【创新设计】高考化学一轮复习 第2节烯炔烃课件 大纲人教

第二节烯烃炔烃复习目标展示1.了解乙烯的结构，掌握乙烯的性质和实验室制法。2．了解乙炔的结构，掌握乙炔的性质和实验室制法。3．掌握烯烃和炔烃的通性及应用。此类试题包括(1)乙烯、乙炔的结构和性质及制法的推广应用。(2)烯烃、炔烃的性质和应用。知识点1乙烯和烯烃问题1：乙烯的结构特点？乙烯的物理性质和化学性质及用途？一、乙烯1．结构：分子式为

，结构简式为

，

个原子在同一个平面上。2．物理性质：无色、稍有气味的气体，

于水，密度比空气

。3．化学性质(1)氧化反应：①燃烧C2H4＋3O22CO2＋2H2O②使KMnO4酸性溶液

。C2H4CH2=CH2六难溶略小褪色(2)加成反应：①CH2CH2＋Br2→

.②CH2=CH2＋H2O

.(3)加聚反应：nCH2=CH2

.BrCH2CH2BrCH3CH2OH4．用途：化工原料，植物生长调节剂。问题2：乙烯的实验室制法？5．实验室制法：CH3CH2OH

＋

(消去反应)。问题3：烯烃的组成和结构特点？烯烃的物理和化学通性？CH2=CH2↑H2O二、烯烃6．定义和物理性质分子中含有

的一类

叫烯烃。含有

个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都

。7．组成和结构烯烃的通式可以表示为

。其结构特点是

，为链烃。碳碳双键链烃2～4增大CnH2n(n≥2)含一个碳碳双键8．化学性质烯烃的化学性质与

类似，可以发生

、

.和

等。烯烃

使酸性KMnO4溶液褪色。

(1)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O(2)CH3CHCH2＋H2＋H2CH3CH2CH3CH3CHCH2＋HX―→CH3CHXCH3(主要产物＋CH3CH2CH2X(次要产物(3)nCH3CHCH2CHCH3CH2乙烯氧化加成加聚反应能【思维延伸】不对称烯烃(如CH3-CH=CH2)与HX、H2O等发生加成反应时，产物并不惟一。如：CH3-CH=CH2与HCl加成的产物为CH3-CHClCH3和CH3-CH2-CH2Cl。解题时要注意题目提供的信息，以确定产物中卤素原子或羟基的位置。知识点2乙炔和炔烃问题4：乙炔的结构特点？乙炔的物理性质、化学性质及用途？三、乙炔9．结构：分子式为

，结构式为

，

个原子在一条直线上。10．物理性质：纯净的乙炔是无色、无味的气体，比空气的密度略小，

于水，易溶于有机溶剂。11．化学性质(1)加成反应

HCCH＋2Br2―→CHBr2CHBr2(溴水褪色)，HCCH＋2H2Ni△CH3—CH3，HCCH＋HCl催化剂△CH2CHCl(氯乙烯)(2)氧化反应2C2H2＋5O24CO2＋2H2O，HCCH也能使KMnO4酸性溶液。C2H2四微溶12．用途：重要的有机原料，常用于制取氯乙烯，也用于氧炔焰、焊接。问题5：乙炔的实验室制法？13．实验室制法：CaC2＋2H2O→

