二环烃苯及芳烃第二周节课

二环烃苯及芳烃第二周节课第一页，共一百二十一页，2022年，8月28日单环

双环及多环脂环烃螺环烃桥环烃芳香烃一、分类及命名Ⅰ脂环烃根据碳环数目分类第二页，共一百二十一页，2022年，8月28日小环

普通环中环大环环丙烷(cyclopropane)环丁烷(cyclobutane)环戊烷cyclopentane环己烷(cyclohexane)C7~C12≥C13根据成环的碳原子数目分类第三页，共一百二十一页，2022年，8月28日通式：CnH2n.

2、命名：第四页，共一百二十一页，2022年，8月28日3-甲基环己烯3-methylcyclohexene1,3-环戊二烯1,3-cyclopentadiene1,5-二甲基-1,3环己二烯1,5-dimethyl-1,3cyclohexadiene（二）、不饱和脂环烃：环上碳原子编号时，要使双键或三键的位次最小。第五页，共一百二十一页，2022年，8月28日（三）、多环脂环烃的命名1、桥环烃：具有两个或两个以上的碳环，碳环间共用两个或两个以上碳原子的环烃称为桥环烃。命名时编号顺序：第六页，共一百二十一页，2022年，8月28日编号：桥头碳最长桥另一个桥头碳次长桥回到桥头碳最短桥第七页，共一百二十一页，2022年，8月28日二环[2.2.1]-2-庚烯Bicyclo[2.2.1]-2-heptene

二环[4.2.0]辛烷Bicyclo[4.2.0]octane

5,6-二甲基-二环[2.2.2]-2-辛烯5,6-dimethyl-bicyclo[2.2.2]-2-octene第八页，共一百二十一页，2022年，8月28日2、螺环烃：两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃。构成螺环的共用碳原子特称为螺原子。编号顺序：较小的环—螺原子—较大的环螺[3.5]壬烷Spiro[3.5]nonane1-甲基螺[3.5]-5-壬烯1-methylspiro[3.]-5-nonene第九页，共一百二十一页，2022年，8月28日命名下列化合物：练习：第十页，共一百二十一页，2022年，8月28日第十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日环丙烷和环丁烷由于角张力的存在，分子不稳定，容易发生开环作用。其他无张力环烷烃的化学性质与开链烷烃类似，化学性质稳定，可发生自由基卤代、氧化等反应。氢化反应二、环烷烃的结构及化学性质第十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日Br2

电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。卤代反应只有(取代)三元环烷烃在常温时起卤解反应。第十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日1,1,2-三甲基环丙烷2,3-二甲基-2-溴丁烷酸解反应第十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日氧化反应环烷烃不能被酸性高锰酸钾氧化问题：如何用简便化学方法区别2-戊烯和环戊烷

第十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日环烷烃的立体化学环丁烷的结构及构象第十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日环戊烷的结构及构象第十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日船式结构椅式结构环己烷的结构及构象第十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日在环烷烃分子中，由于环限制了碳碳单键的自由旋转；所以当环上两个碳原子连有不同的原子或基团时，就存在着顺反异构现象。1、顺反异构例如，1,2-二氯环丙烷就有顺式和反式两种异构体第十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日对于成环的两个碳原子各有一个取代基，两个取代基位于环平面的同侧称为顺式；位于异侧，则称为反式。顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷顺-1,2-二氯环丙烷反-1,2-二氯环丙烷第二十页，共一百二十一页，2022年，8月28日512346124356123456椅式船式2、环己烷的阿结构及构象第二十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日183pm142356eclipsedH’sGunwale旗杆H锯架式纽曼投影式环己烷的船式构象：第二十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日250pmstaggeredStaggeredH’s椅式99.9% 船式0.1%环己烷的椅式构象第二十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日aeae环己烷椅式构象的画法：第二十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日单取代环己烷的构象第二十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日1,2-二取代环己烷的平面表示法1,2-二取代环己烷二取代环己烷的构象第二十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日不同的几何异构体，其优势构象是不同的。顺二取代环己烷第二十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日多环化合物的构象第二十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日1.掌握苯和萘及衍生物的命名。2.掌握苯的结构、芳香烃及Huckel规则。3.了解苯的物理性质。4.掌握苯和苯的衍生物的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化），侧链的氧化反应，侧链的卤代反应；掌握萘的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），氧化反应、还原反应。5.了解芳环亲电取代反应机理，掌握芳环上亲电取代反应的定位规律及电子效应的影响。考试要求ІІ苯和芳香烃第二十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日芳香烃:具有芳香性的烃。大多含苯环结构。芳香性:难加成、难氧化、易取代。芳香烃通式：Ar-H第三十页，共一百二十一页，2022年，8月28日第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。第三十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日芳香性的概念1C/H的比例高。2具有平面和接近平面的环状结构。3键长接近平均化。4在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场，环内氢的化学位移明显移向高场。5化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。第三十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日第二节芳香烃的来源1煤煤焦油芳香化合物粗制品

