高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

试卷第=page99页，共=sectionpages99页试卷第=page88页，共=sectionpages99页高考化学一轮专题复习有机推断题专题训练1．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：（1）写出反应①的化学方程式：______________________________。（2）反应③的反应类型为___________。（3）C的结构简式为_________________________。（4）在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求的反应是_______(填序号)。2．化合物M是一种医药中间体。实验室制备M的一种合成路线如图：已知：①+②RCNRCOONa③④RCOOHRCOCl回答下列问题：(1)A的化学名称是_______，D中含氧官能团的名称是_______。(2)C→D的反应类型是_______。(3)F的结构简式是_______。(4)D与NaOH溶液反应的化学方程式是_______。(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1(6)参照上述合成路线，以苯酚和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。3．现有甲、乙、丙三种有机物的化学结构或组成等信息如下：0(1)乙中含有的官能团名称为_______。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应I的反应类型是_______，反应II的条件是_______，反应III的化学方程式为_______(不需注明反应条件)。(3)由甲出发合成丙的路线之一如下：①下列物质不能与B反应的是_______(选填序号)。a.金属钠

b.溴水

c.碳酸钠溶液

d.醋酸②C的结构简式为_______；丙的结构简式为_______。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_______。a.苯环上的一氯代物有两种b.遇FeCl3溶液显示特征颜色c.能与Br2/CCl4发生加成反应4．某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：已知：R1－CH=CH－R2。回答下列问题：(1)A中官能团的名称为____。(2)B的结构简式为____，A→B的反应类型为____。(3)C→D反应的化学方程式为____。(4)F的一氯代物有____种。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：____。①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：1。(6)参照上述流程，设计以和CHBr3为原料，制备的合成路线：____(其他无机试剂任选)。5．Ⅰ.现有通式均为的六种有机物，性质如下：①是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应；②B、C、的式量均为的2倍，的式量的是的3倍，的式量是的6倍；③、的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化；④结构中含有，两分子可形成环状酯；⑤不溶于水，、二种物质的水溶液均呈中性，既能水解，又能发生银镜反应，不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出，能发生银镜反应，淀粉水解可得。(1)请推断各物质的结构简式：___________、___________、___________、___________、___________、___________。(2)请分别写出符合下列要求的的同分异构体：①能发生银镜反应和酯化反应，又能发生水解反应___________；②能发生银镜反应和酯化反应，不能发生水解反应___________。(3)写出发生银镜反应的化学方程式___________。Ⅱ．人体有___________种必需氨基酸，必须通过食物供给。食物中蛋白质在人体内各种___________的作用下水解成氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是___________，氨基区酸中官能团名称为___________和___________。最简单的氨基酸称为___________，结构简式为___________。使蛋白质发生可逆的凝聚现象，叫___________；发生不可逆的凝聚现象，叫___________。使蛋白质发生不可逆凝结的条件是：①加热；②加酸、碱；③加某些有机物；④加___________。6．已知A是一种气态烃，其密度在标准状况下是的14倍。下列关系图中部分产物可能略去，试回答下列问题：已知反应：(R代表烃基，X代表卤素原子)(1)C分子的官能团的名称为_______。(2)反应①~⑦中属于加成反应的是_______。(3)C与F以物质的量之比反应生成G，反应④的化学方程式为_______。(4)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质，写出反应的化学方程式_______。(5)聚苯乙烯的结构简式为_______。(6)下列说法正确的是_______。a.D在一定条件下可能会和水反应生成B和Cb.B和F属于同系物c.反应⑥得到的有机产物和聚苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种7．A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E的生产流程如下：(1)A的结构简式：___________；D的官能团名称：___________。(2)步骤①的反应类型：___________。(3)某同学欲用上图装置制备物质E，请回答以下问题：①试管A发生反应的化学方程式：___________；②试管B中的试剂是___________；实验结束后分离出E的实验操作是___________(填操作名称)；③插入右边试管的导管接有一个球状物，其作用是___________。8．具有支链的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中间体，以下是由丙烯为原料合成油墨材料DAP-A树脂的流程。完成下列填空：（1）D的分子式是____；反应④的条件是_____。（2）写出结构简式A______；B__________。（3）写出下列反应的化学方程式。反应②：________________。反应④：__________________________。（4）符合下列条件的C的同分异构体共有___种。①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③含有-COOH。9．有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。已知：①RCOOHR为烃基②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。请回答：(1)E的结构简式为______，F的名称为______。(2)C+F→G的反应类型为______；H中含氧官能团的名称为______。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______。(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有______种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为______。(任写一种)。(6)苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线(无机试剂任选)：______。10．有机物H的合成路线如图所示(部分反应物和反应条件已略去)：已知：烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。回答下列问题：(1)M的化学名称为_______，B中所含官能团的名称为_______。(2)B→C的反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为_______。(3)F+D→H的反应类型为_______。(4)写出E→F第①步发生反应的化学方程式：_______。(5)N是E的同分异构体，能同时满足以下条件的N的结构有_______种(不考虑立体异构且不含E)。①无环状结构；②0.1molN最多可与0.4mol银氨发生反应。(6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计以乙二醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______11．三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示：(1)A的名称为___________；B的含氧官能团名称为___________。(2)写出D→E反应的化学方程式___________。F→G的反应类型为___________。(3)三氟哌啶醇的分子式为___________。(4)根据以上信息，请写出以溴乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线___________(其他试剂自选)。12．已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，A在一定条件下可以进行下列转化：已知：①②D的核磁共振氢谱中，各吸收峰面积之比为2：2：2：2：1请回答下列问题：(1)烃A分子中σ键和π键的个数比为___________，碳原子的杂化类型为___________。(2)②的反应类型为___________，④的反应类型为___________，写出反应④的化学方程式___________。(3)物质E的名称为___________，E在催化剂作用下可反应生成高聚物F，写出该反应的化学方程式___________。(4)有机物X与C互为同系物，且相对分子质量比C大14，有机物X的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且面积之比为3：1的结构简式为___________。13．某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：(1)有机化合物A中一定含有的官能团的名称是_______。(2)5.8gA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_______。(3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式_______。(4)已知：R-CH2-COOHR-ONaR-O-R’M的合成路线如下：①试剂X可选用的是_______a.CH3COONa溶液

