专题19 有机化学基础选修讲-2018年高考化学二轮复习讲

2018届高三二轮复习讲练测之讲案专题十九有机化学基础（选修）（1）考纲要求（一）有机化合物的组成与结构1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。（二）烃及其衍生物的性质与应用1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。5．了解加成反应、取代反应和消去反应。6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。（三）糖类、氨基酸和蛋白质1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3．了解蛋白质的组成、结构和性质。4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。（四）合成高分子化合物1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。2）命题规律试题通常以框图题的形式出现，考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信息，要求考生推断出合成路线中的一些未知物，然后以推断出的未知物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般考查考生获取信息和应用信息的能力，以及灵活运用教材中知识的能力。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。例1】【2017新课标1卷】［化学——选修5：有机化学基础］（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①①RCHO-?CIhCHONa^-—"RCI[=CHCHO+HQ严、帰化剂②II+III1回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z(1)A的化学名称是。由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求的X的结构简式(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线其他试剂任选)。两种)4)任写5)cooc2h答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)CH3CH-CHCH,催化剂【解析】已知各物质轻变关系分析如下：G是甲萊同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物左侧圈内结构来源于・G为^COOC2H5C-CCOOC2H5任与乙醇酣化反应生成匚E为，根据反应条件,LE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则C-CCOOC2H5任与乙醇酣化反应生成匚E为，根据反应条件,LE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为BrBrCHCHCOOH,所以CH=CHCOOHB为CM=CHCHO再结合已知反应①,。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C-D为C=C与Br2的加成反应，E-F是酯化反应；(3)E的结构简式为C^CCOOH生(5)F为4)F生(5)F为4)F^cooc2h5成H的化学方程式为C-CCOOC：H;，根据题意，其同分异构体中含有苯环、一COOH,先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—cH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个一CH3和一个一CNH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1的有机物结构简式为：卜CCM^H根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br碳链，再用Br卢碳链上双键加成即可，即路线图为:名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。例2】【2017新课标2卷】［化学——选修5：有机化学基础］(15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z1)A的结构简式为。2)B的化学名称为。C与D反应生成E的化学方程式为由E生成F的反应类型为。G的分子式为。(6)L是D的同分异构体，可与FeC—溶液发生显色反应，1m。1的L可与2m。1的Na2CO3反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为2)2-丙醇(或异丙醇)2)2-丙醇(或异丙醇)B的化学式为B的化学式为C3H8O,【解析】A的化学式为CHO,其核磁共振氢谱为单峰，贝曲24磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为CHO，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2mol782Na反应，则苯环上有酚羟基和一CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为(1)⑵HXH_CH,OGH(CH).和⑶4)的分子式为C3H5(1)⑵HXH_CH,OGH(CH).和⑶4)的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18°3,E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。根据上述分析，A的结构简式为°。根抿上述分析B的结构简式为3CH(OH)CH,依据醇的命名其化学名称为？-丙醇或异丙醇。0HH00HH0(5)根据有机物成键特点，有机物G的分子式为CHNO。18314的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的NaCO反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发

生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。1．官能团与有机物的性质官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃\/C—C/\①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO溶液褪色4炔烃—c三c—①跟x2、h2、hx、h2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO溶液褪色；③加聚4苯①取代硝化反应、磺化反应、卤代反应（Fe或Fe3+作催化剂）；②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应；②使酸性KMnO溶液褪色4续表卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应:②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生屯；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl溶液呈紫色3醛OII—C—H①与H2加成为醇；②被氧化剂（如02、[Ag（NH3）2]+、Cu（OH）等）氧化为羧酸羧酸COH①酸的通性；②酯化反应酯0—c—o—发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇2.常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl溶液4橙红色褪去酸性KMnO溶液4紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有乌放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜牛成新制Cu（OH）悬浊液2有砖红色沉淀产生羧基NaHCO溶液3有马气体放出3.提纯常见有机物的方法混合物试剂分离方法主要仪器甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶苯（乙苯）酸性KMnO溶液，NaOH溶液4分液分液漏斗溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（苯）蒸馏蒸馏烧瓶

