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第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》测试题一、单选题(共12题)1.已知有机物a和b的结构简式分别为和。下列说法正确的是(不考虑立体异构)A.a分子中含有6个键,2个键 B.a与苯互为同分异构体C.b可使溴水褪色,反应时键断裂 D.b的一氯代物有5种2.德国科学家BenjaminList获得2021年诺贝尔化学奖,他通过实验发现了脯氨酸可以催化羟醛缩合反应,其机理如下图所示。下列说法错误的是A.有机物①能够降低反应的活化能B.反应中涉及的氢离子均符合2电子稳定结构C.反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成D.有机物⑥中含有2个手性碳原子3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.酚类—OH B.羧酸—COOHC.醛类—CHO D.CH3OCH3酮类—O—4.下列有机物的官能团名称和分类错误的是A.,碳碳三键,炔烃 B.,羟基,二元醇C.,酯基,酯类 D.,羟基、醛基,单糖5.下列有机物分子中属于手性分子的是A.甘氨酸(NH2CH2COOH) B.氯仿(CHCl3)C.乳酸[CH3CH(OH)COOH] D.丙醛(CH3CH2CHO)6.有科学研究提出:锂电池负极材料(Li)由于生成LiH而不利于电池容量的保持。一定温度下,利用足量重水(D2O)与含LiH的Li负极材料反应,通过测定n(D2)/n(HD)可以获知n(Li)/n(LiH)。已知:①LiH+H2O=LiOH+H2↑②2Li(s)+H2⇌2LiH△H<0下列说法不正确的是A.可用质谱区分D2和HDB.Li与D2O的反应:2Li+2D2O=2LiOD+D2↑C.若n(Li)/n(LiH)越大,则n(D2)/n(HD)越小D.80℃反应所得n(D2)/n(HD)比25℃反应所得n(D2)/n(HD)大7.关于有机反应类型,下列判断正确的是A.(消去反应)B.(氧化反应)C.+3nHNO3+3nH2O(缩聚反应)D.(加成反应)8.由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示,其中氢原子的类型完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中,分别有几种吸收峰A.1种1种 B.1种2种C.1种3种 D.2种3种9.A、B两种有机物都属于烃类,都含有6个氢原子,它们的核磁共振氢谱如图。下列说法一定错误的是A.A是,B是B.A是,B是C.A是,B是D.A是,B是10.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示,则该有机物可能的结构简式为()A.CH3COOCH2CH3 B.OHCCH2CH2OCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH11.分子式为C4H8Cl2,且不考虑立体异构,下列说法正确的是A.分子中不含甲基的同分异构体共有2种B.分子中含有一个甲基的同分异构体共有3种C.分子中含有两个甲基的同分异构体共有4种D.同分异构体共有5种12.某有机物的结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是A.分子与足量溶液完全反应后生成的钠盐只有1种B.分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个C.分子中所有碳原子可能共平面D.分子可以在醇溶液加热条件下发生消去反应二、非选择题(共10题)13.具有一种官能团且苯环上有两个取代基的有机物W是E()的同分异构体,0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2,W共有___种结构(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____。14.已知分子式为的有机物有多种结构,下面给出其中的四种:A.B.C.D.根据上述信息完成下列各题:(1)根据所含官能团判断,A属于_______类有机化合物,B物质的官能团名称为_______。B、C、D中,与A互为官能团异构的是_______(填字母,下同),与A互为碳架异构的是_______,与A互为位置异构的是_______。(2)写出与A互为位置异构(与B、C、D不重复)的有机物的结构简式:_______。(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种外,其中两种的结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:_______、_______。15.回答下列问题。(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:①酚酞的分子式为_______。②从结构上看酚酞可看作_______(填字母)。A.烯烃
B.芳香族化合物
C.醇
D.酚
E.醚