b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na2CO3溶液②C的结构简式是_______，反应②的反应类型是_______。③请写出反应④的化学方程式_______。14．格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知：阅读合成路线图，回答有关问题：（1）反应Ⅰ的类型是____。（2）反应Ⅱ的化学方程式为____。（3）反应Ⅲ的条件是____。（4）G的一种同分异构体中含有苯环且分子中有3种不同化学环境的氢原子，其结构简式为____。15．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：回答下列问题：(1)有机物A的名称是_______；的反应类型是_______。(2)C的分子式为_______。D中含有的官能团名称是_______。(3)由C制备D的过程中使用过量甲醇的目的是_______(4)苯丙氨酸是E的同分异构体，则苯丙氨酸发生聚合反应所得有机产物的结构简式为_______。(5)满足下列条件的B的同分异构体有_______种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的有机物的结构简式_______。①含有苯环

②与发生显色反应

③能发生银镜反应(6)写出F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的方程式_______。答案第=page3535页，共=sectionpages2626页答案第=page3434页，共=sectionpages2626页参考答案：1．

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

酯化反应或取代反应

②【分析】由有机物的转化关系可知，乙醇在Cu催化作用下加热反应生成CH3CHO，则A为CH3CHO；CH3CHO发生催化氧化反应生成CH3COOH，则B为CH3COOH；在碱性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸做催化剂的条件下，与CH3COOH共热发生酯化反应生成。【详解】(1)反应①的化学方程式为乙醇的催化氧化反应,反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(2)反应③为在浓硫酸做催化剂的条件下，与CH3COOH共热发生酯化反应生成，故答案为：取代反应或酯化反应；(3)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：:；(4)只有加成反应中原子利用率为100%,这几个反应中只有②是加成反应,其原子利用率为100%，故答案为:②。2．(1)

对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)

羟基、羰基(2)取代反应(3)(4)+2NaOH+H2O+NaCl(5)、(6)【分析】根据有机物C的结构可以反推出，有机物B与HCHO反应生成有机物C，根据B的分子式可知有机物B的结构为；有机物A与CH3COCl反应生成有机物B，根据有机物A的分子式可知，有机物A为；有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，结合有机物D的分子式可以得到D为；D与NaCN发生取代反应生成E，有机物E与CH3CHO发生已知反应①生成有机物F，结合有机物G的结构可以得到有机物F的结构为，则E的结构简式为，据此分析解答。(1)A的结构简式为，则A的化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D的结构简式为，其中含氧官能团为羟基、羰基；(2)有机物C与浓盐酸反应生成有机物D，C的结构简式为，D为，可知—OH被Cl原子所取代，因此C→D为取代反应；(3)由上述分析可知，F的结构简式为；(4)D的结构简式为，分子中酚羟基和Cl原子均能与NaOH反应，因此产物为，故反应的化学方程式为+2NaOH+H2O+NaCl；(5)C的结构简式为，其同分异构体苯环上有3个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基，又核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同环境的氢原子，峰面积之比为6：2：2：1：1，满足条件的结构有、；(6)结合题干G→M的反应和已知信息④，以苯酚和为原料制备，可先与SOCl2反应生成，在与苯酚反应生成，与I2单质反应得到，故合成路线为：。3．(1)氯原子

