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第十一章认识有机化合物第课时38有机化合物的组成和结构特点1烷烃分子中的基团:—CH3、—CH2—、、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。—CH——C—有机物分子的成键特征2则烷烃(除甲烷外)中存在的关系有:(1)烷烃中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0=

.或

。(2)烷烃中四种碳原子数之间的关系为n1=

。(3)若某烷烃分子中n2=n3=n4=1,则满足此等式的该分子的结构可能是

.或者

.

。(CH3)3CCH2CH(CH3)22(n1+n2+n3+n4)+2

3n1+2n2+n3n1=n3+2n4+2(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3[或CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3]3烷烃的分子组成通式为CnH2n+2,其中n=n1+n2+n3+n4,氢原子数n0=2(n1+n2+n3+n4)+2,如果把伯仲叔季碳原子上的氢原子相加,得氢原子数n0=3n1+2n2+n3,将上面二个式子比较:2(n1+n2+n3+n4)+2

=3n1+2n2+n3,整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一个仲碳、一个叔碳、一个季碳,故该分子的结构简式可能为(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2。4下列说法中不正确的是()

A.若某共价化合物分子中只含有C、H、N三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多为[2n(C)+n(N)+2]个

B.若某共价化合物分子中只含有C、H、N、O四种元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目多等于[2n(C)+n(N)+n(O)+2]个B5

C.某有机物分子中含有n个—CH2—原子团,m个CH—,a个—CH3,其余为羟基,则含羟基的个数最多为(m-a+2)个

D.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构可能是含有两个双键的直链有机物6

根据碳原子和氮原子的成键特点,每个碳原子周围有4个共价键,每个氮原子有3个共价键,碳数一定情况下,每插入一个氮原子就会多出一个氢原子,结合烷烃的组成通式,知道A中氢原子个数为[2n(C)+n(N)+2]。而氧原子是二价的,插入氧原子不会改变氢原子个数,所以B中氢原子个数为[2n(C)+n(N)+2]。7

C中由

CH可知该分子中链端有m个,而CH2插入不影响链端的总个数,减去链端基团CH3的个数则为另一链端基团羟基个数,为(m-a+2)。D中C5H7Cl中的氯原子可以看作是一个氢原子,与饱和结构比较,具有两个不饱和度,故可能含有两个双键。8有机物甲的结构简式如下,它可以通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙~庚的物质。请回答下列问题:COOHCH2CH2OH乙COOHCH2CHO丙CHCH2COOHCH2CH2BrCOOH甲丁根据结构简式判断同分异构体9戊庚[C

CH2CH2O]nO己10(1)指出出反应应的(2)在甲~庚七种物质中,互为同分异构体的是

(填代号,下同);可看作酯类的是

。消去反反应取代反反应丙与戊戊戊、己己、庚庚11人们使使用四四百万万只象象鼻虫虫和它它们的的215磅粪物物,历历经30多年时时间弄弄清了了棉子子象鼻鼻虫的的四种种信息息素的的组成成,它它们的的结构构可表表示如如下((括号号内表表示④④的结结构简简式)12以上四四种信信息素素中互互为同同分异异构体体的是是())A.①①和②B.①①和③

C.③和④D.②和④CH2—C——C—CH2CH2—C—CH2CH2OHCH3CH3CH3④13先看除除碳、、氢元元素以以外的的元素素(S、O、N等)的的原子子个数数是否否相等等;然然后看看碳原原子个个数是是否相相等,,计算算氢原原子个个数是是否相相等,,最后后看是是不是是同种种物质质。C14(2009··海南))分子式式为C5H10O2的酯共共有((不考考虑立立体异异构))())A.7种B.8种C.9种D.10种为了不不出现现遗漏漏,写写的时时候可可以按按如下下分类类来写写异构构体::甲酸酸丁酯酯4种(丁丁基C根据分子式写同分异构体15羧酸酸A(分分子子式式为为C5H10O2)可可由由醇醇B氧化化而而得