F.酯(2)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有消炎、镇痛作用,常用作合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如下图:①在横线上写出官能团的名称_______、_______、_______。②莽草酸按含氧官能团分类,属于_______类、_______类。16.写出下列有机化合物中官能团的名称。(1)____________(2)____________(3)____________17.现有某有机化合物样品,对其进行如下操作:i.充分燃烧6.51g该样品,得到20.47g二氧化碳和8.36g水。ii.质谱分析得该物质的相对分子质量为84,(1)该有机化合物的分子式为_______。(2)向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,用酸性溶液氧化该物质只能得到丙酸,该有机化合物的结构简式为_______。18.燃烧法是测定有机化合物分子式的一种方法,准确称取某有机物样品3.0g完全燃烧,产物依次通过浓硫酸、浓碱溶液,实验结束后,称得浓硫酸质量增加1.8g,浓碱溶液质量增加4.4g。(1)求该有机物的实验式为_______。(2)若有机物相对氢气的密度为30,该有机物的核磁共振氢谱如下图所示,且该有机物能与溶液反应产生气体,则其结构简式为_______;(3)若该有机物既能与Na反应产生气体,又能发生银镜反应,则结构简式为_______。19.将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表:吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答:(1)燃烧产物中水的物质的量为_______mol。(2)该有机物的分子式为_______(写出计算过程)。20.扁桃酸是唯一具有脂溶性的果酸,实验室用如下原理制备:合成扁桃酸的实验步骤、装置示意图及相关数据如下:物质状态熔点/℃沸点/℃溶解性扁桃酸无色透明晶体119300易溶于热水、乙醚和异丙醇乙醚无色透明液体-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿,微溶于水苯甲醛无色液体-26179微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿无色液体-63.561.3易溶于醇、醚、苯、不溶于水实验步骤:步骤一:向如图所示的实验装置中加入0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛、0.2mol(约16mL)氯仿,慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液,维持温度在55~60℃,搅拌并继续反应1h,当反应液的pH接近中性时可停止反应。步骤二:将反应液用200mL水稀释,每次用20mL。乙醚萃取两次,合并醚层,待回收。步骤三:水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后,再每次用40mL乙醚分两次萃取,合并萃取液并加入适量无水硫酸钠,蒸出乙醚,得粗产品约11.5g。请回答下列问题:(1)图中仪器C的名称是___。(2)装置B的作用是___。(3)步骤一中合适的加热方式是___。(4)步骤二中用乙醚的目的是___。(5)步骤三中用乙醚的目的是___;加入适量无水硫酸钠的目的是___。(6)该实验的产率为___(保留三位有效数字)。21.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的CO2和H2O的质量,来确定有机物的分子式。请回答下列问题:(1)B装置中试剂X可选用________。(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44g样品,经充分反应后,D装置质量增加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质对H2的相对密度是22,则该样品的实验式为________,分子式为________。(3)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示,峰面积之比为1:3。则其结构简式为________。(4)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E后再增加一个F装置,其主要目的是________。22.有A、B、C、D、E、F六种短周期主族元素,原子序数由A到F逐渐增大。①A是短周期元素中原子半径最小的元素②B元素最外层电子数是次外层电子数的2倍。③C的阴离子和D的阳离子与氖原子的电子层结构相同。④在通常状况下,C的单质是气体,0.1molC的气体与足量的氢气完全反应共有0.4mol电子转移。⑤D的单质在点燃时与C的单质充分反应,生成淡黄色的固体,此淡黄色固体能与BC2反应可生成C的单质。⑥E的气态氢化物与其最高价含氧酸间能发生氧化还原反应。请写出:(1)B元素的最高价氧化物的结构式_____________。(2)符合分子式B4A10的所有同分异构结构简式______________________________。(3)C、D、E、F简单离子半径由大到小的顺序______________(用离子符号表示)。(4)E元素的低价氧化物与F的单质的水溶液反应的离子方程式为______________。(5)D与E能形成2:1的化合物,用电子式表示该化合物的形成过程______________。(6)元素E与元素F相比,非金属性较强的是___________(用元素符号表示),下列表述中能证明这一事实的是_________________(填选项序号)。a.常温下E的单质和F的单质状态不同
