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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时

从结构特点、通式、性质等几个方面回顾1.关于甲烷和烷烃你还记得什么?甲烷的组成和结构3、分子式:CH4(相对分子质量16)1、组成元素:C、H5、6、2、最简式:CH44、结构简式:CH47、甲烷分子的空间结构——

正四面体结构温故甲烷1分子的空间结构:对称的正四面体结构温故:什么是饱和烃(烷烃)以及烷烃的通式烃分子中的碳原子之间只以

结合成

,碳原子剩余价键均与

原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和(链)烃,也称为烷烃。烷烃通式:

CnH2n+2

(n≥1整数)

碳碳单键氢链状烷烃的命名:习惯命名法;系统命名法系统命名法口诀:选主链,称某烷;(最长;最多。)编号码,定支链;(最近;最小。)取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算;某烷写在最后面.数字意义:阿拉伯数字---------支链位置大写数字---------相同支链的个数同系物1、定义:见课本P63①通式_____(填“同”或“不同”,以下相同)②是______一类物质;③组成元素_____;④化学式式量相差

;⑤结构

;⑥物理性质:随碳原子数的递增呈

⑦化学性质:

。2、特点相同同相同规律:碳原子数不等的烷烃之间互称为同系物;碳原子数不等的同一小类物质之间互称为同系物14n相似但不完全相同规律性的变化相似同分异构现象、同分异构体:1、定义:见课本P642、特点①组成元素_____(填“同”或“不同”,以下相同)②化学式_____;③化学式式量_____;④结构______(可能相似也可能完全不同);⑤化学性质______(可能相似也可能完全不同)。⑥物理性质:

(可能相差不大也可能相差很大)相同相同相同不同不同不同具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。即分子式相同,结构不同的化合物(有机物)互称为同分异构体⑦可以是同类物质,也可以是不同类物质⑧同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一⑨同分异构体的类型:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、空间异构烷烃同分异构体的类型:碳链异构同分异构体间的物理性质的变化规律:互为同分异构体的物质,支链越多,熔沸点越低概念同位素同素异形体同系物同分异构体对象原子单质有机物有机物、无机物判断依据原子数相同,中子数不同的原子之间属同一种元素的单质之间结构相似的同一类物质;符合同一通式;相对分子质量不同,且相差14分子式相同,结构不同,不一定是同一类物质性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同实例H、D、T红磷与白磷甲烷与乙烷正丁烷与异丁烷“四同”的比较同分异构体的几种习惯命名法正——不带支链异——碳链一端第二个碳上有一个甲基新——碳链一端第二个碳上有两个甲基甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体,丁烷二种,戊烷三种,己烷五种。同分异构体的书写方法

主链由长到短,支链由整到散;位置排布由同到异、由邻到间;由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点的位数(即碳原子数)。)等效氢:烷烃分子中处于相同位置上的氢原子称为等效氢。同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢写出CH3CH2CH(CH3)2的一氯代物及丙烷的二氯代物的同分异构体烷烃一卤代物同分异构体数目的确定方法及书写方法。(烷烃一卤代物同分异构体的数目与烷烃分子中等效氢的种数相同。)烷烃二卤代物同分异构体数目的确定方法及书写(位置排布先同后异。同时由一端到另一端,注意对称及重复;异时先定一个的位置、再依次移动另一个的位置;定的原子从一端到另一端、动的原子也从一端到另一端,也要注意对称及重复)烷烃卤代物同分异构体数目的规律:当(m+n)与烷烃分子中的氢原子总数相等时,m卤代物同分异构体的数目与n卤代物同分异构体的数目相等。

从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从石油中获得乙烯,已成为生产乙烯的主要途径;从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。思考与交流讨论乙烯的下列用途,体会它们作为基本化工原料的重要价值。聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维→无纺布乙醇→燃料、化工原料等涤纶→纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类增塑剂植物生长调节剂、杀虫剂聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇乙

烯→

如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟?这是谁的功劳?乙烯为了促进香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。3、乙烯的用途:(1)重要化工原料.用于制造合成橡胶、合成树脂、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品;等(2)植物生长调节剂:果实催熟剂一、乙烯(一)、乙烯的来源、地位、用途1、来源:石油及石油产品的分解;(即工业制法)2、地位:乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志来自石油的基本化工原料——乙烯(1)加热分解石蜡油,观察现象;(2)将产生的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液、溴的

