【创新设计】高考化学一轮复习 第1节 溴乙烷 卤代烃课件 大纲人教

第十三章烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃复习目标展示1.了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性，了解氟氯烃破坏臭氧层的原理。2．掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试题内容主要包括：(1)溴乙烷的性质、用途、主要反应和卤代烃的一般通性等；(2)环境保护的相关知识。试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主要反应，其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。知识点1烃的衍生物

问题1：烃的衍生物含义？1.烃的衍生物：有些化合物从结构上说，可看作

分子里的

被其他原子或原子团

而衍变成的，因此叫做烃的衍生物。问题2：常见的官能团的名称和结构特点？2．官能团(1)决定化合物

的原子或原子团。(2)常见官能团烃氢原子取代化学性质碳碳叁键羟基醛基—X—CHO【思维延伸】1．烃的衍生物不一定是通过取代反应而得到。2．有机物的性质不只决定于某个官能团，还要考虑不同官能团之间、与烃基之间的相互影响。3．一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别，不能混淆，如：—OH与OH－，—NO2与NO2等。知识点2溴乙烷问题3：溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点？物理性质及典型的化学性质？反应所需条件？和乙基—Br无大强碱水的溶液不饱和化合物强碱的醇溶液共热知识点3卤代烃问题4：卤代烃及其分类？卤素原子问题5：卤代烃的物理性质变化规律？卤代烃的化学通性？6．物理通性：(1)都不溶于水，可溶于大多数