b.F的氢化物比E的氢化物稳定c.一定条件下E和F的单质都能与钠反应d.E的最高价含氧酸酸性弱于F的最高价含氧酸e.F的单质能与E氢化物反应生成E单质参考答案:1.CA.a分子中含有14个键,2个键,A项错误;B.a的分子式为,苯的分子式为,二者不互为同分异构体,B项错误;C.b中含有碳碳双键,与溴发生加成反应时,键断裂,C项正确;D.b分子中有6种不同化学环境的氢原子,则b的一氯代物有6种,D项错误。故选:C。2.BA.由图可知,有机物①是第一个反应的反应物,是最后一个反应的生成物,所以是该反应的催化剂,能降低反应所需活化能,故A正确;B.H+离子中不含有电子,不符合2电子稳定结构,故B错误;C.反应中,有机物①生成③,有极性键N—H、C=O极性键的断裂,C=N极性键的形成;有机物③生成有机物④的过程中有C=C非极性键的形成,有机物④生成⑥的过程中,有C=C键的断裂,所以反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成,故C正确;D.由结构简式可知,有机物⑥中连接醇羟基、羧基的两个碳原子为手性碳原子,所以分子中含有2个手性碳原子,故D正确;故选B。3.BA.的官能团为酯基(-COOC-)属于酯类,故A错误;B.的官能团为-COOH,属于羧酸,故B正确;C.的官能团为醇羟基(-OH),属于醇类,故C错误;D.CH3OCH3的官能团为醚键(-COC-),属于醚类,故D错误;综上所述答案为B。4.BA.丙炔,官能团及分类均正确,不符题意;B.对苯二酚,官能团名称正确,分类错误,该有机物应属于酚,描述错误,符合题意;C.甲酸乙酯,官能团及分类均正确,不符题意;D.葡萄糖,官能团及分类均正确,不符题意;综上,本题选B。5.C连4个不同原子或原子团的C为手性碳原子,含有手性碳原子的分子为手性分子,甘氨酸(NH2CH2COOH)、氯仿(CHCl3)、丙醛(CH3CH2CHO)均不含有手性碳原子,不属于手性分子,乳酸[CH3CH(OH)COOH]中连接甲基、羟基、羧基的碳是手性碳原子,属于手性分子;故选C。6.CA.D2和HD的相对分子质量不同,可以用质谱区分,A正确;B.类似于钠和水的反应,Li与D2O反应生成LiOD与D2,化学方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2↑,B正确;C.D2由Li与D2O反应生成,HD通过反应LiH+D2O=LiOD+HD,n(D2)/n(HD)越大,n(Li)/n(LiH)越大,C不正确;D.升温,2LiH⇌2Li+H2△H>0平衡右移,Li增多LiH减少,则结合选项C可知:80℃下的n(D2)/n(HD)大于25℃下的n(D2)/n(HD),D正确;答案为:C。7.DA.反应,属于酯化反应,选项A错误;B.反应属于还原反应,选项B错误;C.+3nHNO3+3nH2O属于酯化反应或取代反应,选项C错误;D.反应属于加成反应,选项D正确;答案选D。8.C图甲E(C5H5)2的结构中氢原子的类型完全相同、则只有1种氢原子,图乙E的结构为轴对称、则有3种氢原子,C符合;答案选C。9.A由题干有机物A、B的核磁共振氢谱图信息可知,A只有1种吸收峰,B有3种吸收峰,据此分析解题。A.A是只有1种氢原子,B是也是1种氢原子,A符合题意;B.A是只有1种氢原子,B是含有3种氢原子,B不合题意;C.A是只有1种氢原子,B是含有3种氢原子,C不合题意;D.A是只有1种氢原子,B是含有3种氢原子,D不合题意;故答案为:A。10.A由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3,因此该分子中有2个CH3,由图也可以看出含有C=O双键、C-O-C单键,则A的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3,故选A。11.CA.C4H8Cl2分子中不含甲基的同分异构体为,只有1种,A错误;B.分子中含有一个甲基的同分异构体有、、、,共有4种,B错误;C.分子中含有两个甲基的同分异构体有、、、,共有4种,C正确;D.综合分析前三个选项可知,C4H8Cl2的同分异构体共有9种,D错误;故选C。12.AA.分子中含有1个酰胺基,分子与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液,钠盐只有破酸钠这1种,A正确;B.分子完全水解后所得有机物分子中手性破原子数目为1个,如图所示,B错误;C.苯分子是平面结构、醛基是平面结构、碳碳单键是四面体结构,饱和碳原子及其相连的原子最多三个共面,则分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;D.含醇羟基的有机物发生消去反应的条件为:浓硫酸、加热,D错误;答案选A。13.