(煤的3%)(煤的0.3%)

干馏（1845年-1940年期间）第三十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日2石油60-150oCC5-C7组份芳香化合物

（20世纪40年代起）分馏500oC，加压重整重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整）芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。第三十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日第三节苯及其衍生物的命名和异构苯（Benzen）苯基（phenyl）苄基（benzyl）

（phenylmethyl)苯基(Ph)（C6H5-）芳基(Aryl)第三十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日★

苯环上有不同的取代基，按“次序规则”命名

-COOH>-SO3H>-COOR>-CONH2>-CN>-CHO>-COR>-OH>-NH2>-R>-NO2>-X★苯环上连有不饱和烃基，将苯作为取代基命名第三十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日实例连三甲苯偏三甲苯间三甲苯邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸2-氨基-5-羟基苯甲3-氨基-5-溴苯酚第三十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日第四节芳香烃的物理性质和光谱特征

芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。第三十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日第五节苯表达方式的研究和讨论一历史上苯的表达方式Kekul’e式双环结构式棱形结构式杜瓦苯棱晶烷向心结构式对位键余价结构式结构式第三十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日价键异构体：由于价键转移产生出来的异构体称为价键异构体。hh棱晶烷杜瓦苯苯苯第四十页，共一百二十一页，2022年，8月28日二苯现在的表达方式价键式分子轨道离域式共振式自旋偶合价键理论（1986年Copper等提出）第四十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日一苯的芳香性二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释三伯奇还原四芳香亲电取代反应苯和芳香烃的化学性质第四十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日一苯的芳香性（共七条）1苯具有一个平面结构，键长完全平均化2苯的分子式为C6H6，C/H=1:13芳环上的氢有特征的NMR光谱第四十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日5难以发生加成反应（1）其它不饱和键优先发生加成（2）三个双键同时打开（3）个别情况只打开部分双键H2/催C6H6Cl63Cl23H2Pt日光，加压h+6易发生亲电取代反应第四十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日7难以发生氧化反应（1）氧化剂的强弱

温和氧化剂：CrO3+Ac2O

强氧化剂：K2Cr2O7-H2SO4,KMnO4-H2O,KMnO4-H2SO4-H2O

更强氧化剂：V2O5第四十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日*1苯只有在用V2O5催化和高温条件下才能被氧化破坏*2苯衍生物用KMnO4等强氧化剂氧化时，大多数情况是側链被氧化成羧酸，苯环被保留。+O2V2O5400-500oCK2Cr2O7-H2SO4（2）苯及其衍生物被氧化的规律第四十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3用CrO3+Ac2O为氧化剂，产物为醛*4用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮CrO3+Ac2OH2OMnO2，H2SO4MnO2，H2SO4第四十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日二共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释共振论认为：苯的芳香性是由于两个等同的极限结构的共振引起的。分子轨道理论认为：苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共轭体系引起的。

第四十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日三伯奇还原(Birchreduction)定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液，它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成

1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。NaNH3(l)C2H5OH1K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。2卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。第四十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日反应机理：Na+NH3Na++（e-)NH3CH3OH-CH3O-(e-)NH3CH3OH自由基负离子金属钠溶解在液氨中可得到一种兰色的溶液，这是由钠与液氨作用生成的溶剂化电子引起的。溶剂化电子自由基负离子环上有给电子取代基时，反应速率减慢。环上有吸电子取代基时，反应速率加快。第五十页，共一百二十一页，2022年，8月28日伯奇还原的实例和说明*1一取代苯还原时，可以有两种产物，