乙醇(HO)2新制生石灰蒸馏蒸馏烧瓶乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和NaCO溶液23分液分液漏斗乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶乙烷（乙炔）酸性KMnO溶液、NaOH溶液4洗气洗气瓶4.有机反应类型有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO溶液4烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu（OH）悬浊液、2新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类5.有机合成（1）原则基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷操作简便，能耗低，易于实现。2）方法正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料一中间体1—中间体2—目标有机物。逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n,而中间体n又可以由中间体（n—1）得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：目标有机物—中间体n—中间体（n—1）—基础原料。3）官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛（酮）加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子（一X）烃与X取代、不饱和烃与HX或X加成、醇与HX取代\/.c=c碳碳双键（/）某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(—CHO)某些醇（含有一ch2oh）的氧化、烯烃的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的冋系物（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）被强氧化剂氧化酯基(—COO—)酯化反应（4）官能团的消除通过加成消除不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等）；通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（—OH）；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。（5）官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇Q二醛一羧酸。通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如：CHCHOH一CH===CHXCHCHX一HOCHCHOH,CHCHCH===CH—32222222322CHCHCHXCHCHCH===CHCH。32333有机合成中常见官能团的保护A、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH（或羧酸）反应，把一OH变为一ONa（或酯基）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。B、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。合成C、氨基（一nh2）的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—ch3氧化成一COOH之后，再把一NO2还原为一NH2。防止当KMnq氧化一CH3时，一NH2（具有还原性）也被氧化。◊♦镐典【例1【吉林省延边州2018届高三质量检测】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）:删②OHCOOK益cl1比结肠炎骑劉有魏成分E<^)删②OHCOOK益cl1比结肠炎骑劉有魏成分E<^)-COOE](CHjCO)X>｛呷1OH鞘議C鸟倒，岛质CiHtQ・OWE已知已知：（a）(b)(b)请回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z1）D的结构简式为；烃A的分子式为。（2）反应②的反应类型是。（3）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的；水溶性比苯酚好B.能发生消去反应，也能发生聚合反应C•既有酸性又有碱性D.Im。1该物质最多可与血也发生反应②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。4）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有种。A.遇FeC13溶液发生显色反应

分子中甲基与苯环直接相连苯环上共有三个取代基5）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸）合成路线中两种中间产物的结构简式（部分反应条件已略去）。A—答案】CO0HooectijCOOHNOt门*‘CH取代反应AC78+3NaOH答案】CO0HooectijCOOHNOt门*‘CH取代反应AC78+3NaOH亠稳+ClKOO?<a+2l[2O乂应得到B,B发生水解反应、酸化得到应得到B,B发生水解反应、酸化得到C,则A为,B为0商:;E与氢氧化钠【解析】C生成D,D发生氧化反应生成E,结合E的结构简式可知C的结构简式为则D为1/：；H，,D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反反应、酸化得到F为■■■■■，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸初热条件下发生反应生成G为,G,G发生还原反应得到抗结肠炎药物有敷成分。（1）根据上述分析可知：D的结构简式为皿地；烃a的分子式为（代答案为:（2）根据上述分析可知：F为,由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结4，所以反应构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G4，所以反应②为取代反应.答案为：取代反应

①A.该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B.含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C.酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，C正确；D.只有苯环能与氢气发生加成反应，lmol该物质最多可与3molH发生反应，D错误；答案为：AC。2DCOOH②E与足量NaOHDCOOH+35aOH亠般:盘+CI!sCOO\a+2H2O答案为：ClCOOH答案为：ClCOOH+35aOHd；、］二闇*+CH<OONa+2lt2O其同分异构体符合下列条件：a.遇FeCl溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b.分3子中甲基与苯环直接相连；c苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；答案为：10甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为b"舲品，型侖8T。答案为：3；CUT【趁热打铁【贵州省贵阳市清华中学2018届高三2月月考】有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：一u.L一u.L①叫"1_—已知：©°^>RCOOH已知：©°^>RCOOH回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z(1)A_B的反应类型为。C中的官能团名称为。2)D生成E的化学方程式为。J的结构简式是。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的化学方程式为。M於乙用COa根据C»X，x的分子式为。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有种(已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。A.除苯环外无其他环，且无-0-0-键B.能与FeCl3溶液发生显色反应C.苯环上一氯代物只有两种5)利用题中信息和所学知识，写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：醛基、溴原子答案】取代反应S-COOH,H脱水生成J,J属于酯类，除苯环外还含有一个五元环，所以J是；根据Fe中泯原子的位蚩,CHOFe中泯原子的位蚩,CHO，则A、4e罡(CHsJsCBrr曰(CH3)3CMgBrBr疋0根据以■上分析，（L）$与液澳反应生成