四氯化碳溶液,观察现象;(3)用排水集气法收集一试管气体,点燃观察燃烧的

情况。

①石蜡油:5∽16个C原子的烷烃混合物②碎瓷片:积聚热量,升高温度,作催化剂③加热位置:碎瓷片石蜡油的分解实验科学探究看视频实验现象结论通入KMnO4(H+)通入溴的四氯化碳溶液点燃溶液紫色褪去气体可被KMnO4(H+)氧化溶液橙色或橙红色褪去气体可以与四氯化碳中的溴反应气体燃烧,火焰明亮,伴有黑烟气体的含碳量高实验中,那些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质?那些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质?产生的气体都是烷烃吗?思考生成物不溶于水及可燃等现象证明生成物具有与烷烃相同的性质生成物可使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色等现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质不是。生成物可使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色等现象说明产物中含有与烷烃性质不同的烃。研究表明:石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃;主要是乙烯和烷烃的混合物。烯烃分子中含有碳碳双键(C=C)。乙烯是最简单的烯烃。H×C∷C×HHH···××·HHH—C

C—H∣∣CH2=CH2电子式结构式结构简式正误CH2=CH2H2C=CH2CH2CH2正(二)、乙烯的组成结构1、组成元素2、分子式5、结构简式4、结构式3、电子式结构简式正误判断约120°约120°约120°6、空间结构乙烯分子中6个原子共平面,任何键之间的键角均为120°,分子为平面型分子。六个原子共面乙烯分子的空间结构正四面体乙烯乙烷H3C—CH3H2C=CH2小结:▲C=C的键能并不是C-C的两倍,C=C的键长也不是C-C的二分之一;(C=C双键的键能(615KJ/mol)大于一个碳碳单键(C-C)键能(348KJ/mol),小于碳碳单键(C-C)键能的2倍;)▲乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一个碳碳键键能小,容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)结构式结构简式碳碳键类别键角键长(10-10m)键能(kJ/mol)分子中各原子相对位置H−C=C−HHHCH2=CH2CH3-CH3双键(C=C)单键(C-C)120°109°28′分子中所有原子都在同一平面上立体型分子,碳原子和氢原子不在同一平面上乙烯和乙烷的比较1.541.33615348乙烯的收集方法(三)、乙烯的物理性质

通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体;难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂;密度较空气略小(分子量28),在标准状况下的密度为1.25g/L。排水法收集,不用排空气法因为乙烯与空气的相对分子质量相近,二种气体的密度相差太小,用排空气法收集效果不好。燃烧:方程式:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃乙烯点燃前必须验纯1、氧化反应:(四)、乙烯的化学性质乙烯完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。当燃烧前后温度高于或等于1000C时,乙烯燃烧前后气体体积之和(物质的量)相等。(甲烷燃烧也有同样的规律)烃燃烧现象规律:有机物含碳量越高,则燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓,火焰的温度越高。现象:火焰明亮且伴有黑烟(1)与氧气反应现象:使酸性高锰酸钾溶液褪色(被氧化)(乙烯比烷烃活泼)(四)、乙烯的化学性质1答案、可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烯烃和烷烃(如甲烷与乙烯)2答案:乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,所以烷烃中混有乙烯(乙烯),不能用高锰酸钾除掉。思考:1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗?2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?(2)与高锰酸钾溶液反应溴水或溴的CCl4溶液褪色现象:实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.应用溴的四氯化碳溶液或溴水来鉴别乙烯

和烷烃CHHCHHBrBr+CCHHHHBrBr1,2-二溴乙烷反应实质:乙烯分子内碳碳双键中断开一个,溴分子中的溴溴键断开,得到的2个Br原子分别直接与碳碳双键两端的碳原子直接结合方程式应用除去烷烃与乙烯混合气体中的乙烯或烯烃(1)概念:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。

2、加成反应:CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBrCH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2—二溴乙烷;无色油状液体、密度比水大、不溶于水应用:鉴别和除去烷烃中的烯烃特点:断一加二,产物单纯不饱和烃的特征反应类似无机化学中的化合反应应用溴的四氯化碳溶液或溴水来鉴别乙烯或烯烃

和烷烃烯烃加成反应的实质C=C(碳碳双键)中断开一个,溴分子中的溴溴键断开,得到的2个Br原子分别直接与碳碳双键两端的碳原子直接结合应用应用溴的四氯化碳溶液或溴水除去烷烃与乙烯或烯烃混合气体中的乙烯或烯烃CH2=CH2+H2催化剂△CH2=CH2+Cl2

CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O催化剂加压加热☆★在一定条件下,乙烯还可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。不需要条件CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl1,2-二氯乙烷氯乙烷乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水加成反应的方程式CH2=CH2+HClCH3−CH2Cl一定条件下催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压加热工业上用乙烯水化法制乙醇的原理制备纯净卤化氢的方法:乙烯与氯化氢的加成?还是乙烷与氯气取代?