羟基(2)

取代反应

NaOH溶液，加热

(3)

bc

、、(任选其一，合理答案均可)【解析】（1）根据题目所给有机物结构简式，可以知道有机物乙的官能团有“氯原子、羟基”；（2）根据题目所给的合成路线，可以分析出来，第I步反应是“取代反应”，甲基上一个氢原子被氯原子取代；再根据产物乙的结构，第II步反应仍是取代反应，将氯原子水解取代生成羟基，该步反应条件是“NaOH溶液，加热”；第III步反应，在碳碳双键上加成HCl，从而生成有机物乙，所以本问第三空方程式是“”；（3）根据题目所给合成路线图分析，由有机物甲与溴水加成，在原碳碳双键的两个碳原子上各连接一个溴原子得到有机物A，A与NaOH溶液共热，两个溴原子被两个羟基取代生成有机物B(二醇)，B经催化氧化，其链端的羟基被氧化为醛基，生成有机物C，C的结构简式是“”，根据题目所给信息可知有机物丙有碳碳双键，所以有机物C发生消去反应，使苯环侧链上重新出现碳碳双键，醇的消去反应条件应是浓硫酸加热，故生成物丙的结构简式是“”；①根据解析分析可知，B是醇，不是酚，只有苯环，没有碳碳双键，所以不能与溴水、碳酸钠发生反应，故本问第一空应选填“bc”；②根据解析分析，推得C及丙的结构简式，所以本问第二空应填“”，第三空应填“”；③根据有机物D的分子式及题目要求，将D拆解成几个结构：一个苯环、3个C原子，1个O原子，苯环外1个不饱和度；要求同分异构体能与FeCl3发生特定的显色反应，说明该有机物有酚羟基，能与溴的四氯化碳反应，说明有碳碳双键，苯环上一氯代物有两种，说明苯环上不能有三种结构不同的侧链，所以第三个碳原子只能与碳碳双键连在一起，苯环上有两个处于对位的侧链；根据以上分析，可以确定两个结构：和(数字是苯环连接该结构的可能性位置)，所以该异构体有三种可能结构：“、、(答案选其一填入即可)”。4．(1)羟基(2)

取代反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)或(6)【分析】根据A的结构简式，可知A为；与HCl反生取代反应，生成B为；经过系列反应，生成C为；生成D，D经过已知反应条件生成E为，可知D为，再结合其他物质分析作答。（1）A为，其官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；（2）由分析可知，与HCl反生取代反应，生成B为，故答案为：；取代反应；（3）在碱的醇溶液中，发生消去反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；（4）F为，存在1种不同的氢原子，则一氯代物有1种，故答案为：1；（5）H为，其同分异构体满足：①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：1，其中酚羟基和醛基上各有一个氢，则苯环上面没有氢，剩余部分为-C6H12，不饱和度为2，则满足条件的为或，故答案为：或；（6）参照上述流程可知，丙酮与氢气反生加成反应，生成2-丙醇，2-丙醇再经过消去反应，生成丙烯，丙烯与CHBr3反应，生成，具体合成路线：，故答案为。5．

8

蛋白酶

-氨基酸

氨基

羧基

甘氨酸(氨基乙酸)