CHO的反应类型为取代反应。'「中的官能团名称(2)跡;在一定条件下，H是c®h3)3VCOOH(2)跡;在一定条件下，H是c®h3)3VCOOH自身缩聚生成高分子化合物的化学方程式为CHOMg,乙童(4)根据：'………CHO4,x是.，分子式为翠°为醛基、溴原子。'八•与HBr发生加成反应生成E2,的化学方程式为X有多种同分异构ft,X中A.除苯坏外无其他环，且无-0-0-^^B.能与FeCl,溶液发生显色反应，说明含有酚轻基；C.苯环上一氨代物只有两种学满足条件的同分异构体共有QHC-Q-CHOOH°m£ch。共廊5）根据题中信息，甲苯生成溴乙烷，溴乙烷在HO-Q-0H0HHO;乙烯与溴化氢发生加成反应条件下生成CH3CHzMgGr轻基；C.苯环上一氨代物只有两种学满足条件的同分异构体共有QHC-Q-CHOOH°m£ch。共廊5）根据题中信息，甲苯生成溴乙烷，溴乙烷在HO-Q-0H0HHO;乙烯与溴化氢发生加成反应条件下生成CH3CHzMgGr，CHXH测g盼与；合成路线流程图：【例2】【宁夏石嘴山市第三中学2018届高三上学期期末】某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如下;-c①A的相对分子质量为58,含氧的质量分数为0.552,已知核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应「耐CH(>+RS-CH?-CHO-拳―TRj-CH—C—CHO®R-COOH-^*R-COC1严®E+pAo&%其化回答下列问题:（1）A的名称为,C中含有官能团名称为（2）F的结构简式为（3）B_C的反应类型为,G—H的反应类型为（4）F+H_M的化学方程式为（5）芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应,0.5molW可与足量的Na反应生成1克H2，W共有种同分异构体，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为（6）参照上述合成路线，以CH和HOCHCHOH为原料（无机试剂任选），设计制备2422的合成路线tHX（tHX（>K'l【答案】乙二醛碳碳双键、醛基’加成反应还原反应1616NhOH濬J3E4【解析】®A的相对分子质量为亦，含氧的质量分数为0.药2,已知核磁共振氢谱显示为一组峰』可发生银镣反应，53X0.552/16=2,分子中GH相对分子质量为50-16X2=26,.则分子中最大碳原子数目为26/12=2……2,故A的分子式为匚_Hd,其核磁共振氢谱显示为单峰宀乙二醛？玄。并、^°与乙醛发生加成反应和消去反应后生成4八'''",B与乙烯发生1,1,4-加成生成C记与氢气加成生成d'°,d氧化后生成e'^-y在S0Cl2作用下生成在S0Cl2作用下生成FF和H缩聚生成M。（1）A的名称为乙二醛,C中含有官能团名称为碳碳双键、醛基；（2）cH2F的结构简式为（3）cH2F的结构简式为（3）B—C的反应类型为加成反应，G-H的反应类型为还原反应；（4）F+H-M的化学方程式为合物W有三个；（5）芳香族化取代基，是c的同分异构体［能与FeCL滚酒发主显色反应「0.亦口1"可与足量的K日反应生成1克比,当三个取代基是一个乙基和两个轻基时，乙基和一个輕基有邻、间、对三种，另一个叠基有&种连法厂如时，甲基和羟基有邻、间、对三种，；（6）参照上述合成-CH2OH有10时，甲基和羟基有邻、间、对三种，；（6）参照上述合成-CH2OH有10种连法，如图，W共有16种同分异构体,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为路线，以CH和HOCHCHOH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线:2422趁热打铁】【江西省新余四中、鹰潭一中等重点中学盟校2018届高三第一次联考】降凝剂是指能降低润滑油凝固点的化学品，一般是高分子有机化合物，降凝剂I是两种物质加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固点，扩大燃料油品的使用范围为合成得到降凝剂I,设计了以烯烃A为起始原料的合成路线：试写出：A的名称：,B_C的反应条件：F中含有的官能团名称：。E可以在一定条件下合成高聚物J,写出反应的化学方程式：H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，写出降凝剂I的结构简式:F有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应②能使溴水褪色的同分异构体有种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之为1：1：2：2与NaOH溶液反应的化学方程式:的最合理方请结合合成路线写出由苯乙醇、乙醇为原料合成的最合理方案。(其他无机试剂任选)答案】丙烯NaOH水溶液加热碳碳双键、羧基答案】丙烯NaOH水溶液加热碳碳双键、羧基5HCOOCHCH=CH+NaOH—HCOONa+HOCHCH=CH2222OHCn//\C^QH【解析】由G可逆推出OHCn//\C^QH【解析】由G可逆推出F为，结合题中信息已知二ECHO，RXcOOHOHCHj-C—COOHCH,“…及E到F的反应条件可由F推出OHCHj-C—COOHCH,结合C到D的反应条件，可由E推出D为丙酮(CH3COCH3),C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。⑴A的名称为丙烯，吕的反应ft2-R丙烷水解，反应条件杲：血0H水滚液加热*F中含有的官能团杲碳碳双键、竣基。⑵E分子中既有轻基又有鹽基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子酯,反应的化学方程式为:OOI.icOCH土伫叶牟阳h+5Qch3Oich3(3)H的分子式是CHO，是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构，则H的结构423简式为简式为，H可与G发生加聚反应生成降凝剂I,所以I的结构简式为CH,⑷f(呼=—BOH)有多种同分异构体，其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应，说明分子中有酯基；②能使溴水褪色，说明分子中有碳碳双键。符合条件的同分异构体有HCOOCHCH=CH、HCOOCH=CHCH、HCOOC(CH)=CH、CHCOOCH=CH、2233232