取代反应

加成反应意义归属断键规律产物特点取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出,类似置换反应加之而成,有进无出,类似化合反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应C-H断裂碳碳双键中的一个键断裂只生成一种产物,产物较纯净两种产物,产物复杂,为混合物3、聚合反应

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯。方程式(1)加聚反应:小分子变大分子——叫聚合反应;以加成反应的方式发生的聚合反应---叫加成聚合反应,简称加聚反应。单体链节聚合度聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达几万到几十万。聚乙烯是高分子化合物,是造成白色污染的一种塑料。注意:聚乙烯是混合物。因为聚合度n不同。所有高分子化合物都是混合物。加聚反应的实质:不饱和键的断裂和相互加成分子式CH4(烷烃)C2H4(烯烃)通式结构燃烧通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液

含有C=C烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟,生成CO2和H2O产生淡蓝色火焰。生成CO2和H2O不反应,无现象,溶液不褪色不反应,无现象,溶液不褪色溶液褪色,发生加成反应溶液褪色,发生氧化反应小结:CnH2n(n≥2整数)CnH2n+2(n≥1整数)(五)乙烯的实验室制备1、药品2、反应条件3、原理4、装置(1)发生装置(2)净化装置(3)收集装置(4)尾气处理装置5、注意事项无水乙醇、浓硫酸浓硫酸作催化剂、吸水剂,加热迅速升温到1700C方程式与环烷烃通式相同(一)、定义:分子里含有(一个)碳碳双键的链烃叫烯烃,烯烃是一种不饱和烃。最简单的烯烃是乙烯分子式:C2H4二、烯烃(单烯烃)(三)烯烃同系物(四)烯烃同分异构体的种类及书写(五)烯烃的命名不饱和烃:碳原子所结合的氢原子数少于同碳原子的饱和链烃里的氢原子数的烃属于不饱和烃(二)、(单)烯烃的通式:CnH2n(n≥2)碳原子数不等的烯烃互称为同系物种类:位置异构、碳链异构、官能团异构。官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团叫官能团。书写:先写出碳链异构,再在每种碳链异构的基础上依次移动双键的位置,注意对称和重复。选主链、编号、写出名称(六)烯烃物理性质规律(七)烯烃的化学性质互为同系物的烯烃,随着碳原子数的增加,烯烃的状态由气(n小于等于4)到液到固;(溶解性)均难溶于水、易溶于有机溶剂;熔沸点依次身升高;密度依次增大、通常都比水小。(颜色)通常都没有颜色。与烯烃相似。(1)与氧气反应1、氧化反应:(2)与高锰酸钾溶液反应2、加成反应3、加聚反应课堂练习:1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是

_______反应;与溴发生的反应是

反应.氧化加成2.在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:(1)乙烷制一氯乙烷的化学方程式是___________________________________________________________该反应类型是___________(2)乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是________________________________________该反应类型是__________.加成反应取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂二者的分子式为______,结构_____(相同、不同),互为____________。由此推测,C4H8分子与C2H4__________(一定、不一定)互为同系物,其理由是______________________。C3H6不同同分异构体不一定C4H8不一定是烯烃。CH2=CHCH3叫丙烯,H2CCH2H2C叫环丙烷。3.注意:①同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的未必是同系物(烷烃除外).②同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质.4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应

C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应ABC6、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.H2SB.CO2C.C2H4D.C2H6AC8.下列物质不可能是乙烯加成产物的是

()

A.CH3CH3

B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OH

D.CH3CH2BrB

7.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D9、四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是()

A.它们都属于纯净物

B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.它们的分子中都不含氢原子

D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到C10、下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是()A.利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料

B.可作为植物生长的调节剂C.是替代天然气作燃料的理想物质D.农副业上用作水果催熟剂C11、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是()A.燃烧

B.取代反应

C.加成反应

D.分解反应C12.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()

A.澄清石灰水、浓硫酸

B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸

C.Br2水、浓硫酸

D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C是某烯烃与H2加成后的产物,则该烯烃的结构简式可能有()

A.1种 B.2种 C.3种

D.4种C13.14、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是③④之间15.写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.注意:反应能生成两种产物。ClCH3-CH-CH3

CH2=CH-CH3+HCl催化剂或ClCH2-CH2-CH3

较多较少16.写出下列聚合反应的方程式.nCH2=CHCl催化剂氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化剂CH3[CH2—CH]n聚丙烯17.在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构简式.4种CH3[CH2—CH]n[CH2—CH2]nCH3[CH2-CH2-CH2-CH]nCH3[CH2-CH2-CH-CH2]n18.1mol乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程中最多需要氯气______mol。519.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了7g,此时生成的1,2—二溴乙烷的质量是______g.472023/1/16练习:1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是

反应;与溴发生的反应是

反应.氧化加成2.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.NaOH溶液D.四氯化碳溶液AB2023/1/163.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()

A.CH3CH3

B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OH

D.CH3CH2Br4.制取一氯乙烷的最好方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烯和氢气反应BC2023/1/16

3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()

A.与氢气反应生成乙烷

B.与水反应生成乙醇

C.与溴水反应使之褪色

D.与氧气反应生成二氧化碳和水D思考:⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代

反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依

次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C1、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是(

A.乙烯分子里含有C=C双键; B.乙烯分子里所有的原子共平面; C.乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C-C单键的键长相等。 D.乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C练习:2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.

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