12
根据题干信息可知,W的分子结构中含有苯环,且苯环上有2个取代基。根据“0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2”可知,W分子结构中含有2个-COOH。由分析可知,W具有一种官能团,含有两个-COOH,由E的结构简式可知,W分子结构中除苯环外还存在4种情况:①-CH2COOH、-CH2COOH,②-COOH、-CH2CH2COOH,③-COOH、,④-CH3、。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故W共有4×3=12种结构;核磁共振氢谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,其结构简式为。答案为:12;。14.(1)
醇
醚键
B
D
C(2)(3)
【解析】(1)A含羟基,属于醇类;B中所含官能团为醚键;羟基与醚键互为官能团异构,故与A互为官能团异构的为B;与A互为碳架异构的为D;与A互为位置异构的为C;(2)A中主链上含3种不同化学环境的氢原子,与A互为位置异构(与B、C、D不重复)的有机物的结构简式为:;(3)A的另外两种同分异构体的结构简式为:、。15.(1)
BDF(2)
羧基
碳碳双键
羟基
羧酸
醇【解析】(1)①根据酚酞的结构简式可知,其分子式为:;②从结构上看酚酞中含有苯环,故属于芳香族化合物,其中含有酚羟基,故属于酚类物质,其中含有酯基,故属于酯类物质,故选BDF;(2)①根据莽草酸的结构简式可知其中含有的官能团分别为:羧基、碳碳双键、羟基;②莽草酸中含有羧基,故属于羧酸;其中含有羟基,故属于醇。16.(1)碳碳双键和醛基(2)酯基和羧基(3)碳溴键和酚羟基【解析】(1)根据该有机物的结构简式可判断官能团有碳碳双键和醛基;(2)根据该有机物的结构简式可判断官能团有酯基和羧基;(3)根据该有机物的结构简式可判断官能团有碳溴键和酚羟基。17.(1)C6H12(2)CH3CH2CH=CHCH2CH3(1)充分燃烧6.51g该样品,得到20.47g二氧化碳和8.36g水。生成n(H2O)=mol,所含有H原子的物质的量n(H)=0.464mol×2=0.929mol,生成n(CO2)==0.465mol,则n(C)=0.465mol,0.929g+12g/mol×0.465mol=6.51g,则6.51g该样品中不含氧,所以n(C):n(H)=0.465mol:0.929mol=1:2,即样品的实验式为CH2,设其分子式为(CH2)x,该物质的相对分子质量为84,则14x=84,故x=6,则该有机化合物的分子式为C6H12。(2)向该有机化合物中加入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色,结合分子式可知分子内含一个碳碳双键,用酸性溶液氧化该物质只能得到丙酸,则分子结构对称,该有机化合物的结构简式为CH3CH2CH=CHCH2CH3。18.