CH=CHCOOCH，共5种，其中核磁共振氢谱峰面积之为1：1：2：2与NaOH溶液反应的化学方程式为：HCOOCHCH=CH+NaOH-HCOONa+HOCHCH=CH。2222(5)由苯乙醇、乙醇为原料合成，可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然后根据信息，把苯乙醛转化为再发生消去反应生成与乙醇发生酯化反应生成发生加聚反应得到产品。具体合成路线如下：(5)由苯乙醇、乙醇为原料合成，可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛，然后根据信息，把苯乙醛转化为再发生消去反应生成与乙醇发生酯化反应生成发生加聚反应得到产品。具体合成路线如下：2．有机推断的解题技能pFflOI明显条件J関HL确定反应类型pFflOI明显条件J関HL确定反应类型-破純产物;一确定官能团种类r^so〔隐含条件丿合析合求答3．共线、共面问题判断代表物：甲烷、正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。(2)注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。(3)规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。4．对于有机合成和推断题的解法，可概括为“前推后，后推前，两边推中间，关键看条件信息、官能团”，解题的关键是快速提取有效信息，具体可从以下三点切入：从有机物转化图的连接线上可提取反应试剂及条件：如'NaOH溶液/△”为卤代物的取代反应条件、“NaOH、乙醇/△”为卤代物的消去反应条件，“浓硫酸/△”为酯化反应或醇的消去反应条件、“引发剂”为加聚反应条件、“Ag(NH3)2]OH/A”或“Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应条件、“Cu(或Ag)、△”为醇氧化为醛的条件等。在信息给予题中，若遇到不常见的反应试剂及条件，一般可以从题给已知化学方程式中找到提示，进而可判断转化图中物质间发生的反应及官能团变化。若反应试剂及条件没有给出，也没有新信息给予时，可以从物质转化图中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断有机物间发生的反应。5．解题程序(1)审题——正确解题的基础看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。析题——正确解题的关键

运用“三看”突破物质间的变化：看碳链结构变化。根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化（如链状变为环状），确定反应的过程。看官能团的变化。如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。看反应条件。观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。3）解题——正确解题的步骤有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等。解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写；正确书写有机物反应，注意不要漏掉水等。有些题目解答过程可能和析题过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。4）检查——正确解题的保证最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。◊♦褊易【例【福建省莆田市2018届高三下学期3月检测佳味醇是一种重要的有机合成中间产物也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：U11U11已知：H,HrR^r—RtMgBr—Rt-R.,…（THF为一种有机溶剂）

回答下列问题：(1)B的分子式为CHBr,B的结构简式为。352)A与B反应的反应类型为。由C_佳味醇的化学方程式为。D是化合物回答下列问题：(1)B的分子式为CHBr,B的结构简式为。352)A与B反应的反应类型为。由C_佳味醇的化学方程式为。D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4:1,D的结构简式为。写出符台下列要求的佳味