盐析

变性

重金属盐【分析】Ⅰ.通式均为(CH2O)n的五种有机物，性质如下:①A是无色有刺激性的气体，可发生银镜反应，则A为；②B、C、D的式量均为A的2倍，它们的分子式为C2H4O2，E的式量的是A的3倍，E分子式为C3H6O3，F的式量是A的6倍，则F的分子式为C6H12O6；③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化，则B、E含有-COOH，故B为；④E结构中含有-CH3，两分子E可形成环状酯，E分子中含有-OH，则E为；⑤C不溶于水，D、F物质的水溶液呈中性，C既能水解，又能发生银镜反应，含有酯基、醛基，则C为，D不能发生水解反应，却能发生银镜反应，还能与钠反应放出H2，含有醛基与羟基，则D为，F能发生银镜反应，淀粉水解可得F，则F为。【详解】Ⅰ.(1)由上述分析可知，A为，B为，C为，D为，E为，F为故答案为：；；；；；；(2)E为，符合下列要求的E的同分异构体：①能发生银镜反应和酯化反应，又能发生水解反应，应含有甲酸形成的酯基，还含有羟基，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；②能发生银镜反应和酯化反应，不能发生水解反应，含有醛基、羟基，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；(3)A为HCHO，发生银镜反应的化学方程式为：，故答案为：；Ⅱ．人体有8种必需氨基酸，必须通过食物供给。食物中蛋白质在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，氨基区酸中官能团名称为氨基和羧基。最简单的氨基酸称为甘氨酸(氨基乙酸)，结构简式为。使蛋白质发生可逆的凝聚现象，叫盐析；发生不可逆的凝聚现象，叫变性。使蛋白质发生不可逆凝结的条件是：①加热；②加酸、碱；③加某些有机物；④加重金属盐。故答案为：8；蛋白酶；-氨基酸；氨基；羧基；甘氨酸(氨基乙酸)；；盐析；变性；重金属盐。6．(1)羧基(2)①②(3)(4)(5)(6)ad【分析】A是一种气态烃，其密度在标准状况下是氢气的14倍，A的相对分子质量为28，则A为乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾氧化为C为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D为乙酸乙酯，乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E为1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成F为乙二醇，乙酸和乙二醇发生酯化反应生成G为二乙酸乙二酯，1，2-二溴乙烷和苯发生取代反应生成和HBr。（1）C是乙酸，结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基。（2）乙烯和水发生加成反应生成乙醇、乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应①-⑦中属于加成反应的是①②。（3）乙酸和乙二醇以物质的量之比2：1发生酯化反应生成二乙酸乙二酯和水，反应的化学方程式为。（4）乙醇可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为。（5）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为。（6）a项乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇，a正确；b项乙醇含有1个羟基、乙二醇含有2个羟基，不属于同系物，b错误；c项反应⑥得到的有机产物是苯乙烯，含有碳碳双键，苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，聚苯乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；d项1，2-二溴乙烷的同分异构体只有1，1-二溴乙烷，d正确。7．

羧基

加成反应

饱和碳酸钠溶液

分液

防倒吸【分析】A的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，A为乙烯，经过①发生加成反应生成B乙醇，经过②氧化为C乙醛，经过③氧化为D乙酸，乙酸与乙醇经过④酯化反应生成E乙酸乙酯，据此分析解题。【详解】(1)A为乙烯，A的结构简式：；D为乙酸，D的官能团名称羧基。(2)经分析可知步骤①的反应类型为加成反应。(3)①此装置为乙酸乙酯的制取，试管A中乙酸与乙醇经过酯化反应生成乙酸乙酯，发生反应的化学方程式：；②试管B中的试剂是饱和碳酸钠溶液，①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离；实验结束后分离出E的实验操作是分液；③插入右边试管的导管接有一个球状物，其作用是：防倒吸。8．

C14H14O4

浓硫酸/加热

CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl

+2CH2=CHCH2OH+2H2O

10【分析】(1)根据D的结构简式可知，D的分子式为C14H14O4；由A+C→D及D的结构简式可知反应④为酯化反应，反应⑤为加聚反应，将D水解可知A的结构简式为CH2=CHCH2OH，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C的结构简式为，根据B的分子式推出B的结构简式为。【详解】(1)根据D的结构简式可知，D的分子式为C14H14O4；反应④为酯化反应，其条件是：浓硫酸/加热；(2)根据分析可知A的结构简式为CH2=CHCH2OH，B的结构简式为；(3)反应②为一氯丙烯的水解：CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl反应④为酯化反应：+2CH2=CHCH2OH+2H2O；(4)①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有-COOH，又C的结构简式为，符合上述条件的C的同分异构体有10种，结构简式分别如下：。9．

CH3OH

邻羟基苯甲酸甲酯

取代反应

羟基、酯基

银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)

+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

11

、、、

【分析】由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息①可知推知，C为CH3COCl，由于题干信息②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为：，苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得据此分析解题。【详解】(1)由分析可知，E的结构简式为CH3OH，F的结构简式为：，故名称为：邻羟基苯甲酸甲酯，故答案为：CH3OH；邻羟基苯甲酸甲酯；(2)C+F→G即+CH3COCl生成，故反应类型为取代反应，H的结构简式为：，故其中含氧官能团的名称为酯基和羟基，故答案为：取代反应；酯基和羟基；(3)由分析可知，A→B即乙醛转化为乙酸的反应，检验A即乙醛可以用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液；(4)由题干流程图可知，G的结构简式为：，故它与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O，故答案为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；(5)由题干流程图可知，化合物的分子式为：C7H6O3，故其中能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基的结构有：若两个取代基上有邻、间、对三种，有-OH和-COOH有2种(除去D本身)，-OH和—OOCH有3种，若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有：2种，3种，1种，故一共有2+3+2+3+1=11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的结构简式为、、、，故答案为：11；、、、；(6)苯甲酸苯酚酯()可以有和苯酚合成而来，可以由苯甲酸和PCl3转化而来，苯甲酸可由甲苯直接氧化而得，故最终确定合成路线为：，故答案为：