＋Ca(OH)2。问题6：炔烃的组成和结构特点？物理和化学通性？四、炔烃14．定义分子里含有

的不饱和

叫炔烃。15．通式

(n≥2)。链烃CnH2n－216．性质随分子里碳原子数的依次递增，沸点

，密度

，状态由

态到

态，最后到

态。炔烃的化学性质与

相似，容易发生

反应和

反应等。依次增大依次增大气液固烯烃加成氧化【思维延伸】由于炔烃气体与溴的加成产物是难溶于水，易溶于四氯化碳的无色油状液体，密度大于水的密度。所以炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色与溴水褪色的现象有不同之处，炔烃气体使溴的四氯化碳溶液褪色后得均匀的液体。炔烃气体使溴水褪色后得上下两层液体，上层为水状，下层为油状。考点1烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质1．甲烷、乙烯和乙炔三者结构和性质的比较2.取代反应应、加成反应应和聚合反应应的比较名称比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应反应前后分子数目一般相等减小减少反应特点可发生分步取代反应有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式反应一般为单方向进行，一般不可逆特别提醒：①从形式上看看，加成反应应类似于无机机化学中的化化合反应，但但加成反应必必须有有机物物分子中的不不饱和键的断断裂，而化合合反应就不一一定有不饱和和键的断裂(如H2＋Cl2=2HCl)。②加聚反应的的实质是：不不饱和键的断断裂和相互加加成，分子间间通过碳原子子的相互结合合形成长的碳碳链。要点深化化三类烃的含碳碳量及燃烧规规律1．由烷烃、、烯烃和炔烃烃的通式知，，随n的增大，烷烃烃的w(C)逐渐增增大，但小于于85.7%，甲烷是烷烷烃中w(H)最高的的；烯烃的w(C)不变，炔烃的的w(C)逐渐减减小，但总大大于85.7%。含碳量量越高，火焰焰越明亮，黑黑烟越浓，如如C2H2、C6H6(92.3%)，C7H8(91.3%)燃烧时火火焰明亮，伴伴随大量浓烟烟；而含碳量量越低，往往往火焰越不明明亮，含碳量量很低时无黑黑烟，如CH4(75%)就就是如此。C2H4及其他单烯烃烃(均为85.7%)，，燃烧时火焰焰较明亮，并并有少量黑烟烟。2．燃烧的规规律燃烧通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O(1)物质的的量相同的烃烃CxHy完全燃烧时，，耗O2量的多少决定于值值，生成成CO2的多少决定于于x值，生成水的的多少决定于值值。(2)最简式式相同的有机机物，不论以以何种比例混混合，只要混混合物总质量量一定，完全全燃烧后生成成的CO2和H2O及耗O2总量就一定。。(3)1体积积烃燃烧，当当生成的水为为液态时，体体积减小，ΔV＝－x＝1＋。(4)1体积积烃燃烧，当当生成的水为为气态时，若若体积不变，，1＋x＋＝x＋，y＝4；若体积积减小，ΔV＝－＝1－>0，y<4；若体积积增大，ΔV＝－＝－1>0，y>4。变式练习习【例1】(2009··台州检测)下列有颜色色的试剂不能能用来鉴别甲甲烷和乙烯的是()A.溴水B.溴的的四氯化碳溶溶液C．酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液解析：：乙烯能能够与与溴水水、溴溴的四四氯化化碳溶溶液发发生加加成反反应而而使溴溴水及溴溴的四四氯化化碳溶溶液褪褪色；；乙烯烯能够够与酸酸性KMnO4溶液发发生氧氧化还原原反应应而使使酸性性KMnO4溶液褪褪色；；乙烯烯与FeCl3溶液不不反应。甲甲烷与与溴水水、溴溴的四四氯化化碳溶溶液、、酸性性KMnO4溶液、、FeCl3溶液均均不反反应。。答案：：D变式式练练习习1．能能除去去乙烷烷中少少量乙乙烯的的方法法是()A．催催化加加氢B.通通入足足量溴溴水中中C．点点燃D.通入入足量量酸性性KMnO4溶液中中解析：：乙烷是是饱和和烃，，不与与溴水水、是不饱和烃，能与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应。但KMnO4(H＋)氧化乙烯时，会产生一些其他气体如CO2，混杂在乙烷中。乙烯与溴水发生的加成反应，不会有其他气体产生。答案：B【例2】某某温温度和和压强强下，，将4g由由三种种炔烃烃(分子子中只只含有有一个个CC)组成的的混合合气体体与足足量的的H2反应应，充充分加加成后后，生生成4.4g三种种对应的烷烷烃，，则所所得烷烷烃中中一定定有()A．异丁丁烷B.乙烷烷C.丙烷烷D.丁烷烷解析：：考查乙乙炔的的加成成反应应的性性质。。n(H2)＝＝＝0.2mol，n(炔)＝0.1mol三种炔炔烃的的平均均摩尔尔质量为40。由平均值法可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。答案：B变式式练练习习2．0.1mol由两两种气气态烃烃组成成的混混合气气体完完全燃燃烧后后，得到0.16molCO2和3.6g水水。混合合气体中中()A．一定有有甲烷B.一定是是甲烷和和乙烯C．一定没没有乙烷烷

解析：依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4。答案：AC【例3】】(2009·嘉兴兴统考)下列有有机分子子中，所所有的原原子不可可能处于同一一平面的的是()A．CH2=CH2B.CH2=CH-CH=CH2C．CH2=CH-CND.CH2=C-(CH3)-CH=CH2解析：A是乙烯烯，所有有的原子子都共面面；B、、C可以以看作是是乙烯中中的一个氢原子子分别被被-CH=CH2和—C有的原子可能处在同一平面上(由乙烯中的碳原子、氢原子所决定的那个平面)；D中化学式可以看作甲烷(正四面体)中的一个氢原子被CH2CCHCH2所取代，所以该分子中所有的原子不可能共面。答案：D变式练练习习3．研究究发现，，烯烃在在合适的的催化剂剂作用下下可发生生双键断断裂，两端基团团重新组组合为新新的烯烃烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3烯烃中一定共平面的碳原子数可能为()

