萜类和挥发油(挥发油)

第12章萜类和挥发油(3)TerpenoidsandVolatileOils二、萜类的结构类型及代表性化合物2四、萜类化合物的提取分离4一、概述31三、萜类化合物的理化性质33六、挥发油6五、萜类化合物的检识与结构测定35第十二章萜类和挥发油

概述挥发油（volatileoils）又称精油（essentialoils），是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。概述来源作用与用途丁香罗勒油唇形科植物丁香罗勒镇痛，防腐。用于龋齿八角茴香油木兰科植物八角茴香芳香调味，健胃药薄荷油唇形科植物薄荷芳香调味，驱风药满山红油杜鹃花科兴安杜鹃止咳，祛痰，用于气管炎松节油松科松属植物皮肤刺激药，用于肌肉关节痛杜荆油马鞭草科植物杜荆止咳，祛痰，用于气管炎肉桂油樟科植物肉桂驱风药，健胃药注：蓖麻油等压榨油为脂肪油，非挥发油挥发油的组成萜类化合物芳香族化合物脂肪族化合物

其它类化合物挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等；如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等；如正癸烷（存在于桂花的头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇，存在于陈皮挥发油中）；除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如大蒜油（mustarkoil）等，也能随水蒸馏，故也称之为“挥发油”。挥发油的组成挥发油的性质1色：无色或微带淡黄色，少数具有其它颜色形态：常温液态，有的在冷却时可能结晶（脑）2气味：具有特殊气味，呈中性或酸性4挥发性：与脂肪油的本质区别！！各别成分可以升华（樟脑）3性状挥发油的性质溶解度难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂，在高浓度乙醇中全溶，在低浓度乙醇中只能溶解部分。物理常数多数比重小于1，个别大于1。沸点在70～300℃之间。均具有光学活性，且具有强烈的折光性。稳定性挥发油经常与空气、光线接触会逐渐氧化变质（树脂化），使挥发油比重增加，粘度增大，颜色变深，因此挥发油应装入棕色瓶内低温保存。挥发油的提取水蒸气蒸馏法（药典方法）油脂吸附法（贵重的挥发油）溶剂萃取法超临界流体萃取法冷压法（含挥发油含量较多时用）挥发油的提取挥发油的提取CO2超临界流体(supercriticalfluid，SCF):处于临界温度和临界压力以上的流体,具有独特的物理化学性质,兼具气体和液体的优点.二氧化碳在温度高于临界温度Tc=31.26℃、压力高于临界压力Pc=7.2MPa的状态下，其密度近于液体，粘度近于气体，扩散系数为液体的100倍，因而具有惊人的溶解能力。它具有提取率高、产品纯度好、流程简单、能耗低、节能环保等优点。挥发油的分离色谱分离法分馏法冷冻处理化学方法分馏法沸点：1、含氧萜>不含氧萜

2、双键多，沸点高

3、极性增加，沸点升高羧酸>醇>醛、酮>酯>醚低沸程35~70℃单萜中沸程70~100℃含氧单萜高沸程100~140℃倍半萜薁化学方法10%盐酸或硫酸萃取碳酸氢钠、氢氧化钠溶液依次萃取邻苯二甲酸酐、丁二酸酐处理吉拉德试剂或亚硫酸氢钠法碱性成分酚、酸性成分醇化合物醛酮化合物p444图12-11色谱分离法硝酸银层析1、双键形成络合物2、双键越多，吸附力越强，Rf值越小3、双键个数相同，按照极性大小4、双键>三键(Rf值小)5、末端双键>顺式>反式挥发油成分的鉴定物理常数测定化学常数测定功能团鉴定色谱应用相对密度、比旋度、折光率、凝固点挥发油和精品品质控制酸值、酯值、皂化值酚类、羰基化合物、内酯类、醇类化合物和不饱和化合物及类化合物等。香草醛－浓硫酸、高锰酸钾、异羟戊酸铁、硝酸铈铵、溴酚蓝等试剂TLC,GC,GC-MS-MS小结了解萜类的含义、分类方法和生源学说。掌握各种萜类化合物的结构类型及重要代表物的结构、性质和用途掌握萜类化合物的重要理化性质了解萜类化合物的提取分离方法了解萜类化合物的结构测定方法掌握挥发油的组成、性质、提取分离和鉴定方法思考题1、何谓萜类化合物？其分类依据是什么？2、卓酚酮类、环烯醚萜类、薁类分别属于哪种萜类？它们有哪些特征？3、单萜、倍半萜