在在ⅠⅠ和和ⅡⅡ之之间间增增加加如如图图装装置置，，则则A中的的试试剂剂应应为为，其作作用用是是，B中的的试试剂剂为为。(5)处处理理上上述述实实验验后后烧烧瓶瓶中中废废液液的的正正确确方方法法是是()A．废废液液冷冷却却后后倒倒入入下下水水道道中中B．废液冷冷却后倒倒入空废废液缸中中C．将水加加入烧瓶瓶中稀释释后倒入入废液缸缸解析：实验室制制取的乙乙烯气体体中常混混有CO2、SO2等气体体，因SO2具有还还原性性，干干扰乙乙烯与与溴水水的加加成反反应实实验现现象的的观察，因此此设计实验验证明乙烯烯的不饱和和性时，一一定先将SO2除去。NaOH溶溶液除去SO2气体品红溶液B4．(2007·全全国卷Ⅱ)在室温和和大气压强强下，用图图示的装置进行行实验，测测得ag含CaC290%的样样品与水完全反应应产生的气件下，测定某电石试样中CaC2的质量分数，请回答下列问题：变式练练习(1)CaC2与水反应的的化学方程程式是。(2)若反反应刚结束束时，观察察到的实验验现象如图图所示，这这时不能立立即取出导气管，，理由是。(3)本本实验中中测量气气体体积积时应注注意的事事项有。CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑装置内气气体的温温度没有有恢复到到室温，，气体压压强还不不等于大大气压强强待装置内气体体的温度恢复复至室温后，，调节量筒使使其内外液面面持平(4)如果电电石试样质量量为cg。测得气体体体积为dL，则电石试试样中CaC2的质量分数计计算式w(CaC2)＝________(杂质所生生成的气体体体积忽略不计)。解析：(1)CaC2与H2O反应生成Ca(OH)2和C2H2：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)本实验验是通过测定定C2H2的体积从而得得出电石中CaC2的质量分数的定量实验。。因为气体的的体积与温度度、压强等有有关，而CaC2与H2O的反应为放热热反应，如反反应完毕就取取出导气管，，装置中的气气体温度没有恢复至至室温，气体体压强小于或或等于大气压压强，所测出出的气体体积偏大，，从而引起误误差。(3)本实验验是通过排水水法测定C2H2的体积的，因因此要注意两两点，其一是气体要要恢复至室温温，其二是量量筒内液体的的液面要与水水槽内水的液面持持平，如量筒筒内液体的液液面高于水槽槽内水的液面面，测出的C2H2体积偏大，反反之，则偏小小。(4)根据反反应：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑及题干中提供的数据，，首先求得在在室温和大气气压强下气体体的摩尔体积积，Vm＝L/mol，cg电石样品中中含有CaC2的质量为xg，则：＝，，代入Vm的值，解解得x＝，，故电石试样中中CaC2的质量分数w(CaC2)＝××100%。。客观题有机反应方程程式的书写是是有机物性质质的重要表示示方法。因为有机机反应的条件件要求严格，，产物多样，，结构多变，故对对化学方程式式的考查要求求更高，更严严格。【考题一】下下列化学方方程式正确的的是()A．CH3CH=CH2＋Br2(水溶液)→→CH2BrCH=CH2＋HBrB．nCH3CH=CH2CH2CH2CH2C．CH2CH=CH3＋Br2→CH2Br-CHBr-CH3D.CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O＋H2O审题题视视点点：：(1)注注意意反反应应物物形形态态，，如如Br2(水水溶溶液液)。。(2)反反应应条条件件如如：：光光，，△△，，H2(3)反应的实质变化，如断键和成键的位置。(4)结构式的书写是否规范。