A为给电子取代基时，主要得（1）。

A为吸电子取代基时，主要得（2）。（1）（2）NaNH3(l)C2H5OHNaNH3(l)C2H5OH第五十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日LiNH3(L)C2H5OHHCl,H2OH+*2不与苯环共轭的双键不能在该条件下发生还原，与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发生还原。而且反应首先在此处发生。*3经伯奇还原，制备，不饱和酮。第五十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日四芳香亲电取代反应1硝化反应2卤化反应3磺化反应4傅-克烷基化反应5傅-克酰基化反应6氯甲基化反应7加特曼-科赫化反应8多元亲电取代的经验规则第五十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日苯环亲电取代反应的一般模式+H+亲电试剂-络合物-络合物-络合物的表达方式共振式离域式第五十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日1硝化反应*1定义：有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。（1）苯的硝化反应+浓HNO3+浓H2SO450-60oC,98%+H2O*2反应式第五十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3反应机理HNO3+H2SO4HSO4-+H2O+NO2H2O+NO2H2O

+

+NO2H2SO4+H2OH3+O+HSO4-(1)HNO3+2H2SO4H3O+++NO2+2HSO4-+

+NO2NO2+HSO4-+H2SO4(2)(3)NO2第五十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日*4-碳正离子的极限式和离域式反应进程势能*5反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析）共振极限式离域式E=NO2第五十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日特别不稳定硝基苯的情况分析第五十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日氯苯的情况分析最稳定第五十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日（3）硝化试剂及硝化反应的应用实例一+HNO3（稀）实例二+HNO3H2SO4（60oC)+35%70%实例三+NO2BF4FSO3H(氟代硫酸)150oC实例四+CH3ONO2BF3CH3NO225oC第六十页，共一百二十一页，2022年，8月28日应用合成和鉴别实例二实例一+Cl2FeCl3+58%(bp159oC)+Br242%(bp162oC)FeBr3130-140oC+HBr75%第六十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日实例三实例四+Br2+HBrCS2,5oCH2O+3HBrBr2H3O+CH3COOH第六十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日反应机理（2）苯环侧链的卤化反应Cl22Cl+Cl+HCl+Cl2+Clh第六十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日实例一实例二+Cl256%44%+Br2hh主要产物第六十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日侧链卤化反应的应用Cl2hCl2hCl2h-H2O-H2OH2OH2OH2O第六十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日3磺化反应*2反应式*1定义苯环上的氢被（-SO3H）取代的反应称为磺化反应。（1）苯的磺化反应。第六十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3反应机理第六十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日*4特点（1）反应是可逆的。（2）反应极易发生。（3）邻位取代-动力学产物，对位取代-热力学产物。（4）磺酸是强有机酸，引入磺酸基可增加溶解度。H2SO4+0oC53%43%100oC79%13%第六十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日（2）磺化反应的应用*1用于制备酚类化合物*2在某些反应中帮助定位H2SO4NaOHNaOH300oCH+H2SO4X2/Fe稀H2SO4150oC邻氯甲苯（bp159oC）对氯甲苯（bp162oC）邻溴甲苯（bp181oC）对溴甲苯（bp184oC）第六十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日H2SO4NaOH合成洗涤剂*3制备工业产品（如：苦味酸，合成洗涤剂）第七十页，共一百二十一页，2022年，8月28日4傅-克烷基化反应*1定义

苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应。+RCl+HCl芳香化合物烷基化试剂产物催化剂*2反应式（1）苯的傅-克烷基化反应第七十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日讨论催化剂:路易斯酸、质子酸。芳香化合物：活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生烷基化反应。烷基化试剂：

