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文档简介
化学导学案创编人:龚丽霞审核人:高二化学组使用时间:高二下学期编号:19.4羧酸羧酸衍生物第一课时羧酸班级:姓名:小组:小组评价:教师评价:【预习目标】预习羧酸的组成、结构和性质【使用说明】1.阅读教材71到74页,再依据导学案问题提示,进一步研读教材,并用铅笔标记问题答案。2.在研读教材基础上,独立填写预习案,规范要书写。【学习目标】能从羧基的成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。【情境导学】乳酸柠檬酸自然界的许多动植物中含有有机酸【预习案】一、羧酸的结构与分类1.羧酸的组成和结构(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与相连而构成的有机化合物。官能团为(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。2.羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH,芳香酸:如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸:如乙酸,二元羧酸:如草酸HOOC—COOH,多元羧酸:如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等))3.常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有气味的液体,有腐蚀性,能与、等互溶工业上可作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)无色晶体,易升华,微溶于,易溶于用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色,通常含有两分子结晶水,可溶于和化学分析中常用的,也是重要的化工原料4.羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速,甚至溶于水,其沸点也。高级脂肪酸是不溶于水的固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点,这与羧酸分子间可以形成有关。【归纳总结】羧酸的系统命名法(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团。1.酸性由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。写出乙酸的电离方程式:写出下列反应的化学方程式:(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为HCOOH+NH3·H2O→HCOONH4+H2O、HCOOH+NaHCO3→HCOONa+H2O+CO2↑。+OH-→+H2O。【实验探究】(3)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置B装置现象及解释有产生,说明酸性:乙酸碳酸;方程式:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OD装置的现象及解释溶液,说明酸性:碳酸苯酚方程式:+CO2+H2O→+NaHCO3C装置的作用除去B中挥发的实验结论酸性:乙酸碳酸苯酚2.酯化反应(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成和的反应叫酯化反应,属于取代反应。(2)反应规律羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去,醇脱去。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为3.“形形色色”的酯化反应(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应如:2CH3COOH+HOCH2CH2OHeq\o(????,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应①形成环状酯+eq\o(????,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OHeq\o(????,\s\up7(催化剂))+(2n-1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应,如乳酸()①两分子酯化:+eq\o(????,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))+2H2O。②羟基酸分子内脱水生成酯eq\o(????,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2O。③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(????,\s\up7(催化剂))+(n-1)H2O。归纳总结:醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(-,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。【课堂检测】1.(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题,常常涉及化学知识,下列各项叙述不正确的是()A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味,可在烹调时加入少量食醋和料酒B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍,这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故,此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液,可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒,医用酒精用于皮肤消毒,福尔马林用于制生物标本,都是因为使蛋白质变性凝固答案B解析酸除锈是酸和铁锈反应生成盐,属于化学变化,洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理,属于物理变化,故B项错误;甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐,所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐,从而减轻疼痛,故C项正确;强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性,病菌属于蛋白质,苯酚、酒精能使病菌变性,从而达到消毒目的,故D项正确。2.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是()A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸答案B解析该有机物含有一个—COOH属于羧酸,选含有—COOH而且最长的碳链为主链,主链上共有五个碳原子,编号时从—COOH上的碳原子开始,在2、3号碳原子上各有一个甲基,按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。3.(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气:①H2O;②CH3COOH;③CH3CH2OH,从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H+的难易程度是(从难到易的顺序)()A.①②③ B.②③①C.③①② D.②①③答案C4.已知在水溶液中存在平衡:当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是()A. B.C.H—18OH D.H2O答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡??,那么根据酯化反应的机理,酯化反应生成的酯可能有两种:和,但绝不能生成A;生成水分子也有两种:H—18OH和H2O。5.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯,为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸,应选用的试剂是()A.饱和食盐水 B.饱和碳酸钠溶液C.饱和NaOH溶液 D.浓硫酸答案B解析乙酸能与碳酸钠反应,乙醇能溶于水,乙酸乙酯不溶于水,所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇,反应乙酸,降低酯在水中的溶解度,有利于其析出。6.(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质:①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸,有气体产生,说明甲酸具有________(填序号,下同)。(2)在甲酸钠中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有________。(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有________。(4)在甲酸中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有________。(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸,加热看到有砖红色沉淀生成,说明甲酸具有________。答案(1)②③或③(2)①②(3)⑤(4)②(5)④解析(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸,有气体产生,说明甲酸能制得碳酸,满足强酸制弱酸原理。(2
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