C5H10O2的羧酸组成为C4H9COOH,其中C4H9的同分异构体有4种:C—C—C—C,

C—C—C—,C—C—C—,C—C—C,醇B必须具有A的烃基结构,且CH2OH在链端,故与A形成的酯也只有4种。4种CC16下列列说说法法正正确确的的是是(())①同同系系物物的的化化学学性性质质相相似似,,物物理理性性质质随随碳碳原原子子数数的的增增加加有有规规律律地地变变化化②组成可可以用相相同通式式表示的的有机物物一定是是同系物物③各元素素的质量量分数相相同的物物质一定定是同系系物A.①②②③B.①②②C.②③③D.只有①同系物的概念及判断17组成通式式相同的的物质可可能是不不同类物物质,存存在异类类异构现现象,故故②③错错。D18下列各组组有机化化合物中中,肯定定属于同同系物的的一组是是())A.C3H8与C5H12B.C4H6与C5H8C.与D.C2H2与C6H6凡符合组组成通式式CnH2n+2一定是烷烷烃,故故A正确。C4H6与C5H8既可以是是炔烃也也可能是是二烯烃烃。C中苯酚与与苯甲醇醇结构不不相似,,一个是是酚类一一个是醇醇类。C2H2与C6H6中前者属AOHCH2OH19(2010··天津卷)Ⅰ.已知:R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO+R′烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下:(烃基烯基醚)H2O/H+20请回答下列问问题:(1)A的分子式为______。(2)B的名称是_____________;A的结构简式为为___________________________。C12H16O正丙醇或1­丙醇21(3)写出C→D反应的化学方方程式:。CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag22(4)写出两种同时时符合下列条条件的E的同分异构体体的结构简式式:①属于芳香醛;;②苯环上有两种种不同环境的23(5)写出G的结构简式::24序号所加试剂及反应条件反应类型①H2,催化剂(或Ni,Pt,Pd),△还原(或加成)反应②浓H2SO4,△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH,C2H5OH,△——25(1)(2)由B可催化氧化成成醛和相对分分子质量为60可知,B为正丙醇;由由B、E结合题给信息息,逆推可知知A的结构简式为为。(3)C→D发生的是银镜镜反应,反应应方程式为CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O26(4)符合苯苯环上有两种种不同环境H原子的结构构对称程度应应较高,有::27(5)(6)生成含有碳碳碳三键的物质质,一般应采采取卤代烃的的消去反应,,故第①步是醛加成为为醇,第②步是醇消去成成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃的的消去。28【命题立意】典型的有机推推断、有机合合成综合性试试题,全面考考查了有机分分子式和结构构简式的推导导,结构简式式和化学方程程式的书写,,同分异构体体的判断与书书写,有机合合成,和有机机信息的理解解与应用。全全面考查了学学生思维能力力、分析问题题和解决问题题的能力。29一、选择题(每小题7分,共49分)1.(2010··安徽省高士中中学)下列物质一定定属于同系物物的是()A.④和⑧B.①、②和③③C.⑤、⑦和⑧⑧D.⑥和⑧①②③③④C2H4⑤CH2CHCHCH2⑥C3H6⑦⑧A302.下列各组中的的两种有机物物,其最简式式相同但既不不是同系物,,又不是同分分异构体的是是()A.苯苯乙烯烯B.甲醛乙二二醛C.对甲基苯酚酚苯甲醇D.甲酸乙乙醛A313.主链为4个碳原子的的己烯共有有几种结构构()A.2种B.3种C.4种DC324.某些芳香族族化合物的的分子式均均为C7H8O,其中与氯氯化铁溶液液混合后显显色与不显显色的结构构分别有()A.2种和1种B.2种和3种C.3种和1种D.3种和2种D335.断肠草(Gelsemium)为中国古代代九大毒药药之一,据据记载能““见血封喉喉”,现代代查明它是是葫蔓藤科科植物葫蔓蔓藤,其中中的毒素很很多,下列列是分离出出来的四种种毒素的结结构简式,,下列推断断正确的是是()34A.①、②②、③与④④分别互为为同分异构构体B.①、③③互为同系系物C.①、②②、③、④④均能与氢氢氧化钠溶溶液反应D.等物质质的量②、、④分别在在足量氧气气中完全燃燃烧,前者者消耗氧气气比后者少少C356.