RX做烷基化试剂。路易斯酸作催化剂（催化量）。

3oRX>2oRX>1oRXRF>RCl>RBr>RI卤代苯不能用。

醇、烯、环氧化合物做烷基化试剂。

质子酸催化（速率快，催化量）

路易斯酸作催化剂（速率快，大于1摩尔）第七十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3反应机理RCl+AlCl3[RCl•AlCl3]R++AlCl4-络合物+R+-H+第七十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日（2）傅-克烷基化反应的特点特点一：烷基化反应易发生重排，不适合制备长的直链烷基苯。+CH3CH2CH2Cl+AlCl3+(CH3)CHCH2ClAlCl330%70%特点二：反应不易控制在一元取代阶段，常常得到一元、二元、多元取代产物的混合物。第七十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、移环。+AlCl3反应可逆是由于芳环的质子化引起的。质子化条件HCl+AlCl3或浓H2SO4+HCl+DCl+HCl+AlCl3+AlCl-4-络合物AlCl3AlCl3+AlCl-4第七十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日（3）烷基化反应的应用

总的看来，烷基化反应因上述特点，不适用于合成。但在某些条件下，反应可用。例如：1C6H6+CH2=CH22C6H6+CH3CH=CH2AlCl3HClC6H5CH2CH330oCH2SO4C6H5CH(CH3)2过量过量第七十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日3C6H6+AlCl30-10oCH2O80%过量苯要大量过量，不发生重排，控制适当的反应温度第七十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日5傅-克酰基化反应苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。催化剂芳香化合物酰基化试剂++HCl*2反应式：（1）苯的傅-克酰基化反应*1定义：第七十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日催化剂:路易斯酸（最常用的是AlCl3）芳香化合物：活性低于卤代苯的芳香化合物不能发生酰基化反应。酰基化试剂：酰卤和酸酐（用酰卤时，催化剂用量要大于1mol。用酸酐时，催化剂用量要大于2mol。）讨论催化量催化量第七十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3反应机理+AlCl3+AlCl-4AlCl3+-AlCl-4++H+AlCl-4+H+AlCl3+HCl第八十页，共一百二十一页，2022年，8月28日（2）傅-克酰基化反应的特点特点二：反应是不可逆的，不会发生取代基的转移反应。特点一：酰基是一个钝化的间位定位基，所以反应能控制在一元取代阶段，产率很好。+AlCl3(>2mol)+CH3COOH85%第八十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日（3）傅-克酰基化反应的应用*1制备芳香酮*2制备直链烷烃+AlCl3OrZn-Hg/HCl

NH2-NH2,KOH,(HOCH2CH2)2O,~200oC第八十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3制备稠环化合物-哈武斯（Haworth)合成法+AlCl3无水硝基苯Zn-Hg/HCl还原89%PPA79%Zn-Hg/HClSe(orPd)1CH3MgX2H2OPd-C89%第八十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日6氯甲基化反应芳烃在HCHO、浓HCl和ZnCl2（或H2SO4,CH3COOH,AlCl3,SnCl4)作用下,在芳环上导入-CH2Cl基团的反应称为氯甲基化反应。+HCHO+HCl(浓)ZnCl260oCHCl+HCHO+HCl(浓)ZnCl2取代苯也能发生氯甲基化反应。但酚和芳胺不能用此反应。（2）反应式：（1）定义：第八十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日（3）反应机理H2C=O+H+H2C-OH-H+HClZnCl2+第八十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日（4）应用ArH+HCHO+HCl(浓)ArCH2ClNaOHArCH2OH[O]ArCHOKCNArCH2CNH3O+ArCH2COOHRMgClArCH2R+MgCl2NH3ArCH2NH2R3NArCH2N+R3Cl-H2Pd-CArCH3+HClArCH2X,ArCH2OH,ArCH2NH2