思路路点点拨拨：：烯烃烃与与溴溴水水只只能能发发生生加加成成反反应应而而不不能能发发生生取取代代反反应应，，因因而而A项项不不正正确确，，C项项正正确确；；加加聚聚反反应应的的实实质质是是双双键键的的加加成成，，聚聚丙丙烯烯应应为为CHCH2CH3因而而B项项错错；；实实验验室室制制取取乙乙烯烯应应用用浓浓H2SO4作脱脱水水剂剂，，所所以以D项项不不正正确确。。正正确确选选项项为为C项项。。标准准答答案案：：C高分分解解密密(1)对对烯烯烃烃所所具具有有的的化化学学性性质质不不清清楚楚，，不不知知道道烯烯烃烃与与溴溴水水只只能能发发生生加加成成反反应应，，不不能能发发生生取取代代反反应应，，从从而而误误选选A项项。。(2)对对加加聚聚反反应应的的实实质质是是双双键键的的加加成成，，形形成成的的新新键键是是在在不不饱饱和和碳碳原原子子上上不不理理解解，，从从而而错错选选B项项。。(3)没没有有注注意意反反应应条条件件，，用用CH3CH2OH制制取取CH2=CH2必须须用用浓浓H2SO4，因因稀稀H2SO4无脱脱水水性性，，从从而而误误选选D项项。。主观观题题有机机物物燃燃烧烧反反应应的的主主要要应应用用是是根根据据燃燃烧烧前前后后的的体体积积变变化，，或或者者是是由由耗耗氧氧量量及及生生成成二二氧氧化化碳碳和和水水的的关关系系，，确确定有有机机物物的的分分子子式式，，灵灵活活运运用用反反应应特特点点进进行行计计算算和和分分析是是常常见见的的重重要要试试题题类类型型。。【考考题题二二】】有有某某烃烃与与氧氧气气的的混混合合气气体体，，共共7L(常常温温常常压压下下)，，引燃燃后后爆爆炸炸4L。试确定此烃的分子式。思路点拨：设此烃的化学式为CxHy，其体积为aL，剩余氧气的体积为bL，则CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(2)当当x＝2时时，y＝2，，该烃烃为C2H2；(3)当x＝2时时，y＝4，，该烃烃为C2H4；(4)当x＝2时时，y＝6，，该烃烃为C2H6；(5)当x＝3时时，y＝6，，该烃烃为C3H6；(6)当x＝3时时，y＝8，，该烃烃为C3H8；(7)当x＝4时时，y＝8，，该烃烃为C4H8；(8)当x＝4时时，y＝10，该该烃为为C4H10。错因因分分析析常出现现的错错解思思路如如下：：设此烃烃的分分子式式为CxHy，则依依题意意有知识识烃完全燃烧的产物CO2和H2O的物质的量的相对大小关系及应用由以上上分析析可得得：(1)当n(CO2)<n(H2O)时时，必必含烷烷烃，，其组组成可可能为为烷烃烃；烷烷烃和和烯烃烃；烷烷烃、、烯烃烃和炔炔烃。。前两两种情情况中中n(烷)＝n(H2O)－－n(CO2)，在在后一一种情情况中中，n(烷)＝n(H2O)＋＋n(炔)－n(CO2)(2)n(H2O)＝＝n(CO2)时，，其组组成可可能为为烯烃烃；烷烷烃和和炔烃烃；烷烷烃、、烯烃烃和炔炔烃。。在后后两种种情况况中n(烷)＝n(炔)(3)当n(CO2)>n(H2O)时时，情情况比比较复复杂，，若能能确定定没有有芳香香烃，，组成成可能能为炔炔烃；；烯烃烃和炔炔烃；；烷烃烃、烯烯烃和和炔烃烃。是()A．烷烃B.环烷烃C.烯烃D.二烯烃

解析：从选项中几种烃的通式分析可知，只有B，C两个选项的通式是CnH2n，最简式是CH2，C的质量分数均是85.71%。而烷烃的通式是CnH2n＋2，随C原子数的增加，C的质量分数增加，但最大值小于85.71%。二烯烃的通式是CnH2n－2，随C原子数的增加，C的质量分数减小，但最小值大于85.71%。答案：BC2．(5分分)0.5mol某气态烃烃能与1molHCl完完全加成，，加成后产产物分子上上的氢原子子又可被氯氯原子取代代，共消耗耗3molCl2，则此气态态烃可能是是()A．CHCHB.CH2CH2C.CHCCH3ED.异丁丁烯解析：某烃和HCl发生加加成反应，，且物质的的量之比为为1∶2，，由此可知知该烃为炔炔烃，B、、D两项不不合题意。。加成反应应后0.5mol产物分子子上的氢原原子被取代代，共消耗耗3molCl2，即1mol该烃烃分子中有有6