(2009·宁夏)3­甲基戊烷的的一氯代产产物有(不考虑立体体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种B根据据3­­甲基基戊戊烷烷的的碳碳架架,进行行分分析析,,可可知知1和5,2和4上的的H是对对称称的的,,加加上上3位上上的的氢氢和和3位甲甲基基上上的的氢氢,,不不难难得得到到3­­甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代产产物物有有4种。。367.某烯烯烃烃A,分分子子式式为为C8H16,A在一一定定条条件件下下被被氧氧化化只只生生成成一一种种物物质质B,B能使使石石蕊蕊试试液液变变红红。。已已知知::则符符合合上上述述条条件件的的烃烃A有几种种(不考虑虑顺反反异构构)()A.2B.3C.4D.5A37二、非非选择择题(有4小题题,共共51分)8.(11分)中国是是《日内瓦瓦协定定书》的缔约约国,,一贯贯反对对使用用化学学武器器,反反对任任何形形式的的化学学武器器扩散散,苯苯氯乙乙酮是是一种种具有有荷花花香味味且有有强催催泪作作用的的化学学毒剂剂,它它的结结构式式为::,试回回答下下列问问题::38(1)苯氯氯乙酮酮分子子中,,在同同一平平面内内的碳碳原子子最多多有____个个。(2)苯氯氯乙酮酮不能能发生生的化化学反反应是是___。。A.加加成成反应应B.取取代反反应C.消消去去反应应D.水水解反反应E.银银镜镜反应应8CE39(3)与苯氯氯乙酮酮互为为同分分异构构体,,且能能发生生银镜镜反应应,分分子有有苯环环但不不含—CH3的化合合物有有多种种,它它们的的结构构简式式是::40请写出出与上上述不不同的的两种种同分分异构构体::419.(14分)(2009·全国卷卷Ⅱ)化合合物物A相对对分分子子质质量量为为86,碳碳的的质质量量分分数数为为55.8%,氢氢为为7.0%,其其余余为为氧氧。。A的相相关关反反应应如如下下图图所所示示::42已知知R——CH——CHOH(烯醇醇)不稳稳定定,,很很快快转转化化为为R——CH2CHO。根据据以以上上信信息息回回答答下下列列问问题题::(1)A的分分子子式式为为______;(2)反应应②的化化学学方方程程式式是是__________________________________;(3)A的结结构构简简式式是是_________________;—C4H6O2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O43(4)反应应①①的的化化学学方方程程式式是是44(5)A有多多种种同同分分异异构构体体,,写写出出四四个个同同时时满满足足(ⅰⅰ)能发发生生水水解解反反应应;;(ⅱⅱ)能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色两两个个条条件件的的同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式::45(6)A的另另一一种种同同分分异异构构体体,,其其分分子子中中所所有有碳碳原原子子在在一一条条直直线线上上,,它它的的结结构构简简式式为为__________________________。——HOCH2—C—C—CH2OH46本题题考考查查有有机机物物的的结结构构推推断断和和性性质质,,注注意意结结构构简简式式、、同同分分异异构构体体、、化化学学方方程程式式的的书书写写。。根根据据题题意意,,A分子子中中碳碳的的原原子子数数为为4个,氢原原子的个个数为6个,则氧氧原子的的个数为为2个,即A的分子式式为C4H6O2。由于A可以发生生聚合反反应,说说明含有有碳碳双双键,在在硫酸存存在条件件下生成成两种有有机物,,则为酯酯的水解解,即A中含有酯酯基。根根据不饱饱和度,,没有其其他官能能团。由由A的水解产产物C和D的关系可可判断C与D中的碳原原子数相相等,均均为两个个。47则A的结构为为CH3COOCH—CH2,因此A在酸性条条件下水水解后得得到CH3COOH和CH2CHOH,碳碳双双键的碳碳原子上上接羟基基不稳定定,转化化为CH3CHO。A聚合反应应后得到到的产物物B为,,在酸性条条件下水水解,生生成乙酸酸和。———4810.(12分)分子式为为C3H6O3的物质有有多种同同分异构构体,写写出符合合下列要要求的各各种同分分异构体体的结构构简式。。(说明:不不考虑同同一个碳碳原子上上连两个个羟基)(1)甲分子中中没有甲甲基,且且1mol甲与足量量的金属属Na反应生成成1molH2,若甲还还能与NaHCO3溶液反应应,则甲甲的结构构简式为为___

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