都能被催化氢解。第八十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日7加特曼、科赫反应等分子的CO和HCl在AlCl3和CuCl2存在下，与芳香族化合物起亲电反应导入醛基的反应称为加特曼-科赫反应。+CO+HClAlCl3-CuCl2+CO+HClAlCl3-CuCl2HSO3Cl+HCOOH+H2SO4CO+HCl不稳定，用时现配，在-60oC氯仿中可保持一小时。（1）定义：（2）反应式：试剂的制备：第八十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日8多元亲电取代的经验规则20%43%17%19%二个间位定位基定位方向矛盾时，服从强者。二个定位基定位能力没有太大差别时，得混合物。第八十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日1硝化反应2卤化反应3磺化反应4傅-克烷基化反应5傅-克酰基化反应6氯甲基化反应7加特曼、科赫反应8多元芳香亲电取代反应的经验规则芳香亲电取代反应的应用合成各种芳香化合物第八十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日多环芳烃一多苯代脂烃二苯甲烷三苯甲烷1，2-二苯乙烷链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃1命名多苯代脂烃命名时，一般把苯基作为取代基第九十页，共一百二十一页，2022年，8月28日2重要稠环化合物的名称和结构蒽萘菲1,4,5,8称为位2,3,6,7称为位1,4,5,8称为位2,3,6,7称为位9,10位称为中位有五种不同的位置1-8，2-7，3-6，4-5，9-10。亲电取代反应最易在萘的位，蒽的中位，菲的9，10位发生。三稠环化合物1定义：两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。第九十一页，共一百二十一页，2022年，8月28日结构特点sp2杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键又不同）。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共振极限式来表达。1O32分解二乙酰（10）丙醛酮（1）1O32分解第九十二页，共一百二十一页，2022年，8月28日（1）萘的氧化3萘的化学性质温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。第九十三页，共一百二十一页，2022年，8月28日（2）萘的还原第九十四页，共一百二十一页，2022年，8月28日+Cl21,4-加成低温1,2-加成Cl2

低温-HCl-2HCl1,4-二氯化萘1,2,3,4-四氯化萘1,4-二氯代萘1-氯代萘（3）萘的加成第九十五页，共一百二十一页，2022年，8月28日*1萘亲电取代反应的讨论萘的-位比-位更易发生亲电取代反应。共振论的解释-位取代两个共振式都有完整的苯环。-位取代只有一个共振式有完整的苯环。（4）萘的亲电取代反应第九十六页，共一百二十一页，2022年，8月28日分子轨道理论的解释HOMO轨道的-位电子云密度高，所以-位的亲电取代是动力学控制的反应。-位的空阻比-位大，所以-位的亲电取代是热力学控制的反应。第九十七页，共一百二十一页，2022年，8月28日*2萘的硝化和溴化第九十八页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3萘的磺化第九十九页，共一百二十一页，2022年，8月28日*3萘的酰基化第一百页，共一百二十一页，2022年，8月28日*5萘环上取代基的定位效应

从动力学考虑活化基团使反应在同环发生。钝化基团使反应在异环发生。-位优于-位。

从热力学考虑6位，7位空阻小，所以，在6，7位取代是热力学控制的产物。（磺化，酰基化）热热热热主主次次主主主主第一百零一页，共一百二十一页，2022年，8月28日*6萘环取代反应实例Cl2I2（催）HNO3-HOAc80oCH2SO4>150oCC6H5NO2,AlCl3H2SO4HNO3稠环化合物一般不发生側链卤化，因为环本身活泼第一百零二页，共一百二十一页，2022年，8月28日4蒽的伯齐还原C2H5OHC2H5OHC2H5OHNa/NH3(液)Na/NH3(液)Na/NH3(液)5菲的氧化KMnO4第一百零三页，共一百二十一页，2022年，8月28日第八节休克尔规则和非苯芳香体系一非苯芳香体系苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。

判别单环化合物是否有芳香性的规则含有4n+2(n=0,1,2…..)个电子的单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。二休克尔规则第一百零四页，共一百二十一页，2022年，8月28日三单环化合物芳香性的判别三元环SbF5，SO2-75oC,-2Cl无芳香性无芳香性有芳香性有芳香性第一百零五页，共一百二十一页，2022年，8月28日SbF5,SO2-75oC,-2Cl-解释为何具有芳香性？……….无芳香性有芳香性四元环五元环第一百零六页，共一百二十一页，2022年，8月28日七元环+Ph3C+Br-AgNO3+AgBrBr-环庚三烯正离子1891年合成1954年确定结构1954年制备H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。7123456夺取负氢离子卓酚酮第一百零七页，共一百二十一页，2022年，8月28日八元环4HCCHNi(CN)215-20atm,50oC（70%）能发生典型的烯烃反应。离域能为零。具有单、双键结构。澡盆型。有芳香性无芳香性2K乙醚C-C键键长平均化，均为1.40A。八个碳原子共平面。*K给出二个电子。第一百零八页，共一百