(1)CH2O(2)CH3COOH(3)HOCH2CHO【解析】(1)由已知:有机化合物完全燃烧,产物仅为CO2和水蒸气,将生成物依次用浓硫酸和碱石灰充分吸收,浓硫酸增重1.8g,碱石灰增重4.4g;因为浓硫酸吸收水质量增加,所以H2O的质量是1.8g;因为碱石灰吸收CO2,所以CO2质量是4.4g;3.0g有机物中:n(H)=×2=0.2mol,n(C)==0.1mol,所以氢、碳两种元素的质量分别为0.2g、1.2g,n(O)==0.1mol,故该有机物的(最简式)实验式为CH2O;(2)若有机物相对氢气的密度为30,则其相对分子质量为氢气相对分子质量的30倍,即为60,又该有机物能与溶液反应产生气体,则分子中有羧基;且该有机物的核磁共振氢谱有两种吸收峰,则说明分子中含2种不同环境的氢原子,且氢原子的个数比等于吸收强度之比,为1:3,则推知该有机物为乙酸,其结构简式为CH3COOH。(3)若该有机物既能与Na反应产生气体,说明分子中含羟基,又能发生银镜反应,说明含醛基,则结合最简式为CH2O可推知该有机物的结构简式为HOCH2CHO。19.
0.0600
C4H6O6(1)根据表格中的数据,吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量,则生成水的物质的量n(H2O)===0.0600mol;(2)n(H)=0.0600mol×2=0.120mol,n(C)==0.0800mol,n(O)==0.120mol,则最简式为C2H3O3,由于相对分子质量为150,则可以得到有机物的分子式为C4H6O6。20.
(球形)冷凝管
吸收逸出的有机物(乙醚),并防止倒吸
水浴加热
除去反应液中未反应完的反应物
萃取扁桃酸
作干燥剂
75.7%苯甲醛与氯仿在氢氧化钠溶液中发生反应,生成扁桃酸等,需要加热且维持温度在55~60℃。由于有机反应物易挥发,所以需冷凝回流,并将产生的气体用乙醇吸收。反应后所得的混合物中,既有反应生成的扁桃酸,又有剩余的反应物。先用乙醚萃取剩余的有机反应物,然后分液;在分液后所得的水溶液中加硫酸,将扁桃酸钠转化为扁桃酸,再用乙醚萃取出来,蒸馏进行分离提纯。(1)图中仪器C的名称是(球形)冷凝管。答案为:(球形)冷凝管;(2)装置B中有倒置的漏斗,且蒸馏出的有机物易溶于乙醇,所以其作用是吸收逸出的有机物(乙醚),并防止倒吸。答案为:吸收逸出的有机物(乙醚),并防止倒吸;(3)步骤一中,温度需控制在55~60℃之间,则合适的加热方式是水浴加热。答案为:水浴加热;(4)步骤二中,“将反应液用200mL水稀释”,则加入乙醚,是为了萃取未反应的有机反应物,所以用乙醚的目的是除去反应液中未反应完的反应物。答案为:除去反应液中未反应完的反应物;(5)步骤三中,“水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后,再每次用40mL乙醚分两次萃取”,因为加酸后扁桃酸钠转化为扁桃酸,所以用乙醚的目的是萃取扁桃酸;为了去除扁桃酸中溶有的少量水,加入适量无水硫酸钠,其目的是作干燥剂。答案为:萃取扁桃酸;作干燥剂;(6)该实验中,0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛理论上可生成0.1mol扁桃酸,则其产率为=75.7%。答案为:75.7%。21.(1)浓硫酸(2)
C2H4O
C2H4O(3)CH3CHO(4)防止空气中H2O(g)、CO2进入E装置,影响测定结果A装置中,在MnO2的催化作用下,H2O2发生分解,生成O2等;B装置内盛有浓硫酸,用于干燥O2;在C装置内,样品燃烧生成二氧化碳和水,水被D装置中的无水氯化钙吸收
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