。(2)氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现

的趋势。(3)氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现

的趋势。(4)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增大而

，如RF

RCl

RBr

RI。(5)烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链增加而相应

，如有机溶剂(苯、CCl4等)增大减小升高<<<降低CH3OH【思维延伸】

氟氯烃及其危害(1)氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定，不易燃烧，因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、灭火剂等。(2)大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照射，能产生氯原子，引发消耗臭氧的反应。考点点1卤卤代代烃烃的的性性质质和和应应用用1．．有有机机分分子子结结构构中中引引入入卤卤原原子子的的方方法法2．．有有机机物物分分子子结结构构中中消消去去卤卤原原子子的的方方法法所有有的的卤卤代代烃烃在在一一定定条条件件下下都都可可发发生生水水解解反反应应，，卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应可可看看成成是是卤卤代代烃烃分分子子中中的的卤卤原原子子被被水水分分子子中中的的羟羟基基取取代代(卤卤代代烃烃分分子子中中碳碳卤卤键键断断裂裂)的的反反应应，，故故卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应又又属属取取代代反反应应。。(2)消消去去反反应应卤代代烃烃在在NaOH醇醇溶溶液液中中共共热热，，能能脱脱去去HX卤代烃的消去去规律：①没有邻位碳碳原子的卤代代烃不能发生生消去反应，，如CH3Cl。②有邻位碳原原子，但邻位位碳原子上不不存在氢原子子的卤代烃也也不能发生消消去反应，如如。。③有两个相邻邻碳原子，且且碳原子上均均带有氢原子子时，发生消消去反应可生生成不同的产产物。例如：：要点深化卤代烃在有机机合成中的应应用(1)官能团团的引入和转转化①引入羟基：：②形成碳碳不不饱和键：a．卤代烃的的消去反应：：(3)增加官官能团的数目目①增加碳碳双双键数目【例1】已知R——CHCH2＋HX―→(主主要产物)图中的A、B分别是化学学式为C3H7Cl的两种同同分异构体。。请根据图中所所示物质的转转化关系和反反应条件，判判断并写出：：(1)A、B、C、E第第①步反应、A、E的结结构简式、、、。(2)由E转转化为B，由由B转化为E第①步反CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OH应、A的化学方程程式。变式练习(1)指出下下列各步反应应所属的反应应类型①，③，④。(2)写出①①③两步反应应所需的试剂剂和反应条件件：①；③。(3)写出⑤⑤⑥两步反应应的化学方程程式：⑤，⑥。取代反应消去反应加成反应Cl2和Fe(或FeCl3)NaOH的醇醇溶液、加热热考点2卤卤代烃中卤素素原子的检验验方法1．实验原理理：若卤化银沉淀淀的颜色为白白色，则卤原原子为氯；若若卤化银沉淀淀的颜色为浅黄黄色，则卤原原子为溴；若若卤化银沉淀淀的颜色为黄黄色，则卤原子子为碘。2．实验步步骤：a.取少少量卤卤代烃烃；b.加加入NaOH溶溶液；；c.加热热煮沸；d.冷冷却；；e.加入入稀HNO3酸化；；f.加入入AgNO3溶液。。3．实实验说说明(1)加热热煮沸沸是为为了加加快水水解反反应的的速率率，因因为不不同的的卤代代烃水解难难易程程度不不同。。(2)加入入稀硝硝酸酸酸化，，一是是为了了中和和过量量的NaOH，，防止止NaOH与与AgNO3反应对对实验验产生生影响响；二二是检检验生生成的的沉淀淀是否溶溶于稀稀硝酸酸。【例2】(2009··安庆庆一中中月考考)已已知2CH3CH2CH2OH＋＋O22CH3CH2CHO＋2H2OC3H7X＋NaOHC3H7OH＋＋NaX试参考考以上上反应应及有有关物物质的的性质质，用用实验验确定定某卤卤代烃烃C3H7X分子子中X的位位置和和种类类(X可能能是Cl、、Br、I三种种原子子中的一种种)。。（1））试从从上图图中选选出适适当的的几种种实验验装置置并连连成一一套完完整装装置，，以达达到上上述实实验目目的（（用编编号回回答并并用→→连接接）。B→C→E(2)反应应完毕毕后，，若盛盛有银银氨溶溶液的的试管管中有有银镜镜产生生，则则C3H7X的结结构简简式为为；再取取少量量B烧烧瓶中中的液液体，，冷却却并用用稀硝硝酸酸酸化后后，再再滴入入，若产产生浅浅黄色色沉淀淀，则则X为为原子。。解析：先从信信息中中可知知—OH在在1号号碳、、2号号碳……上上的醇醇都可可被氧氧化，，且产产物是是不同同的。。卤代代烃中中原子子位置置不同同，水水解生生成醇醇中的的—OH在在1号号碳上上才生生成醛醛，只只要看看产物物是否否有醛醛生成成即可可判断断C3H7X分子子中X的位位置，，所以以用B→C→E就可可以。。再据据银镜镜现象象及浅浅黄色色沉淀淀，可可知有有醛生生成，，即——X是是在1号碳碳上，，可推推知C3H7X的的结结构构简简式式为为CH3CH2CH2X，，且且X为为溴溴原原子子。。CH3CH2CH2XAgNO3溶液液溴变式式练练习习2．．实实验验室室鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶晶体体和和1-氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素，，现现设设计计下下列列实实验验操操作作程程序序：：①①滴滴加加AgNO3溶液；②②加NaOH溶溶液；③③加热；；④加催催化剂MnO2；⑤加蒸馏水水过滤后取滤滤液；⑥过滤滤后取滤渣；；⑦用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯氯酸钾中氯元元素的操作步步骤是(填序号)。。