。10．(1)

2，3-二甲基-2-丁烯

碳碳双键(2)或(写一种即可)(3)取代反应(或酯化反应)(4)+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O(5)8(6)(或其他合理答案)【分析】烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，烃的通式为CnH2n，12n+2n=84，n=6，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故M的结构简式为：，与Cl2加成得到A，A发生消去反应得到B，B与Br2发生1，4加成反应得到C，C发生取代反应得到D，D与氢气加成得到G，G发生催化氧化得到E，E与新制氢氧化铜发生反应得到F，D与F发生酯化反应得到H。(1)M为，化学名称为2，3-二甲基-2-丁烯，B为，所含官能团的名称为碳碳双键；(2)B为，B→C为与溴单质的加成反应，反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为：或；(3)F+D→H的为酸和醇发生酯化反应，反应类型为取代反应（或酯化反应）；(4)E为，与新制氢氧化铜发生反应，E→F第①步发生反应的化学方程式：+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O；(5)E为，N是E的同分异构体，N无环状结构，0.1molN最多可与0.4mol银氨发生反应，说明N中也含2mol醛基，可以看成4个碳原子的烷烃中有两个取代基（醛基），可能的结构简式为（只画出碳骨架，数字代表醛基的位置）：、、，其中1种结构为E，故除E外，N的结构有8种；(6)与银氨溶液发生反应生成，与氢气发生加成反应得到，与发生缩聚反应得到，合成路线为：(或其他合理答案)。11．(1)

氟苯

羰基、羧基(2)

+Br2+HBr

加成反应(3)C22H23NO2F4(4)【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下与发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成；在氯化铝作用下与溴发生取代反应生成，在乙醚作用下与镁反应生成，与发生加成反应生成，酸性条件下水解生成，在碱作用下与发生取代反应生成。（1）A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，含氧官能团为羰基、羧基，故答案为：氟苯；羰基、羧基；（2）D→E的反应为在氯化铝作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，F→G的反应为与发生加成反应生成，故答案为：+Br2+HBr；加成反应；（3）根据题中所给的三氟哌啶醇的结构简式，三氟哌啶醇的分子式为C22H23NO2F4，故答案为：C22H23NO2F4；（4）根据以上信息，结合原料及目标产物的结构特点分析，由溴乙烷和丙酮合成2-甲基-2-丁醇的路线为：。12．(1)

5：1

sp2(2)

取代反应

消去反应

(3)

苯乙烯

(4)

8

【分析】已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，则A为CH2=CH2，A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br，B和苯发生取代反应生成C为，和氯气在光照下发生取代反应生成D为，D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为，E发生加聚反应生成F为。（1）单键由σ键构成，双键由一个σ键和一个π键构成，则烃A（CH2=CH2）分子中σ键和π键的个数比为5:1，则碳原子的杂化类型为sp2。（2）根据分析②的反应类型为取代反应，④的反应类型为消去反应，反应④的化学方程式。（3）物质E为，名称为苯乙烯，E在催化剂作用下可反应生成高聚物F，该反应的化学方程式。（4）C为，有机物X与C互为同系物，且相对分子质量比C大14，①当X存在和-CH2CH2CH3基团时有1种结构；②当X存在苯环和-CH3、-CH2CH3基团时，存在邻间对3种结构；③当X存在苯环和-CH3、-CH3、-CH3基团时，有4种结构；有机物X的结构有1+3+4=8种，其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且面积之比为3：1的结构简式为。13．(1)羟基(2)CH2=CH-COOH(3)、、(4)

bd

CH2ClCOOH

取代反应

+CH2=CHCH2OH+H2O【解析】(1)有机化合物A能与苯氧乙酸发生酯化反应，说明有机化合物A含有羟基。(2)5.8g有机物A燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，说明该有机物中含有0.3molC和0.6molH，根据质量守恒可知，该有机物A中还含有O原子，其O原子的物质的量为0.2mol，又因A的蒸汽相对氢气的密度为29，则有机物A的摩尔质量为58g/mol，有机物A中不含甲基，且未链状结构，则有机物A的结构简式为CH2=C