【优化方案】江苏专用高考化学总复习 专题9第四单元芳香烃课件 苏教

第四单元芳香烃

课堂互动讲练实验专项探究达标突破训练第四单元芳香烃基础自主梳理基础自主梳理清单一苯的分子结构及性质自我诊断1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是(

)A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④答案：C基础回归1．苯的结构碳碳单键碳碳双键平面正六边同一平面颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒2．苯的物理性质3.苯的化学性质思考感悟1．苯能否使溴水褪色？【提示】能。苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色。清单二苯的同系物及芳香烃自我诊断2．下列属于苯的同系物的是(

)答案：D基础回归1．苯的同系物(1)概念：苯环上的________被______取代的产物。通式为：______________。(2)化学性质(以甲苯为例)①氧化反应：(ⅰ)甲苯能使酸性KMnO4溶液______。(ⅱ)反应条件：与苯环__________的碳原子上连有__________。②取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为氢原子烷基CnH2n－6(n≥6)褪色直接连接氢原子思考感悟2．怎样通过实实验来区别苯苯、甲苯和己己烯？【提示】在这三种液体体中分别滴入入几滴溴的四四氯化碳溶液液，振荡，褪褪色的是己烯烯；另外分别别取剩余两种种液体于两支支洁净的试管管中，再分别别滴入几滴酸酸性高锰酸钾钾溶液，充分分振荡，褪色色的是甲苯，，不褪色的是是苯。2．芳香烃(1)概念：分子里里含有___________苯环的烃。(2)多环芳烃一个或多个课堂互动主讲练考点一苯的分子结构及性质1．苯的结构与与组成苯的分子式为为C6H6，最简式CH，结构式结构简式，，苯分子是平平面结构，其其6个碳原子构构成正六边边形。苯分分子中的碳碳碳键是一一种介于单单键和双键键之间独特特的键，因因此苯分子子的结构还还可以表示示为，，属于于非极性分分子。2．苯的物理理性质苯是一种无无色、有特特殊气味的的液体，苯苯有毒，不不溶于水，，密度比水水小，熔、、沸点较低低，是一一种重要的的有机溶剂剂。3．苯的化学学性质有关反应的的化学方程程式为：人们对苯及及芳香烃的的认识有一一个不断深深化的过程程。(1)由于苯的含含碳量与乙乙炔相同，，人们认为为它是一种种不饱和烃烃，写出分分子式为C6H6的一种含两两个叁键且且无支链的的链烃的结结构简式________________________________________________________________________。(2)已知分子式式为C6H6的结构有多多种，其中中的两种为为例1①这两种结构构的区别表表现在：定性方面(即化学性质质方面)：Ⅱ能________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a．被酸性高高锰酸钾溶溶液氧化b．能与溴水水发生加成成反应c．能与溴发发生取代反反应d．能与氢气气发生加成成反应定量方面(即消耗反应应物的量的的方面)：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。②今发现C6H6还可能有另另一种立体体结构，如如图所示。。该结构的的二氯代物物有________种。(3)萘也是一种种芳香烃，，它的分子子式是C10H8，请你判断断，它的结结构简式可可能是下列列中的________(填入入编编号号)。(4)根据据第第(3)小题题中中你你判判断断得得到到的的萘萘结结构构简简式式，，它它不不能能解解释释萘萘的的下下列列事事实实中中的的________(填入入编编号号)。a．萘萘不不能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色b．萘萘能能与与H2发生生加加成成反反应应c．萘萘分分子子中中所所有有原原子子在在同同一一平平面面上上d．一一溴溴代代萘萘(C10H7Br)只有有两两种种(5)现代代化化学学认认为为萘萘分分子子碳碳碳碳之之间间的的键键是是________________________________________________________________________。【解析析】(1)分子子式式为为C6H6的一一种种含含两两个个叁叁键键且且无无支支链链的的链链烃烃的的结结构构简简式式为为CH≡≡C——C≡≡C——CH2—CH3(其他他合合理理答答案案也也可可)。(2)①①ⅡⅡ中含含有有碳碳碳碳双双键键，，能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化、、能能与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应，，1molC6H6与H2加成成时时Ⅰ需3mol，而而Ⅱ需2mol。②的的二二氯氯代代物物有有3种。。(3)的分分子子式式为为C12H10；不不符符合合碳碳的的四四价价原原则则；；的分分子子式式为为C10H14。(4)根据据第第(3)小题题中中的的萘萘结结构构简简式式，，萘萘分分子子应应该该能能使使溴溴水水褪褪色色。。(5)萘分分子子碳碳碳碳之之间间的的键键应应该该是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的独独特特的的键键。。【答案案】(1)CH≡≡C——C≡≡C——CH2—CH3(其他他合合理理答答案案也也可可)(2)①①ab32②3(3)C(4)a(5)介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的独独特特的的键键跟踪踪训训练练(随学学随随练练，，轻轻松松夺夺冠冠)1．