(2)鉴定1-氯丙烷中中氯元素的操操作步骤是(填序号)。。解析：鉴定样品中是是否含有氯元元素，应将样样品中氯元素素转化为Cl－，再转化化为AgCl，通过沉淀淀的颜色和不不溶于稀HNO3来判断样品中中是否含有氯氯元素。④③⑤⑦①②③⑦①客观题卤代烃的性质质决定了其在在有机物转化化关系中的桥桥梁地位。卤素原原子的增多使使其反应产物物的衍变更为为复杂化，也成为为常见的灵活活的命题角度度和考查方向向。【考题一】卤代烃能能够发生下列列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有机物不不可能合成环环烷烃的是()A．BrCH2CH2CH2CH2CH2BrB．C.D.CH3CH2CH2CH2CH2Br审题视点：(1)给予信信息为碳链延延长反应，其其特点是卤代代烃中，卤素素原子被取代代后烃基相连连。(2)合成环环状烷烃的条条件应理解为为二卤代烃中中二价烃基自自相结合成环环状。(3)二卤代代烃中卤素原原子不可以在在同一个碳原原子上。思路点拨：题给信息展开开为：上述规律知，，含溴原子的的碳原子可直直接连接起来来。选项A，，链端碳相连连可成环；选选项B分子间间连溴原子的的碳原子相连连可成环，同同理选项C分分子间的连溴溴原子的碳原原子相连亦可可成环。答案：D高分解密本题所给信息息是碳链增长长的反应，链链状结构转变变为环状结构构是思维的升升华。紧扣信信息，抓住关关键并进行迁迁移、重组是是解题的方法法。主观题卤代烃的水解解反应和消去去反应的主要要应用是官能能团的定位引入和官官能团的数目目增加。有机机物的合成，，转化，推断经常常利用这些关关系，是有机机化学试题的的最重要的着眼点点【考题二】(14分)某烃烃类化合物物A的质谱谱图表明其其相对分子子质量为84，，红外光谱谱表明分子子中含有碳碳碳双键，，核磁共振振氢谱表明分子子中只有一一种类型的的氢。(1)A的的结构简式式为；(2)A中中的碳原子子是否都处处于同一平平面？(填“是””或“不是是”)；(3)在下下图中，D1、D2互为同分异异构体，E1、E2互为同分异异构体。是反应②的化化学方程式式为；C的化学名名称是；E2的结构简式式是；2,3二二甲基1,3丁丁二烯④、⑥的反反应类型依依是。点评常见错误：：(1)未明明确“双键键”位置和和“一类氢氢”的关系系，导致A的结构判判断错误。。(2)二卤卤代烃消去去产物为二二烯烃，一一般不考虑虑炔烃产物物。(3)1,2加成和和1,4加加成相对应应，产物应应为同分异异构关系。。(4)学生生的答案中中有两处错错误(或缺缺陷)：化化学方程式式中条件错错误，无C2H5OH则不能能发生消去去反应；反反应类型名名称应完整整，不可以以用“加成成”代替““加成反应应”。加成反应、、取代反应应或水解反反应点拨(1)根据据相对分子子质量为84，且含含有碳碳双双键可设其其分子式为为CnH2n，则有14n＝84，n＝6，即其其分子式为为C6H12，再根据其分子中只只含一种类类型的氢，，则可推出出其结构简简式为。。(2)根据据乙烯的结结构可类推推其分子中中所有碳原原子都处于于同一个平平面。(3)由反反应①可推推知B到C的反应为为＋2NaCl＋2H2O,根据系系统命名法法C的名称称应为2,3二甲基1,3丁二二烯,从而而可以推出出反应④和和⑥的反应应类型分别别为加成和和取代(或或水解)反反应。作答与批改改实录题后反思卤代烃在有有机合成中中的主要应应用有：(1)在烃烃分子中引引入官能团团，如引入入羟基等；；消去→消消去→加成成→卤代烃b→水解解，这样就就会使卤原原子的位置置发生改变变或引起其他他官官能能团团(如如——OH)的的位位置置发发生生改改变变；；(3)增增加加官官能能团团的的数数目目，，在在有有机机合合成成中中，，许许多多反反应应是是通通过过卤卤代代烃烃在强强碱碱的的醇醇溶溶液液中中发发生生消消去去反反应应，，消消去去小小分分子子HX后后而而生生成成不不饱饱和的碳碳碳双键或或碳碳三三键，再再与X2加成，从从而使在在碳链上上连接的卤原子子增多，，进而达达到增加加官能团团的目的的。1．(5分)下下列关于于卤代烃烃的叙述述正确的的是()A．所有有卤代烃烃都是难难溶于水水，比水水重的液液体B．所有有卤代烃烃在适当当条件下下都能发发生消去去反应C．所有有卤代烃烃都含有有卤原子子D.所所有卤代代烃都是是通过取取代反应应制得的的解析：卤代烃不不一定都都是液体体且不一一定都比比水重,故A选选项错;有些些卤代烃烃不能发发生消去去反应,只有符符合“邻邻碳有氢氢”的卤代烃才才能发生生消去反反应,故故B选项项错；卤卤代烃也也可以通通过烯烃加成成等其他他方式制制得，故故D选项项错。答案：C2．(5分)(2009·辽辽宁)选选择必要要的无机机试剂，，以溴乙乙烷为原原料制备1,2二溴溴乙烷(BrCH2CH2Br)，，需要经经过的反反应步骤骤最合理的是()A.消去去→消去去→加成成B.取代C.加成成→加成成→取代代D.加成→→加成解析：CH2CH2→CH2CH2→CH3CH2Br,则则其反应应步骤为为先使溴乙烷烷发生消消去反应应生成CH2CH2，再使CH2CH2与Br2发生加成反反应制得得BrCH2CH2Br。答案：D3．(5分)氟氟烷(CF3CHBrCl)是一种种全身麻麻醉药，，它的的同分异异构体数目为为(包括括它本身身)()解析：将F连接接在一个个碳原子子或两个个碳原子子上进行行讨论。。若F连在一一个碳原原子上,只有一一种结构构;若F连在两两个碳原原子上,必然有一一个碳原原子上连连有2个个F原子子,该碳碳原子还还可再连连接1个个H或Cl或Br，有3种可能能结构。。答案：B4．(5分)分分别向盛盛有2mL己己烯、苯苯、CCl4、溴乙烷烷的A、、B、C、D四四支试管管中加入入0.5mL溴水,充分振振荡后静静置，对对有关现象描描述正确确的是()A．A、、B试管管中液体体不分层层，溶液液均为