A.2、3、4B.3、4、5C.4、5、6D.5、6、7解析：CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3发生烯烃复分解反应生成的烯烃为CH2=CH2、CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3)=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3，它们肯定在同一平面的碳原子数分别为：2个、6个、5个、4个。答案：C

考点2乙乙烯和和乙炔的的实验室室制作法法要点深深化化1．实验验室制乙乙烯的注

(1)浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用；加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受热暴沸。(2)浓硫酸与乙醇按3∶1的体积比混合，浓硫酸过量的原因是促使反应向正反应方向进行。(3)温度要迅速上升至170℃,防止在140℃时生成副产物乙醚.CH3CH2OH＋HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O此反应属于取代反应而非消去反应。(4)制乙烯时反应液变黑的原因是乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应：C2H5OH＋2H2SO4(浓)2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O所以，实验室制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。2．实验验室制乙乙炔的注注意问题题(1)用启普发生器，原因是：①电石跟水反应生成的Ca(OH)2的溶解度比较小，容易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口；②反应放出大量热，会使启普发生器炸裂；③电石遇水后不能继续保持块状。(2)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。(3)为减小CaC2与水反应的速率，需用饱和食盐水代替水，用块状电石而不用粉末状电石，这样可以得到平稳的乙炔气流。(4)工工业上制制备电石石的反应应为：CaO＋＋3C2200℃电电弧CaC2＋＋CO↑↑这样制得得的电石石中往往往含有CaS、、Ca3P2，因此制得得的乙炔炔气体中中往往含含有H2CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑(5)反应原理：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑由该反应可类推出离子型碳化物(如ZnC2、Mg2C3、Li2C2等)与水反应的产物。(1)写写出该实实验中生生成乙烯烯的化学学方程式式：______________________________________________________________。(2)甲同同学认为：：考虑到该该混合液体体反应的复复杂性，溴溴水褪色的的现象不能能证明反应中中有乙烯生生成且乙烯烯具有不饱饱和性，其其理由正确确的是()A．乙烯与与溴水易发发生取代反反应B．使溴水水褪色的反反应，未必必是加成反反应C．使溴水水褪色的物物质，未必必是乙烯D.浓硫酸酸氧化乙醇醇生成乙醛醛，也会使使溴水褪色色(3)乙同同学经过细细致观察后后认为试管管中另一现现象可证明明反应中有有乙烯生成成，这个现象是是____________________________________________________【例4】某验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。BC液体分层，，油状液体体在下(4)丙同同学对上述述实验装置置进行了改改进，在ⅠⅠ和Ⅱ之间间增加如图图装置，则则A中的试剂应应为，其作用是，B中的试剂为为。(5)处理理上述实验验后烧瓶中中废液的正正确方法是是()B．废液冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸解析：实验室制取的乙烯气体中常混有CO2、SO2等气体，因SO2具有还原性，干扰乙烯与溴水的加成反应实验现象的观察，因此设计实验证明乙烯的不饱和性时，一定先将SO2除去。NaOH溶溶液除去SO品红溶液B4．(2007·全全国卷Ⅱ)在室温和和大气压强强下，用图图示的装置进行行实验，测测得ag含CaC290%的样样品与水完全反应应产生的气气体体积为为bL。现欲在在相同条件下，测定定某电石试试样中CaC2的质量分数数，请回答下列问题题：变式练练习(1)C(2)若反应刚结束时，观察到的实验现象如图所示，这时不能立即取出导气管，理由是

。(3)本实验中测量气体体积时应注意的事项有

。CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑装置内气体体的温度没没有恢复到到室温，气气体压强还待装置内气气体的温度度恢复至室室温后，调调节量筒使使其内外液液面持平(4)如果果电石试样样质量为cg。测得气气体体积为CaC2的质量分数计算式w(CaC2)＝________(杂质所生成的气体体积忽略不计)。解析：(1)CaC2与H2O反应生成成Ca(OH)2C2H2：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)本实验是通过测定C2H2的体积从而得出电石中CaC2的质量分数的定量实验。因为气体的体积与温度、压强等有关，而CaC2与H2O的反应为放热反应，如反应完毕就取出导气管，装置中的气体温度没有恢复至室温，气体压强小于或等于大气压强，所测出的气体体积偏大，从而引起误差。(3)本实实验是通过过排水法测测定C2H2的体积的，，因此要注注意两点，，其一是气体体要恢复至至室温，其其二是量筒筒内液体的的液面要与与水槽内水的液面面持平，如如量筒内液液体的液面面高于水槽槽内水的液液面，测出的C2H2体积偏大，，反之，则则偏小。(4)根据据反应：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑及题干中中提供的数据据，首先求求得在室温温和大气压压强下气体体的摩尔体体积，Vm＝L/mol，，cg电石样品品中含有CaC2的质量为xg，则：＝，，代入Vm的值，解解得x＝，，故电石试样中中CaC2的质量分数w(CaC2)＝××100%。。法。因为有机反应的条件要求严格，产物多样，结构多变，故对化学方程式的考查要求更高，更严格。【考题一】下下列化学方方程式正确