(2011年天天津津市市高高三三调调研研)以下下是是用用苯苯做做原原料料制制备备一一系系列列化化合合物物的的转转化化关关系系图图：：(1)苯转转化化为为A的化化学学方方程程式式是是___________________________________，其其反反应应类类型型为为____________________。(2)反应应X的化化学学方方程程式式为为_______________________________________。(3)有机物D在苯环上的二二氯代物有________种同分异构体体。(4)图中“苯→E→F”省略了反应条条件，请写出出E物质的结构简简式____________________。解析：由苯转化为A是苯的硝化反反应。反应X是—COOH变为—COOCH3的酯化反应。。有机物D的结构简式是是对于(4)，要依据“苯苯→A→B”和“苯→C→D”这2条转化链来认认真分析，由由第一条转化化链可知，若若苯先硝化再再引入—CH3，则—CH3在—NO2的间位，由第第二条转化链链可知，若先先卤代再引入入—SO3H，则—SO3H在—Br的对位。F水解得到考点二苯的同系物1．概念及性质质详见基础自主主梳理清单二二、1。2．烃的来源及及应用3.含苯环化合物物同分异构体体的书写(1)苯的氯代物①苯的一氯代代物只有1种：。。②苯的二氯代代物有3种：(2)苯的同系物及及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分异异构体。②分子式为C8H10的芳香烃的同同分异构体有有4种：③甲苯的一氯代代物的同分异异构体有4种：相对分子质量量为92的某芳香烃X是一种重要的的有机化工原原料，研究部部门以它为初初始原料设计计出如下转化化关系图(部分产物、合合成路线、反反应条件略去去)。其中A是一氯代物，，H是一种功能高高分子，链节节组成为C7H5NO。例2请根据所学知知识与本题所所给信息回答答下列问题：：(1)H的结构简式是是________。(2)反应②的类型型是________。(3)反应⑤的化学学方程式是________________________________________________________________________。【解析】由X的一系列变化并结合其相对分子质量可以推出，X为甲苯。(1)由反应④的反应物所含的官能团可知，反应物所含的氨基、羧基缩聚成肽键得到H。(2)反应①是甲苯的硝化反应，由F经反应②③得到，因—NH2极易被氧化，故先氧化甲基为羧基，然后还原硝基为氨基。(3)由转化关系知B是苯甲醇，C是苯甲醛，C的银镜反应方程式可根据乙醛的银镜反应类推得出。(4)在判断题中物物质在给定条条件下的同分分异构体的个个数时，可先先将两个羟基基按邻、间、、对的位置关关系排列，然然后确定醛基基的位置。(5)可采用逆推法法推出转化关关系。跟踪训练(随学随练，轻轻松夺冠)2．已知：①苯苯环上新导入入的取代基的的位置主要与与原有取代基基的性质有关关，把原有取取代基称为定定位基。若定定位基使新导导入的取代基基进入它的邻邻位或者对位位，该定位基基叫做邻、对对位定位基，，例如烷烃基基；若定位基基使新导入的的取代基进入入它的间位，，该定位基叫叫做间位定位位基，例如—NO2和—COOH。解析：采用逆向思维维方法：分析途径①逆逆向硝化可以以得到目标产产物，途径②②逆向氧化可可以得到目标标产物，根据据信息均符合合题意。顺着着途径②的思思路得以下推推测：按③逆向发生生硝化反应，，乙基为邻、、对位取代基基，硝化时硝硝基引入邻、、对位，不符符合题意；如如按④逆向反反应，硝基苯苯取代，根据据苯环上有间间位定位基时时，不容易引引入烃基，不不符合题意。。说明途径②②不是合成路路线，只可按按途径①逆向向思考得：答案：见解析析实验专项探究溴苯的制取苯与溴溴的取取代反反应，，是苯苯的化化学性性质的的重点点内容容。溴溴苯制制取实实验是是有机机化学学与无无机实实验的的很好好结合合，既既可以以考查查苯与与溴发发生的的反应应类型型，也也可以以考查查实验验设计计、方方案的的评价价等，，考查查此类类实验验也是是高考考命题题方向向之一一。【典例探究】用A、B、C三种装置都都可制取溴溴苯，请仔仔细分析三三套装置，，然后回答答下列问题题：(1)写出三个装装置中都发发生反应的的化学方程程式________________、__________________；写出B试管中还发发生的反应应的化学方方程式_______________________________________。(2)装置A、C中长导管的的作用是_______________________________________。(3)B、C装置已连接接好，并进进行了气密密性检验，，也装入了了合适的药药品，接下下来要使反反应开始，，对B应进行的操操作是________________，对C应进行的操操作是_______________________________________。(4)A中存在加装装药品和及及时密封的的矛盾，因因而在实验验中易造成成的不良后后果是_______________________________________。(5)B中采用了双双球吸收管管，其作用用是_______________________________________；反应后双球球管中可能能出现的现现象是_______________________________________；双球管内液液体不能太太多，原因因是_______________________________________。(6)B装置也存在在两个明显显的缺点，，使实验的的效果不好好或不能正正常进行，，这两个缺缺点是_____________________________________。