A．CH3CH=CH2＋Br2(水溶液)→CH2BrCH=CH2＋HBr

B．nCH3CH=CH2CH2CH2CH2

C．CH2CH=CH3＋Br2→CH2Br-CHBr-CH3

D.CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O＋H2O审题视点：(1)注意反反应物形态，，如Br2(水溶液)。。(2)反应条条件如：光，，△，H2SO4的浓度，温度度的高低，催催化剂等。(3)反应的的实质变化，，如断键和成成键的位置。。(4)结构式式的书写是否否规范。思路点拨：烯烃与溴水只只能发生加成成反应而不能能发生取代反反应，因而A项不正确，，C项正确；；加聚反应的的实质是双键键的加成，聚聚丙烯应为CHCH2CH3因而B项错；；实验室制取取乙烯应用浓浓H2SO4作脱水剂，所所以D项不正正确。正确选选项为C项。。标准答案：C高分解密密(1)对烯烃烃所具有的化化学性质不清清楚，不知道道烯烃与溴水水只能发生加加成反应，不不能发生取代代反应，从而(2)对加聚反应的实质是双键的加成，形成的新键是在不饱和碳原子上不理解，从而错选B项。(3)没有注意反应条件，用CH3CH2OH制取CH2=CH2必须用浓H2SO4，因稀H2SO4无脱水性，从而误选D项。化，或者是由耗氧量及生成二氧化碳和水的关系，确定有机物的分子式，灵活运用反应特点进行计算和分析是常见的重要试题类型。【考题二】有有某烃与氧氧气的混合气气体，共7L(常温常常压下)，引燃后爆炸，，充分燃烧后后恢复至原温温度和压强，，气体的体积积为4L。试确确定此烃的分分子式。思路点拨：设此烃的化学学式为CxHy，其体积为aL，剩余余氧气的体积积为bL，则CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(2)当x＝2时，y＝2，该烃为为C2H2；(3)当x＝2时，y＝4，该烃为为C2H4；(4)当x＝2时，y＝6，该烃为为C2H6；(5)当x＝3时，y＝6，该烃为为C3H6；(6)当x＝3时，y＝8，该烃为为C3H8；(7)当x＝4时，y＝8，该烃为为C4H8；(8)当x＝4时，错因因分分析析常出现现的错错解思思路如如下：：设此烃烃的分分子式式为CxHy，则依依题意意有知识识支支持持烃完全全燃烧烧的产产物由以上上分析析可得得：(1)当n(CO2)<n(H2O)时时，必必含烷烷烃，，其组组成可可能为为烷烃烃；烷烷烃和和烯烃烃；烷烷烃、、烯烃烃和炔炔烃。。前两两种情情况中中n(烷)＝n(H2O)－－n(CO2)，在在后一一种(2)n(H2O)＝n(CO2)时，其组成可能为烯烃；烷烃和炔烃；烷烃、烯烃和炔烃。在后两种情况中n(烷)＝n(炔)(3)当n(CO2)>n(H2O)时，情况比较复杂，若能确定没有芳香烃，组成可能为炔烃；烯烃和炔烃；烷烃、烯烃和炔烃。1．．(5分分)某某烃烃的的同同系系物物碳碳的的质质量量分分数数均均是是85.71%，，则则该该烃烃可可能能是()A．．烷烷烃烃B.环环烷烷烃烃

解析：从选项中几种烃的通式分析可知，只有B，C两个选项的通式是CnH2n，最简式是CH2，C的质量分数均是85.71%。而烷烃的通式是CnH2n＋2，随C原子数的增加，C的质量分数增加，但最大值小于85.71%。二烯烃的通式是CnH2n－2，随C原子数的增加，C的质量分数减小，但最小值大于85.71%。答案：BC2．．(5A．CHCHB.CH2CH2C.CHCCH3ED.异丁烯解析：某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为1∶2，由此可知该烃为炔烃，B、D两项不合题意。加成反应后0.5mol产物分子上的氢原子被取代，共消耗3molCl2，即1mol该烃分子中有6mol氢原子可以被氯原子取代，原炔烃分子中有4个氢原子，故正确选项为C。答案：C3．．(5分分)(2009的对比中正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有