【解析】

苯与液溴在Fe(实际为FeBr3)作用下反应剧烈生成和HBr气体。从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷疑回流。比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3。此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境。而B装置中将导导管直接插插入AgNO3溶液中容易易发生倒吸吸，且溴蒸蒸气与苯蒸蒸气不能冷冷凝回流。。【答案】

(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴溴蒸气)(3)打开分液漏漏斗上端塞塞子，旋转转分液漏斗斗活塞，使使Br2和苯的混合合液滴到铁铁粉上托托起软橡胶胶袋使Fe粉沿导管倒倒入溴和苯苯组成的混混合液中(4)Br2和苯蒸气逸逸出，污染染环境(5)吸收反应中中随HBr气体逸出的的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙橙色被气气体压入试试管中(6)①随HBr逸出的溴蒸蒸气和苯蒸蒸气不能回回流到反应应器中，原原料利用率率低。②由由于导管插插入AgNO3溶液中而产产生倒吸解题方法指指导（9）——烃的燃烧规规律y＝4时，ΔV＝0，体积不变变，对应有有机物CH4、C2H4和C3H4。y>4时，ΔV>0，体积增大大。y<4时，ΔV<0，体积减小小，对应有有机物只有有CHCH。(3)无论水为气气态，还是是液态，燃燃烧前后气气体体积的的变化都只只与烃分子子中的氢原原子数有关关，而与烃烃分子中的的碳原子数数无关。2．判断混合合烃的组成成规律在同温同压压下，1体积气态烃烃完全燃烧烧生成x体积CO2和y体积水蒸气气，当为混混合烃时，，若x<2，则必含CH4；当y<2时，必含C2H2